Thermally cross-linkable hole-transporting materials on conducting polymer: Synthesis, characterization, and applications for polymer light-emitting devices

Chemistry of Materials

Volumn 20, Issue 2, 2008, Pages 413-422

  Cheng, Yen Ju ^a   Liu, Michelle S ^a   Zhang, Yong ^a   Niu, Yuhua ^a   Huang, Fei ^a   Ka, Jae Won ^a   Tian, Yanqing ^a   Jen, Alex K Y ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EMISSIVE LAYER; INDUCED QUENCHING; THERMAL POLYMERIZATION;

CROSSLINKING; ELECTROOPTICAL DEVICES; HOLE MOBILITY; SPIN COATING; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONDUCTING POLYMERS;

EID: 38949093531     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm071828o     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969.
2. (b) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature (London) 1990, 347, 539.
3. (a) Ho, P. K. H.; Granström, M.; Friend, R. H.; Greenham, N. C. Adv. Mater. 1998, 10, 769.
4. (b) Ho, P. K. H.; Kim, J.-S.; Burroughes, J. H.; Becker, H.; Li, S. F. Y.; Brown, T. M.; Cacialli, F.; Friend, R. H. Nature (London) 2000, 404, 481.
5. (c) Huang, Q.; Evmenenko, G. A.; Dutta, P.; Lee, P.; Armstrong, N. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10227.
6. (d) Veinot, J. G. C.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632.
7. (e) Lee, J.; Jung, B.-J.; Lee, J.-I.; Chu, H. Y.; Do, L.-M.; Shim, H.-K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3494.
8. (a) Gong, X.; Wang, S.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2005, 17, 2053.
9. (b) Ma, W.; Iyer, P. K.; Gong, X.; Liu, B.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2005, 17, 274.
10. (c) Huang, F.; Hou, L.; Wu, H.; Wang, X.; Shen, H.; Cao, W.; Yang, W.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9845.
11. (d) Wu, H.; Huang, F.; Mo, Y.; Yang, W.; Wang, D.; Peng, J.; Cao, Y Adv. Mater. 2004, 16, 1826.
12. (a) Zhao, J.; Bardecker, J. A.; Munro, A. M.; Liu, M. S.; Niu, Y.; Ding, I.-K.; Luo, J.; Chen, B.; Jen, A. K.-Y.; Ginger, D. S. Nano Lett. 2006, 6, 462.
13. (b) Liu, S.; Jiang, X.; Ma, H.; M. Liu, S.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2000, 33, 3514.
14. (c) Jiang, X.; Liu, S.; Liu, M. S.; Herguth, P.; Jen, A. K.-Y.; Fong, H.; Sarikaya, M. Adv. Fund. Mater. 2002, 12, 745.
15. (d) Niu, Y.; Liu, M. S.; Ka, J.-W.; Jen, A. K.-Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093505.
16. (e) Lim, B.; Hwang, J.-T.; Kim, J. Y.; Ghim, J.; Vak, D.; Noh, Y.-Y.; Lee, S.-H.; Lee, K.; Heeger, A. J.; Kim, D.-Y. Org. Lett. 2006, 8, 4703.
17. (f) Li, W.; Wang, Q.; Cui, J.; Chou, H.; Shaheen, S. E.; Jabbour, G. E.; Anderson, J.; Lee, P.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Armstrong, N. R.; Marks, T. J. Adv. Mater. 1999, 11, 730.
18. (g) Paul, G. K.; Mwaura, J.; Argun, A. A.; Taranekar, P.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2006, 39, 7789.
19. (h) Niu, Y.-H.; Liu, M. S.; Ka, J.-W.; Bardeker, J.; Zin, M. T.; Schofield, R.; Chi, Y.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2007, 19, 300.
20. (i) Niu, Y.-H.; Munro, A. M.; Cheng, Y.-J.; Tian, Y.; Liu, M. S.; Zhao, J.; Bardecker, J. A.; Plante, I. J.-L.; Ginger, D. S.; Jen, K.-Y. Adv. Mater. 2007, 79, 3371.
21. (a) Bacher, E.; Bayerl, M.; Rudati, P.; Reckefuss, N.; Müller, C. D.; Meerholz, K.; Nuyken, O. Macromolecules 2005, 38, 1640.
22. (b) Mulier, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature (London) 2003, 421, 829.
23. (c) Domercq, B.; Hreha, R. D.; Zhang, Y.-D.; Lambeau, N.; Haddock, J. N.; Schultz, C.; Marder, S. R.; Kippelen, B. Chem. Mater. 2003, 15, 1491.
24. (d) Zhang, Y.-D.; Hreha, R. D.; Jabbour, G. E.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1703.
25. (e) Bellmann, E.; Shaheen, S. E.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Grubbs, R. H.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Chem. Mater. 1998, 10, 1668.
26. (f) Bacher, A.; Erdelen, C. H.; Paulus, W.; Ringsdorf, H.; Schmidt, H.-W.; Schuhmacher, P. Macromolecules 1999, 32, 4551.
