Facile photo-crosslinking of azide-containing hole-transporting polymers for highly efficient, solution-processed, multilayer organic light emitting devices

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 48, 2014, Pages 7588-7596

  Park, Junwoo ^a   Lee, Changyeon ^a   Jung, Jihye ^a   Kang, Hyunbum ^a   Kim, Ki Hyun ^a   Ma, Biwu ^b   Kim, Bumjoon J ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

^b FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Azide groups; Hole transporting layer; Photo cross linkable polymers; Solution processed OLEDs

Indexed keywords

COPOLYMERS; ENERGY EFFICIENCY; HOLE MOBILITY; IRIDIUM; MICROMACHINING; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); PHOTOLITHOGRAPHY; STYRENE;

AZIDE GROUP; CROSS-LINKABLE; HOLE TRANSPORTING LAYERS; HOLE-TRANSPORTING MATERIALS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES(OLEDS); ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; SOLUTION-PROCESSED; STANDARD PHOTOLITHOGRAPHY;

CROSSLINKING;

EID: 84919909056     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201401958     Document Type: Article

References (63)

1. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. J. R. Sheats, Science 1997, 277, 191.
3. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Bredas, M. Logdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121.
4. B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 1585.
5. H. Sasabe, J. Kido, Chem. Mater. 2010, 23, 621.
6. C. A. Zuniga, S. Barlow, S. R. Marder, Chem. Mater. 2010, 23, 658.
7. J. P. J. Markham, S. C. Lo, S. W. Magennis, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2645.
8. F. Huang, Y.-J. Cheng, Y. Zhang, M. S. Liu, A. K. Y. Jen, J. Mater. Chem. 2008, 18, 4495.
9. C. Lee, D. J. Kang, H. Kang, T. Kim, J. Park, J. Lee, S. Yoo, B. J. Kim, Adv. Ener. Mater. 2014, 4, 1301345.
10. T. R. Hebner, C. C. Wu, D. Marcy, M. H. Lu, J. C. Sturm, Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 519.
11. J. Bharathan, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 2660.
12. S.-C. Chang, J. Liu, J. Bharathan, Y. Yang, J. Onohara, J. Kido, Adv. Mater. 1999, 11, 734.
13. R. R. Søndergaard, M. Hösel, F. C. Krebs, J. Polym. Sci. B: Polym. Phys. 2013, 51, 16.
14. A. R. Cho, E. H. Kim, S. Y. Park, L. S. Park, Synth. Met. 2014, 193, 77.
15. H. Wu, F. Huang, Y. Mo, W. Yang, D. Wang, J. Peng, Y. Cao, Adv. Mater. 2004, 16, 1826.
16. X. Gong, S. Wang, D. Moses, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2005, 17, 2053.
17. T. Earmme, S. A. Jenekhe, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 5126.
18. S. Ohisa, G. Matsuba, N. L. Yamada, Y.-J. Pu, H. Sasabe, J. Kido, Adv. Mater. Interfaces 2014, DOI: 10.1002/admi.201400097.
19. G. Klaerner, J. I. Lee, V. Y. Lee, E. Chan, J. P. Chen, A. Nelson, D. Markiewicz, R. Siemens, J. C. Scott, R. D. Miller, Chem. Mater. 1999, 11, 1800.
20. S. Dailey, W. J. Feast, R. J. Peace, I. C. Sage, S. Till, E. L. Wood, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238.
21. X. Z. Jiang, S. Liu, M. S. Liu, P. Herguth, A. K. Y. Jen, H. Fong, M. Sarikaya, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 745.
22. L. D. Bozano, K. R. Carter, V. Y. Lee, R. D. Miller, R. DiPietro, J. C. Scott, J. Appl. Phys. 2003, 94, 3061.
23. B. Lim, J.-T. Hwang, J. Y. Kim, J. Ghim, D. Vak, Y.-Y. Noh, S.-H. Lee, K. Lee, A. J. Heeger, D.-Y. Kim, Org. Lett. 2006, 8, 4703.
24. Y.-H. Niu, M. S. Liu, J.-W. Ka, A. K. -Y. Jen, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093505.
25. G. K. Paul, J. Mwaura, A. A. Argun, P. Taranekar, J. R. Reynolds, Macromolecules 2006, 39, 7789.
26. Y. H. Niu, M. S. Liu, J. W. Ka, J. Bardeker, M. T. Zin, R. Schofield, Y. Chi, A. K. Y. Jen, Adv. Mater. 2007, 19, 300.
27. B. Ma, F. Lauterwasser, L. Deng, C. S. Zonte, B. J. Kim, J. M. J. Frechet, C. Borek, M. E. Thompson, Chem. Mater. 2007, 19, 4827.
28. B. Ma, B. J. Kim, D. A. Poulsen, S. J. Pastine, J. M. J. Frechet, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1024.
29. C. A. Zuniga, J. Abdallah, W. Haske, Y. D. Zhang, I. Coropceanu, S. Barlow, B. Kippelen, S. R. Marder, Adv. Mater. 2013, 25, 1739.
