Anion-directed formation and degradation of an interlocked metallohelicate

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 26, 2012, Pages 10987-10997

  Sekiya, Ryo ^a,b   Fukuda, Morihiko ^a   Kuroda, Reiko ^a,c  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b RITSUMEIKAN UNIVERSITY   (Japan)

^c TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-NAPHTHALENESULFONATE; ANION EXCHANGE; ANION TEMPLATE EFFECTS; CATENANES; DRIVING FORCES; HOST GUEST COMPLEXES; HOST GUEST INTERACTIONS; INTERNAL CAVITIES; MOLECULAR ARCHITECTURE; MONOMERIZATION; P-TOLUENESULFONATES; PHYSICAL SEPARATION;

DEGRADATION; DIMERIZATION; THERMODYNAMIC STABILITY;

NEGATIVE IONS;

ANION; LANTHANUM; PALLADIUM; SULFONIC ACID DERIVATIVE;

ANION EXCHANGE; ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DIMERIZATION; ENCAPSULATION; MONOMERIZATION; PARTICLE SIZE; POLYMERIZATION; SOLID; SOLUTE; THERMODYNAMICS;

ANIONS; CATENANES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIMERIZATION; NAPHTHALENESULFONATES; NITRATES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 84863522361     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja303634u     Document Type: Article

References (70)

1. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19-30
2. Beves, J. E.; Blight, B. A.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; McBurnery, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9260-9327
3. Fang., L.; Olson, M. A.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 17-29
4. Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S.-H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308-1312
5. Breault, G. A.; Hunter, C. A.; Mayers, P. C. Tetrahedron 1999, 55, 5265-5293
6. Vögtlet, F.; Safarowsky, O.; Heim, C.; Affeld, A.; Braun, O.; Mohry, A. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 247-251
7. Fujita, M.; Ogura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1471-1482
8. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828
9. Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 319-327
10. Buchecker, C. O. D.; Sauvage, J.-P. Chem. Rev. 1987, 87, 795-810
11. Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Venturi, M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1135-1140
12. Dietrich-Buchecker, C.; Jimenez-Molero, M. C.; Sartor, V.; Sauvage, J.-P. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1383-1393
13. Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444
14. Lu, J.; Turner, D. R.; Harding, L. P.; Byrne, L. T.; Baker, M. V.; Batten, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10372-10373
15. Megiatto, J. D.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12872-12873
16. Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; McBurnery, R. T.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6999-7003
17. Blight, B. A.; Wisner, J. A.; Jennings, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2835-2838
18. Frey, J.; Kraus, T.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7584-7594
19. Fuller, A.-M.; Leigh, D. A.; Lusbym, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5015-5019
20. Abedin, T. S. M.; Thompson, L. K.; Miller, D. O. Chem. Commun. 2005, 5512-5514
21. Hogg, L.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Morelli, A.; Parsons, S.; Wong, J. K. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1218-1221
22. Hamann, C.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Inorg. Chem. 2003, 42, 1877-1883
23. McArdle, C. P.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3819-3822
24. Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1460-1477
25. Cheng, S.-T; Doxiadi, E.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2239-2244
26. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516
27. Li, Y.; Mullen, K, M.; Claridge, T. D. W.; Costa, P. J.; Felix, V.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2009, 7134-7136
28. Campos-Fernández, C. S.; Clérac, R.; Koomen, J. M.; Russell, D. H.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 773-774
29. Campos-Fernández, C. S.; Clérac, R.; Dunbar, K. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3477-3479
30. Vickers, M. S.; Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 211-225
31. Lankshear, M. D.; Evans, N. H.; Bayly, S. R.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3861-3870
32. Bayly, S. R.; Gray, T. M.; Chemielewskim, M. J.; Davis, J. J.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2007, 2234-2236
33. Lankshear, M. D.; Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 657-668
34. Ng, K.-Y.; Cowley, A. R.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2006, 3676-3678
35. Beer, P. D.; Sambrook, M. R.; Curiel, D. Chem. Commun. 2006, 2105-2117
36. Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R.; Cowley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15364-15365
37. Ghosh, P.; Mermagen., O.; Schalley, C. A. Chem. Commun. 2002, 2628-2629
38. Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Berry, N. G.; Tomapatanaget, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 4983-4986
39. Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Drew, M. G. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3606-3609
40. Hübner, G. M.; Gläser, J.; Seel, C.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 383-86
41. Gong., H. -Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1526-1533
42. Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nat. Chem. 2010, 2, 406-409
43. Fujita, M.; Ibukuro, H.; Hagihara, H.; Ogura, K. Nature 1994, 367, 720-723
44. Henkelis, J. J.; Ronson, T. K.; Harding, L. P.; Hardie, M. J. Chem. Commun. 2011, 47, 6560-6562
45. Hasell, T.; Wu, X.; Jones, T. A.; Basca, J.; Steiner, A.; Mitra, T; Trewin, A.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2010, 2, 750-755
46. Ronson, T. K.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Rizkallah, P. J.; Warren, J. E.; Hardie, M. J. Nat. Chem. 2009, 1, 212-216
47. Yamauchi, Y.; Yoshizawa, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5832-5833
48. Westcott, A.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Rizkallah, P.; Hardie, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2950-2951
49. Wang, L.; Vysotsky, M. O.; Bogdan, A.; Bolte, M.; Böhmer, V. Science 2004, 304, 1312-1314
50. Fujita, M.; Fujita, K.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. Nature 1999, 400, 52-55
51. Jack, F.; Clegg, J. K.; Lindoy, L. F.; Macquart, R. B.; Meehan, G. V. Nat. Commun. 2011, 2, 205
52. Freye, S.; Hey, J.; Torras-Galán, A.; Stalke, D.; Herbsy-Irmer, R.; John, M.; Clever, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2191-2194
53. Fukuda, M.; Sekiya, R.; Kuroda, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 706-710
54. Sekiya, R.; Kuroda, R. Chem. Commun. 2011, 47, 12346-12348
55. 8+ (see ref 8a): Spek, A. L. PLATON; University of Glasgow: Glasgow, Scotland, 1998.
56. Mecozzi, S.; Rebek, J., Jr. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1016-1022
57. Hynes, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311-312
58. Hayashida, O.; Shivanyuk, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3423-3426
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
60. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
61. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
62. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Rob, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03.
64. Aoyagi, M.; Biradha, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7457-7458
65. Campos-Frnández, C. S.; Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Bera, J. K.; Bacsa, J.; Koomen, J. M.; Russell, D. H.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12909-12923
66. Hasenknopf, B.; Lehn, J.-M.; Boumediene, N.; Leize, E.; Dorsselaer, A. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3265-3268
67. Hasenknopf, B.; Lehn, J.-M.; Boumediene, N.; Dupont-Gercais, A.; Dorsselaer, A. V.; Kneisel, B.; Fenske, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962
68. Furlan, R. L. E.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 4801-4804
69. Davis, A. V.; Yeh, R. M.; Raymond, K. N. Proc Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 4793-4796
70. Leiniger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-908