Asymmetric synthesis of 3,4-disubstituted proline derivatives: Application in synthesis of hepatitis C virus protease inhibitor telaprevir

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 36, 2014, Pages 8101-8109

  Zhang, Fan ^a   Wen, Xiaoan ^a   Xu, Qing Long ^a   Sun, Hongbin ^a  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Amino acids; Antivirus agents; Asymmetric synthesis; Medicinal chemistry; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84917674196     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201403069     Document Type: Article

References (53)

1. a) S. Hur, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7303-7313;
2. b) R. S. Erdmann, H. Wennemers, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17117-17124;
3. c) V. S. Kubyshkin, P. K. Mykhailiuk, S. Afonin, A. S. Ulrich, I. V. Komarov, Org. Lett. 2012, 14, 5254-5257;
4. d) W. J. Wedemeyer, E. Welker, H. A. Scheraga, Biochemistry 2002, 41, 14637-14644.
5. a) J. G. McHutchison, G. T. Everson, S. C. Gordon, I. M. Jacobson, M. Sulkowski, R. Kauffman, L. McNair, J. Alam, A. J. Muir, N. Engl. J. Med. 2009, 360, 1827-1838;
6. b) P. Y. Kwo, E. J. Lawitz, J. McCone, E. R. Schiff, J. M. Vierling, D. Pound, M. N. Davis, J. S. Galati, S. C. Gordon, N. Ravendhran, Lancet 2010, 376, 705-716;
7. c) C. Hézode, N. Forestier, G. Dusheiko, P. Ferenci, S. Pol, T. Goeser, J.-P. Bronowicki, M. Bourlière, S. Gharakhanian, L. Bengtsson, N. Engl. J. Med. 2009, 360, 1839-1850;
8. d) F. Poordad, J. McCone Jr., B. R. Bacon, S. Bruno, M. P. Manns, M. S. Sulkowski, I. M. Jacobson, K. R. Reddy, Z. D. Goodman, N. Boparai, N. Engl. J. Med. 2011, 364, 1195-1206;
9. e) S. Zeuzem, P. Andreone, S. Pol, E. Lawitz, M. Diago, S. Roberts, R. Focaccia, Z. Younossi, G. R. Foster, A. Horban, N. Engl. J. Med. 2011, 364, 2417-2428.
10. a) L. J. Holsinger, K. Elrod, J. O. Link, M. Graupe, I. J. Kim, WO Patent 2009055467, 2009;
11. b) B. Bakonyi, M. Furegati, C. Kramer, L. La Vecchia, F. Ossola, J. Org. Chem. 2013, 78, 9328-9339;
12. c) G. Tanoury, M. Chen, J. Cochran, WO Patent 2007022459, 2007.
13. a) Y. Liu, A. Usui, S. Shirakawa, K. Maruoka, Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 180-186;
14. b) T. Hamada, WO Patent 2008090819, 2008;
15. c) E. Corey, M.C. Noe, F. Xu, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5347-5350;
16. d) C. Zhou, D. Chen, Y. Jiang, Synth. Commun. 1987, 17, 1377-1382;
17. e) M. J. O'Donnell, F. Delgado, C. Hostettler, R. Schwesinger, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8775-8778;
18. f) S. Shirakawa, Y. Liu, A. Usui, K. Maruoka, ChemCatChem 2012, 4, 980-982;
19. g) S. Venkatraman, S. L. Bogen, A. Arasappan, F. Bennett, K. Chen, E. Jao, Y.-T. Liu, R. Lovey, S. Hendrata, Y. Huang, J. Med. Chem. 2006, 49, 6074-6086;
20. h) K. Xu, S. Zhang, Y. Hu, Z. Zha, Z. Wang, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3573-3578;
21. i) R. Babine, S.-H. Chen, J. Lamar, N. Snyder, X. Sun, M. Tebbe, F. Victor, Q. Wang, Y. Yip, M. Yee, WO Patent 2002018369, 2002.
22. a) R. Grigg, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2475-2486;