30. N. Aizawa, Y.-J. Pu, H. Sasabe, J. Kido, Org. Electron. 2013, 14, 1614.
31. B. Domercq, R. D. Hreha, Y.-D. Zhang, N. Larribeau, J. N. Haddock, C. Schultz, S. R. Marder, B. Kippelen, Chem. Mater. 2003, 15, 1491.
32. Y.-J. Cheng, M. S. Liu, Y. Zhang, Y. Niu, F. Huang, J.-W. Ka, H.-L. Yip, Y. Tian, A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 2007, 20, 413.
33. X.-C. Li, T.-M. Yong, J. Gruener, A. B. Holmes, S. C. Moratti, F. Cacialli, R. H. Friend, Synth. Met. 1997, 84, 437.
34. A. Bacher, C. H. Erdelen, W. Paulus, H. Ringsdorf, H.-W. Schmidt, P. Schuhmacher, Macromolecules 1999, 32, 4551.
35. M. S. Bayerl, T. Braig, O. Nuyken, D. C. Müller, M. Groß, K. Meerholz, Macromol. Rapid Comm. 1999, 20, 224.
36. Y.-D. Zhang, R. D. Hreha, G. E. Jabbour, B. Kippelen, N. Peyghambarian, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1703.
37. C. D. Mueller, A. Falcou, N. Reckefuss, M. Rojahn, V. Wiederhirn, P. Rudati, H. Frohne, O. Nuyken, H. Becker, K. Meerholz, Nature 2003, 421, 829.
38. E. Bacher, M. Bayerl, P. Rudati, N. Reckefuss, C. D. Müller, K. Meerholz, O. Nuyken, Macromolecules 2005, 38, 1640.
39. P. Zacharias, M. C. Gather, M. Rojahn, O. Nuyken, K. Meerholz, Angew. Chem. Inter. Ed. 2007, 46, 4388.
40. Y. Zhang, C. Zuniga, S.-J. Kim, D. Cai, S. Barlow, S. Salman, V. Coropceanu, J.-L. Brédas, B. Kippelen, S. Marder, Chem. Mater. 2011, 23, 4002.
41. A. Charas, J. Morgado, Curr. Phys. Chem. 2012, 2, 241.
42. G. Liaptsis, K. Meerholz, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 359.
43. J. Lee, H. Han, J. Lee, S. C. Yoon, C. Lee, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 1474.
44. N. Rehmann, C. Ulbricht, A. Köhnen, P. Zacharias, M. C. Gather, D. Hertel, E. Holder, K. Meerholz, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2008, 20, 129.
45. Y.-X. Wang, M.-k. Leung, Macromolecules 2011, 44, 8771.
46. E. Bellmann, S. E. Shaheen, S. Thayumanavan, S. Barlow, R. H. Grubbs, S. R. Marder, B. Kippelen, N. Peyghambarian, Chem. Mater. 1998, 10, 1668.
47. S. Lee, B. Lee, B. J. Kim, J. Park, M. Yoo, W. K. Bae, K. Char, C. J. Hawker, J. Bang, J. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2579.
48. H. J. Kim, A. R. Han, C.-H. Cho, H. Kang, H.-H. Cho, M. Y. Lee, J. M. J. Frechet, J. H. Oh, B. J. Kim, Chem. Mater. 2012, 24, 215.
49. E. Bellmann, S. E. Shaheen, R. H. Grubbs, S. R. Marder, B. Kippelen, N. Peyghambarian, Chem. Mater. 1999, 11, 399.
50. B. Ma, B. J. Kim, L. Deng, D. A. Poulsen, M. E. Thompson, J. M. J. Frechet, Macromolecules 2007, 40, 8156.
51. W. Shi, S. Fan, F. Huang, W. Yang, R. Liu, Y. Cao, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2387.
52. H. Gao, D. A. Poulsen, B. Ma, D. A. Unruh, X. Zhao, J. E. Millstone, J. M. J. Frechet, Nano Lett. 2010, 10, 1440.
53. D. A. Poulsen, B. J. Kim, B. Ma, C. S. Zonte, J. M. J. Frechet, Adv. Mater. 2010, 22, 77.
54. K.-M. Yeh, C.-C. Lee, Y. Chen, Synth. Met. 2008, 158, 565.
55. P. W. M. Blom, M. J. M. de Jong, M. G. van Munster, Phys. Rev. B 1997, 55, R656.
56. V. D. Mihailetchi, J. K. J. van Duren, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. M. Kroon, M. T. Rispens, W. J. H. Verhees, M. M. Wienk, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 43.
57. V. D. Mihailetchi, H. X. Xie, B. de Boer, L. J. A. Koster, P. W. M. Blom, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 699.
58. H. Kang, C.-H. Cho, H.-H. Cho, T. E. Kang, H. J. Kim, K.-H. Kim, S. C. Yoon, B. J. Kim, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 4, 110.
59. T. Earmme, E. Ahmed, S. A. Jenekhe, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 18448.
60. C.-N. Chuang, C.-H. Kuo, Y.-S. Cheng, C.-K. Huang, M.-k. Leung, K.-H. Hsieh, Polymer 2012, 53, 2001.
61. T. M. Brown, J. S. Kim, R. H. Friend, F. Cacialli, R. Daik, W. J. Feast, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1679.
62. S. Guenes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
63. C. Wang, D. Hwang, Z. Yu, K. Takei, J. Park, T. Chen, B. Ma, A. Javey, Nat. Mater. 2013, 12, 899.