27. (g) Yang, X.; Müller, D. C.; Neher, D.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2006, 18, 948.
28. (a) Xia, C.; Advincula, R. C. Chem. Mater. 2001, 13, 1682.
29. (b) Baba, A.; Onishi, K.; Knoll, W.; Advincula, R. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18949.
30. (c) Inaoka, S.; Roitman, D. B.; Advincula, R. C. Chem. Mater. 2005, 17, 6781.
31. (d) Chou, M.-Y.; Leung, M.-K.; Su, Y. O.; Chiang, C. L.; Lin, C.-C.; Liu, J.-H.; Kuo, C.-K.; Mou, C.-Y. Chem. Mater. 2004, 16, 654.
32. (a) Bellmann, E.; Shaheen, S. E.; Grubbs, R. H.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Chem. Mater. 1999, 11, 399.
33. (b) Shaheen, S. E.; Jabbour, G. E.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Anderson, J. D.; Marder, S. R.; Armstrong, N. R.; Bellmann, E.; Grubbs, R. H. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 3212.
34. (a) Smith, P. F.; Gerroir, P.; Xie, S.; Hor, A. M.; Popovic, Z. Langmuir 1998, 14, 5946.
35. (b) Fenter, P.; Schreiber, F.; Bulovic̀, V.; Forrest, S. R. Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 521.
36. (a) Ji, J.; Narayan-Sarathy, S.; Neilson, R. H.; Oxley, J. D.; Babb, D. A.; Rondon, N. G.; Smith, D. W., Jr. Organometallic 1998, 17, 783.
37. (b) Smith, D. W., Jr.; Babb, D. A. Marcomolecules 1996, 29, 852.
38. (a) Cao, Y.; Yu, G.; Zhang, C.; Menon, R.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1997, 87, 171.
39. (b) Berntsen, A.; Croonen, Y.; Liedenbaum, C.; Schoo, H.; Visser, R.-J.; Vleggaar, J.; van de Weijer, P. Opt. Mater. 1998, 9, 125.
40. Choulis, S. A.; Choong, V.-E.; Mathai, M. K.; So, F. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 113503.
41. (a) Elschner, A.; Bruder, F.; Heuer, H. W.; Jonas, F.; Karbach, A.; Kirchmeyer, S.; Thurm, S. Synth. Met. 2000, 111, 139.
42. (b) Brown, T. M.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Cacialli, F.; Daik, R.; Feast, W. J. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1679.
43. Kim, J.-S.; Friend, R. H.; Grizzi, L.; Burroughes, J. H. Appl. Phys Lett. 2005, 87, 023506.
44. (a) Morgado, J.; Friend, R. H.; Cacialli, F. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2436.
45. (b) Yan, H.; Scott, B. J.; Huang, Q.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2004, 16, 1948.
46. Greczynski, G.; Kugler, Th.; Salaneck, W. R. Thin Solid Films 1999, 354, 129.
47. (a) de Jong, M. P.; van lJzendoom, L.; de Voigt, M. J. A. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2255.
48. (b) Lee, Y. J. Synth. Met. 2006, 156, 537.
49. (c) Wong, K. W.; Yip, H. L.; Luo, Y.; Wong, K. Y.; Lau, W. M.; Low, K. H.; Chow, H. F.; Gao, Z. Q.; Yeung, W. L.; Chang, C. C. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2788.
50. (a) Khuong, K. S.; Jones, W. H.; Pryor, W. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1265.
51. (b) Mayo, F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1289.
52. (c) Chong, Y. K.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7761.
53. (a) Klärner, G.; Lee, J.-I.; Lee, V. Y.; Chan, E.; Chen, J.-P.; Nelson, A.; Markiewicz, D.; Siemens, R.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Chem. Mater. 1999, 11, 1800.
54. (b) Sun, H.; Liu, Z.; Hu, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 2124.
55. (a) Tang, C. W.: VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
56. (b) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
57. (c) O'Brien, D. F.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1108.
58. (a) Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551.
59. (b) Liu, Y. Q.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 1999, 11, 27.
60. Herguth, P.; Jiang, X.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2002, 35, 6094.
61. Kido, J.; Lizumi, Y. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2721.
62. (a) Murata, K.; Cinà, S.; Greenham, N. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1193.
63. (b) Chi, J.; Huang, Q.; Veinot, J. G. C.; Yan, H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2002, 14, 565.