The chemistry of griseofulvin

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 24, 2014, Pages 12088-12107

  Petersen, Asger B ^a   Rønnest, Mads H ^a   Larsen, Thomas O ^a   Clausen, Mads H ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONES;

ANTI-FUNGAL; FILAMENTOUS FUNGI; MODE OF ACTION; NATURAL PRODUCTS; POLYKETIDES; RESEARCH EFFORTS; SYNTHETIC ROUTES;

FUNGI;

EID: 84919941179     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400368e     Document Type: Review

References (160)

1. Davenport-Hines, R. P. T.; Slinn, J. Glaxo: A History to 1962; Cambridge University Press: Cambridge, 1992; p 219.
2. Mustafa, A. Chemistry of Heterocyclic Compounds; John Wiley and Sons: New York, 1974; Vol. 29, pp 370-430.
3. Rhodes, A.; Ball, S.; Boothroyd, B. United Kingdom Patent GB863342, Glaxo Laboratories Ltd., 1961.
4. Taub, D. American Patent US3055933, Merck & Co., Inc., 1962.
5. Korger, G.; Nesemann, G.; König, J. German Patent DE1145180, Farbwerke Hoechst A.-G, 1963.
6. Martin, A. R. American Patent US3084102, Imperial Chemical Industries Ltd., 1963.
7. Brossi, A.; Riehen, M. G.; Kyburz, E. American Patent US3114753, F. Hoffmann-La Roche & Co., A.-G., 1963.
8. Clark, V. M.; Walker, T.; Webb, G. B. United Kingdom Patent GB981521, Glaxo Group Ltd., 1965.
9. Kuo, C.-H.; Taub, D.; Wendler, N. L. American Patent US3192234, Merck & Co., Inc., 1965.
10. Andres, W. W.; Kunstmann, M. P. American Patent US3557151, American Cyanamid Co., 1971.
11. Newman, H.; Fields, T. L. American Patent US3734931, American Cyanamid Co., 1973.
12. Yamato, M. Japanese Patent JP03255081, MECT Corp., 1991.
13. Clausen, M. H.; Krämer, A.; Larsen, T. O.; Rebacz, B. European Patent EP2008652, DKFZ Deutsches Krebsforschungszentrum, Germany; Technical University of Denmark, 2008.
14. Marion, F.; Lieby-Muller, F.; Grisoni, S.; Rahier, N.; Perez, M.; Sartori, I. International Patent WO2014020105, Pierre Fabre Medicament, France, 2013.
15. Oxford, A. E.; Raistrick, H.; Simonart, P. Biochem. J. 1939, 33, 240
16. Brian, P. W.; Curtis, P. J.; Hemming, H. G. Trans. Br. Mycol. Soc. 1946, 29, 173
17. McGowan, J. C. Trans. Br. Mycol. Soc. 1946, 29, 188
18. Grove, J. F.; McGowan, J. C. Nature 1947, 160, 574
19. Brian, P. W.; Curtis, P. J.; Hemming, H. G. Trans. Br. Mycol. Soc. 1949, 32, 30
20. MacMillan, J. J. Chem. Soc. 1953, 1697
21. MacMillan, J. J. Chem. Soc. 1954, 2585
22. Grove, J. F.; Ismay, D.; Macmillan, J.; Mulholland, T. P. C.; Rogers, M. A. T. Chem. Ind. 1951, 219
23. Grove, J. F.; MacMillan, J.; Mulholland, T. P. C.; Zealley, J. J. Chem. Soc. 1952, 3967
24. MacMillan, J. J. Chem. Soc. 1959, 1823
25. Brown, W. A. C.; Sim, G. A. J. Chem. Soc. 1963, 1050
26. Levine, S. G.; Hicks, R. E. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 311
27. Malmros, G.; Wägner, A.; Maron, L. Cryst. Struct. Commun. 1977, 6, 463
28. Grove, J. F.; MacMillan, J.; Mulholland, T. P. C.; Rogers, M. A. T. J. Chem. Soc. 1952, 3949
29. Grove, J. F.; Ismay, D.; MacMillan, J.; Mulholland, T. P. C.; Rogers, M. A. T. J. Chem. Soc. 1952, 3958
30. Grove, J. F.; MacMillan, J.; Mulholland, T. P. C.; Rogers, M. A. T. J. Chem. Soc. 1952, 3977
31. Mulholland, T. P. C. J. Chem. Soc. 1952, 3987
32. Mulholland, T. P. C. J. Chem. Soc. 1952, 3994
33. MacMillan, J.; Mulholland, T. P. C.; Dawkins, A. W.; Ward, G. J. Chem. Soc. 1954, 429
34. Grove, J. F.; Jeffs, P. W.; Rustidge, D. W. J. Chem. Soc. 1956, 1956
35. MacMillan, J.; Suter, P. J. J. Chem. Soc. 1957, 3124
36. Duncanson, L. A.; Grove, J. F.; MacMillan, J.; Mulholland, T. P. C. J. Chem. Soc. 1957, 3555
37. Duncanson, L. A.; Grove, J. F.; Jeffs, P. W. J. Chem. Soc. 1958, 2929
38. Dawkins, A. W.; Mulholland, T. P. C. J. Chem. Soc. 1959, 1830
39. Dawkins, A. W.; Mulholland, T. P. C. J. Chem. Soc. 1959, 2203
40. Dawkins, A. W.; Mulholland, T. P. C. J. Chem. Soc. 1959, 2211
41. Arkley, V.; Attenburrow, J.; Gregory, G. I.; Walker, T. J. Chem. Soc. 1962, 1260
42. Gregory, G. I.; Holton, P. J.; Robinson, H.; Walker, T. J. Chem. Soc. 1962, 1269
43. Walker, T.; Warburton, W. K.; Webb, G. B. J. Chem. Soc. 1962, 1277
44. Stephenson, L.; Walker, T.; Warburton, W. K.; Webb, G. B. J. Chem. Soc. 1962, 1282
45. Page, J. E.; Staniforth, S. E. J. Chem. Soc. 1962, 1292
46. Arkley, V.; Gregory, G. I.; Walker, T. J. Chem. Soc. 1963, 1603
47. Goodall, S. R.; Gregory, G. I.; Walker, T. J. Chem. Soc. 1963, 1610
48. Page, J. E.; Staniforth, S. E. J. Chem. Soc. 1963, 1814
49. Green, G. F. H.; Page, J. E.; Staniforth, S. E. J. Chem. Soc. 1964, 144
50. Ballantine, J. A.; Fenwick, R. G. Org. Mass. Spectrom. 1969, 2, 1145
51. Arison, B. H.; Wendler, N. L.; Taub, D.; Hoffsommer, R. D.; Kuo, C. H.; Slates, H. L.; Trenner, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 627
52. Rønnest, M. H.; Harris, P.; Gotfredsen, C. H.; Larsen, T. O.; Clausen, M. H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5881
53. Levine, S. G.; Hicks, R. E. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 5409
54. Levine, S. G.; Hicks, R. E. J. Org. Chem. 1975, 40, 2540
55. Sato, Y.; Oda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 135
56. Brian, P. W. Ann. Bot. 1949, 13, 59
57. Brian, P. W.; Wright, J. M.; Stubbs, J.; Way, A. M. Nature 1951, 167, 347
58. Gentles, J. C. Nature 1958, 182, 476
59. Williams, D. I.; Marten, R. H.; Sarkany, I. Lancet 1958, 272, 1212
60. Bent, K. J.; Moore, R. H. Symp. Soc. Gen. Microbiol. 1966, 16, 82
61. Crosse, R.; McWilliam, R.; Rhodes, A. J. Gen. Microbiol. 1964, 34, 51
62. Osment, L. S. Ala. J. Med. Sci. 1969, 6, 392
63. Gull, K.; Trinci, A. P. J. Nature 1973, 244, 292
64. Grisham, L. M.; Wilson, L.; Bensch, K. G. Nature 1973, 244, 294
65. Chaudhuri, A. R.; Ludueña, R. F. Drug Dev. Res. 2001, 53, 44
66. Keates, R. A. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 102, 746
67. Rathinasamy, K.; Jindal, B.; Asthana, J.; Singh, P.; Balaji, P. V.; Panda, D. BMC Cancer 2010, 10, 213
68. Weber, K.; Wehland, J.; Herzog, W. J. Mol. Biol. 1976, 102, 817
69. Ho, Y.-S.; Duh, J.-S.; Jeng, J.-H.; Wang, Y.-J.; Liang, Y.-C.; Lin, C.-H.; Tseng, C.-J.; Yu, C.-F.; Chen, R.-J.; Lin, J.-K. Int. J. Cancer 2001, 91, 393
70. Camden, J. B. International Patent WO9705870, Procter & Gamble Co., 1997.
71. Panda, D.; Rathinasamy, K.; Santra, M. K.; Wilson, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9878
72. Jin, H.; Yamashita, A.; Maekawa, S.; Yang, P.; He, L. M.; Takayanagi, S.; Wakita, T.; Sakamoto, N.; Enomoto, N.; Ito, M. Hepatol. Res. 2008, 38, 909
73. Oda, T. J. Antibiot. 2006, 59, 114
74. Rebacz, B.; Larsen, T. O.; Clausen, M. H.; Rønnest, M. H.; Löffler, H.; Ho, A. D.; Krämer, A. Cancer Res. 2007, 67, 6342
75. Rønnest, M. H.; Rebacz, B.; Markworth, L.; Terp, A. H.; Larsen, T. O.; Krämer, A.; Clausen, M. H. J. Med. Chem. 2009, 52, 3342
76. Rønnest, M. H.; Raab, M. S.; Anderhub, S.; Boesen, S.; Krämer, A.; Larsen, T. O.; Clausen, M. H. J. Med. Chem. 2012, 55, 652
77. Raab, M. S.; Breitkreutz, I.; Anderhub, S.; Rønnest, M. H.; Leber, B.; Larsen, T. O.; Weiz, L.; Konotop, G.; Hayden, P. J.; Podar, K.; Fruehauf, J.; Nissen, F.; Mier, W.; Haberkorn, U.; Ho, A. D.; Goldschmidt, H.; Anderson, K. C.; Clausen, M. H.; Krämer, A. Cancer Res. 2012, 72, 5374
78. Larsen, T. O.; Smedsgaard, J.; Nielsen, K. F.; Hansen, M. E.; Frisvad, J. C. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 672
79. Birch, A. J.; Massy-Westropp, R. A.; Rickards, R. W.; Smith, H. J. Chem. Soc. 1958, 360
80. Simpson, T. J.; Holker, J. S. E. Phytochemistry 1977, 16, 229
81. Barton, D. H. R.; Cohen, T. Festschrift Prof. Dr. Arthur Stoll, Birkhäuser, Basel 1957, 117
82. Rhodes, A.; Boothroyd, B.; McGonagle, M. P.; Somerfield, G. A. Biochem. J. 1961, 81, 28
83. Harris, C. M.; Roberson, J. S.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5380
84. Sanchez, J. F.; Somoza, A. D.; Keller, N. P.; Wang, C. C. C. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 351
85. Chooi, Y.-H.; Cacho, R.; Tang, Y. Chem. Biol. 2010, 17, 483
86. Altschul, S. F.; Gish, W.; Miller, W.; Myers, E. W.; Lipman, D. J. Mol. Biol. 1990, 215, 403
87. Khaldi, N.; Seifuddin, F. T.; Turner, G.; Haft, D.; Nierman, W. C.; Wolfe, K. H.; Fedorova, N. D. Fungal Genet. Biol. 2010, 47, 736
88. Medema, M. H.; Blin, K.; Cimermancic, P.; de Jager, V.; Zakrzewski, P.; Fischbach, M. A.; Weber, T.; Takano, E.; Breitling, R. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 339
89. Blin, K.; Medema, M. H.; Kazempour, D.; Fischbach, M. A.; Breitling, R.; Takano, E.; Weber, T. Nucleic Acids Res. 2013, 41, 204
90. Nielsen, M. L.; Nielsen, J. B.; Rank, C.; Klejnstrup, M. L.; Holm, D. K.; Brogaard, K. H.; Hansen, B. G.; Frisvad, J. C.; Larsen, T. O.; Mortensen, U. M. FEMS Microbiol. Lett. 2011, 321, 157
91. Hoffmeister, D.; Keller, N. P. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 393
92. Andersen, M. R.; Nielsen, J. B.; Klitgaard, A.; Petersen, L. M.; Zachariasen, M.; Hansen, T. J.; Blicher, L. H.; Gotfredsen, C. H.; Larsen, T. O.; Nielsen, K. F.; Mortensen, U. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, E99