23. b) K. Griffin, C. Montagne, C. T. Hoang, G. J. Clarkson, M. Shipman, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1032-1039;
24. c) X.-H. Chen, W.-Q. Zhang, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5652-5653;
25. d) S. C. Bergmeier, S. L. Fundy, P. P. Seth, Tetrahedron 1999, 55, 8025-8038;
26. e) S. Cabrera, R. G. Arrayás, J. C. Carretero, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16394-16395;
27. f) C. Chen, X. Li, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10174-10175;
28. g) J. M. Longmire, B. Wang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400-13401;
29. h) G. Pandey, P. Banerjee, S. R. Gadre, Chem. Rev. 2006, 106, 4484-4517;
30. i) J.-W. Shi, M.-X. Zhao, Z.-Y. Lei, M. Shi, J. Org. Chem. 2008, 73, 305-308;
31. j) C.-J. Wang, G. Liang, Z.-Y. Xue, F. Gao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17250-17251;
32. k) Y. Yamashita, X.-X. Guo, R. Takashita, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3262-3263;
33. l) C. Zhang, S.-B. Yu, X.-P. Hu, D.-Y. Wang, Z. Zheng, Org. Lett. 2010, 12, 5542-5545;
34. m) Y. Arakawa, M. Ohnishi, N. Yoshimura, S. Yoshifuji, Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1015-1020.
35. a) M. Li, S. Datta, D. D. M. Barber, D. J. Dixon, Org. Lett. 2012, 14, 6350-6353;
36. b) M. R. Johnson, J. F. Gauuan, C. Guo, P. R. Guzzo, V.-D. Le, R. A. Shenoy, J. Hamby, H. Roark, M. Stier, J. E. Mangette, Synth. Commun. 2011, 41, 2769-2793.
37. a) A. Farwick, G. N. Helmchen, Org. Lett. 2010, 12, 1108-1111;
38. b) F. Brackmann, N. Colombo, C. Cabrele, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4440-4450.
39. a) V. Köhler, K. R. Bailey, A. Znabet, J. Raftery, M. Helliwell, N. J. Turner, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2182-2184;
40. Angew. Chem. 2010, 122, 2228-2230;
41. b) T. Li, J. Liang, A. Ambrogelly, T. Brennan, G. Gloor, G. Huisman, J. Lalonde, A. Lekhal, B. Mijts, S. Muley, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6467-6472;
42. c) A. Znabet, M. M. Polak, E. Janssen, F. J. de Kanter, N. J. Turner, R. V. Orru, E. Ruijter, Chem. Commun. 2010, 46, 7918-7920;
43. d) A. D. Shinde, B. A. Chaudari, G. G. Pai, A. K. Mandal, WO Patent 2012049688, 2012;
44. e) T. Kamon, Y. Irifune, T. Tanaka, T. Yoshimitsu, Org. Lett. 2011, 13, 2674-2677.
45. a) I. Atodiresei, I. Schiffers, C. Bolm, Chem. Rev. 2007, 107, 5683-5712;
46. b) Z. Rodriguez-Docampo, S. J. Connon, Chem-CatChem 2012, 4, 151-168;
47. c) V. N. Wakchaure, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4136-4139;
48. Angew. Chem. 2010, 122, 4230-4233;
49. d) C. Bolm, I. Schiffers, C. L. Dinter, A. Gerlach, J. Org. Chem. 2000, 65, 6984-6991;
50. e) Y. Chen, S.-K. Tian, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9542-9543.
51. J. Park, A. Sudhakar, G. Wong, M. Chen, J. Weber, X. Yang, I. Jeon, R. Raghavan, M. Tamarez, W. Tong, WO Patent 2004113295, 2004.
52. D. Das, M. T. Richers, L. Ma, D. Seidel, Org. Lett. 2011, 13, 6584-6587.
53. F. O. Maltais, Y. C. Jung, M. Chen, J. Tanoury, R. B. Perni, N. Mani, L. Laitinen, H. Huang, S. