Sunlight-induced covalent marriage of two triply interlocked Pd6 cages and their facile thermal separation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 49, 2014, Pages 17006-17009

  Samanta, Dipak ^a   Mukherjee, Partha Sarathi ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SELF ASSEMBLY; SINGLE CRYSTALS;

AQUEOUS MEDIUM; DOUBLE BONDS; MILD REACTION CONDITIONS; TEMPLATE-FREE; THERMAL SEPARATION; TWO-COMPONENT; [2+2] CYCLOADDITION;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CYCLOBUTANE DERIVATIVE; PALLADIUM; PROTON; PYRIDINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CONFORMATION; COVALENT BOND; CRYSTAL; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HORNER REACTION; MICROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; SUNLIGHT; THERMOGRAVIMETRY; THERMOSTABILITY; ULTRAVIOLET IRRADIATION; X RAY ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; SUNLIGHT; TEMPERATURE;

EID: 84918553933     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja511360e     Document Type: Article

References (71)

1. King, N. P.; Jacobitz, A. W.; Sawaya, M. R.; Goldschmidt, L.; Yeates, T. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20732
2. Taylor, W. R. Nature 2000, 406, 916
3. Du, S. M.; Seeman, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9652
4. Wasserman, S. A.; Cozzarelli, N. R. Science 1986, 232, 951
5. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Chem. Rev. 1987, 87, 795
6. Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4797
7. Aucagne, V.; Hanni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2186
8. Dichtel, W. R.; Miljanic, O. S.; Spruell, J. M.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10388
9. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
10. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400
11. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
12. Wiester, M. J.; Ulmann, P. A.; Mirkin, C. A. Angew. Chem. 2011, 123, 118
13. Beves, J. E.; Blight, B. A.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9260
14. Fujita, M.; Fujita, N.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. Nature 1999, 400, 52
15. Westcott, A.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Rizkallah, P.; Hardie, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2950
16. Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103
17. Vajpayee, V.; Song, Y. H.; Cook, T. R.; Kim, H.; Lee, Y.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19646
18. Cook, T. R.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734
19. Frank, M.; Hey, J.; Balcioglu, I.; Chen, Y.-S.; Stalke, D.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S.; Frauendorf, H.; Clever, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10102
20. Kay, E. R.; Leigh, D. A. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 133
21. Frampton, M. J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1028
22. Spence, G. T.; Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 571
23. Sekiya, R.; Fukuda, M.; Kuroda, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10987
24. Loeb, S. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 226
25. Schalley, C. A.; Beizai, K.; Vogtle, F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 465
26. Scarff, C. A.; Snelling, J. R.; Knust, M. M.; Wilkins, C. L.; Scrivens, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9193
27. Jager, R.; Vogtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 930
28. Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Dehez, F.; Zerbetto, F. Nature 2003, 424, 174
29. Fujita, M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53
30. Hasell, T.; Wu, X.; Jones, J. T. A.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Mitra, T.; Trewin, A.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2010, 10, 750
31. Li, S.; Huang, J.; Cook, T. R.; Pollock, J. B.; Kim, H.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2084
32. Guo, J.; Mayers, P. C.; Breault, G. A.; Hunter, C. A. Nat. Chem. 2010, 2, 218
33. Barran, P. E.; Cole, H. L.; Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; McGonigal, P. R.; Symes, M. D.; Wu, J.; Zengerle, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12280
34. Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S.-H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308
35. Pentecost, C. D.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Cave, G. W. V.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 218
36. Huang, S.-L.; Lin, Y.-J.; Hor, T. S. A.; Jin, G. X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8125
37. Ayme, J.-F.; Beves, J. E.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; Rissanen, K.; Schultz, D. Nat. Chem. 2012, 4, 15
38. Ayme, J.-F.; Beves, J. E.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; Rissanen, K.; Schultz, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9488
39. Desiraju, G. R.; Vittal, J. J.; Ramanan, A. Crystal Engineering: A Textbook; World Scientific: Singapore, 2011.
40. Desiraju, G. R. Crystal engineering: the design of organic solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
41. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311
42. MacGillivray, L. R.; Reid, J. L.; Ripmeester, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7817
43. Tanaka, K.; Toda, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025
44. Mir, M. H.; Koh, L. L.; Tan, G. K.; Vittal, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 390
45. Medishetty, R.; Tandiana, R.; Koh, L. L.; Vittal, J. J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1231
46. Sato, H.; Matsuda, R.; Mir, M. H.; Kitagawa, S. Chem. Commun. 2012, 48, 7919
47. Kole, G. K.; Tan, G. K.; Vittal, J. J. Org. Lett. 2010, 12, 128
48. Santra, R.; Garai, M.; Mondal, D.; Biradha, K. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 489
49. Kole, G. K.; Tan, G. K.; Vittal, J. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7860
50. Liu, J.; Wendt, N. L.; Boarman, K. J. Org. Lett. 2005, 7, 1007
51. Coats, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Ziller, J. W.; Lobkovsky, E. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641
52. Caronna, T.; Liantonio, R.; Logothetis, T. A.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500
53. MacGillivray, L. R.; Papaefstathiou, G. S.; Friscic, T.; Hamilton, T. D.; Bucar, D.-K.; Chu, Q.; Varshney, D. B.; Georgiev, I. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 280
54. Yamada, S.; Tokugawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2098
55. Yamada, S.; Uematsu, N.; Yamashita, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12100
56. Hutchins, K. M.; Sumrak, J. C.; MacGillivray, L. R. Org. Lett. 2014, 16, 1052
57. Friscic, T.; Drab, D. M.; MacGillivray, L. R. Org. Lett. 2004, 6, 4647
58. Papaefstathiou, G. S.; MacGillivray, L. R. Org. Lett. 2001, 3, 3835
59. Park, I.-H.; Chanthapally, A.; Zhang, Z.; Lee, S. S.; Zaworotko, M. J.; Vittal, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 414
60. Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Jia, W.-G.; Wang, G.-L.; Jin, G.-X. Chem. Commun. 2008, 1807
61. Kole, K. G.; Kojima, T.; Kawano, M.; Vittal, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2143
62. Chanthapally, A.; Kole, G. K.; Qian, K.; Tan, G. K.; Gao, S.; Vittal, J. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7869
63. Irie, M.; Kobatake, S.; Horichi, M. Science 2001, 291, 1769
64. Tian, H.; Yang, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85
65. Schmidt, G. M. J. Pure Appl. Chem. 1971, 27, 647
66. Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I. J. Chem. Soc. 1964, 2000
67. Mizoshita, N.; Ikai, M.; Tani, T.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14225
68. Dong, Y.; Zhang, J.; Tan, X.; Wang, L.; Chen, J.; Li, B.; Ye, L.; Xu, B.; Zoub, B.; Tian, W. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 7554
69. Browne, W. R.; Feringa, B. L. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25
70. Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 420, 759
71. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401