93. Nielsen, M. T.; Nielsen, J. B.; Anyaogu, D. C.; Holm, D. K.; Nielsen, K. F.; Larsen, T. O.; Mortensen, U. H. PLoS One 2013, 8, e72871
94. Cacho, R. A.; Chooi, Y.-H.; Zhou, H.; Tang, Y. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 2322
95. Day, A. C.; Nabney, J.; Scott, A. I. Proc. Chem. Soc. 1960, 284
96. Day, A. C.; Nabney, J.; Scott, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 4067
97. Scott, A. I. Proc. Chem. Soc. 1958, 195
98. Brossi, A.; Baumann, M.; Gerecke, M.; Kyburz, E. Helv. Chim. Acta 1960, 43, 1444
99. Brossi, A.; Baumann, M.; Gerecke, M.; Kyburz, E. Helv. Chim. Acta 1960, 43, 2071
100. Kuo, C. H.; Hoffsommer, R. D.; Slates, H. L.; Taub, D.; Wendler, N. L. Chem. Ind. 1961, 1627
101. Brossi, A.; Baumann, M.; Burkhardt, F. Helv. Chim. Acta 1962, 45, 1292
102. Stork, G.; Tomasz, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 310
103. Stork, G.; Tomasz, M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 471
104. Taub, D.; Kuo, C. H.; Wendler, N. L. Chem. Ind. 1962, 557
105. Taub, D.; Wendler, N. L. Angew. Chem. 1962, 74, 586
106. Taub, D.; Kuo, C. H.; Wendler, N. L. Chem. Ind. 1962, 1617
107. Taub, D.; Kuo, C. H.; Slates, H. L.; Wendler, N. L. Tetrahedron 1963, 19, 1
108. Danishefsky, S.; Walker, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7018
109. Danishefsky, S.; Etheredge, S. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 4604
110. Yamato, M.; Takeuchi, Y.; Tomozane, H. Synthesis 1990, 7, 569
111. Pirrung, M. C.; Brown, W. L.; Rege, S.; Laughton, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8561
112. Mulholland, T. P. C.; Honeywood, R. I. W.; Preston, H. D.; Rosevear, D. T. J. Chem. Soc. 1965, 4939
113. Takeuchi, Y.; Watanabe, I.; Misumi, K.; Irie, M.; Hirose, Y.; Hirata, K.; Yamato, M.; Harayama, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 2011
114. Taub, D.; Kuo, C. H.; Wendler, N. L. J. Org. Chem. 1963, 28, 3344
115. Gerecke, M.; Kyburz, E.; Planta, C. v.; Brossi, A. Helv. Chim. Acta 1962, 45, 2241
116. Taub, D.; Kuo, C. H.; Wendler, N. L. J. Org. Chem. 1963, 28, 2752
117. Takeuchi, Y.; Tomozane, H.; Misumi, K.; Yata, K.; Kawata, T.; Niino, Y.; Yamato, M.; Harayama, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 327
118. Yamato, M.; Yoshida, H.; Ikezawa, K.; Kohashi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 71
119. Curtis, R. F.; Hassall, C. H.; Jones, D. W. J. Chem. Soc. 1965, 6960
120. Ko, B.-S.; Oritani, T.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 2199
121. Tomozane, H.; Takeuchi, Y.; Choshi, T.; Kishida, S.; Yamato, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 925
122. Newman, H.; Angier, R. B. J. Org. Chem. 1969, 34, 1463
123. Sargent, M. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 285
124. Newman, H.; Angier, R. B. J. Org. Chem. 1966, 31, 1451
125. Newman, H.; Angier, R. B. J. Org. Chem. 1966, 31, 1456
126. Newman, H.; Angier, R. B. J. Org. Chem. 1966, 31, 1462
127. Newman, H.; Angier, R. B. J. Org. Chem. 1969, 34, 3484
128. Dong, N.; Li, Xin; Wang, F.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2013, 15, 4896
129. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Ogunkoya, L.; Westcott, N. D.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 22, 2889
130. Delgado, L.; De Croos, P. Z.; Lu, M. C. H.; Currie, B. L. Gaoxiong Yixue Kexue Zazhi 1992, 8, 632
131. Pan, Z.-Z.; Zhu, Y.-J.; Yu, X.-J.; Lin, Q.-F.; Xiao, R.-F.; Tang, J.-Y.; Chen, Q.-X.; Liu, B. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10784
132. Koe, B. K.; Celmer, W. D. J. Med. Chem. 1964, 7, 705
133. Newman, H.; Fields, T. L. J. Org. Chem. 1970, 35, 3156
134. Fields, T. L.; Newman, H.; Angier, R. B. J. Med. Chem. 1970, 13, 1242
135. Fields, T. L.; Newman, H.; Angier, R. B. J. Med. Chem. 1971, 14, 767
136. Andres, W. W.; McGahren, W. J.; Kunstmann, M. P. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 3777
137. Kyburz, E.; Geleick, H.; Frey, J. R.; Brossi, A. Helv. Chim. Acta 1960, 43, 2083
138. Newman, H. J. Org. Chem. 1970, 35, 3990
139. Newman, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 2375
140. Dev, V.; Quintana, R. P.; Lasslo, A. J. Med. Chem. 1966, 9, 242
141. Crounse, R. G. J. Pharm. Sci. 1969, 58, 1022
142. Hansch, C.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1971, 14, 653
143. Juvale, D. C.; Kadam, S. S.; Kulkarni, V. M. Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 2006, 45A, 194
144. Unterman, H. W.; Duca, A. Rev. Roum. Chim. 1971, 16, 843
145. Belofsky, G. N.; Gloer, K. B.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1115
146. Auterhoff, H.; Kliem, M. Arch. Pharm. (Weinheim, Germany) 1976, 309, 326
147. Crowdy, S. H.; Grove, J. F.; McCloskey, P. Biochem. J. 1959, 72, 241
148. Schneck, D. W.; Racz, W. J.; Hirsch, G. H.; Bubbar, G. L.; Marks, G. S. Biochem. Pharmacol. 1968, 17, 1385
149. Crowdy, S. H.; Green, A. P.; Grove, J. F.; Mcloskey, P.; Morrison, A. Biochem. J. 1959, 72, 230
150. Oda, T.; Hashimoto, H.; Sato, Y. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 525
151. Sato, Y.; Tezuka, T.; Oda, T.; Hosoi, J. J. Pharmacobio-Dyn. 1984, 7, 156
152. Unterman, H. W.; Duca, A. Isr. J. Chem. 1974, 12, 985
153. Lecointe, P.; Wright, M.; Dedieu, A. J. Antibiot. 1977, 30, 965
154. Fischer, L. J.; Riegelman, S. J. Pharm. Sci. 1967, 56, 469
155. El-Adl, S.; Lashine, S.; Shanawani, A. Spectrosc. Lett. 1994, 27, 281
156. Oda, T.; Sueyoshi, Y.; Hirota, K.; Sato, Y. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3878
157. Oda, T.; Sato, R.; Sato, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 502
158. Sato, Y.; Oda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 415
159. Oda, T.; Sato, Y. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 934
160. Newman, H. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 957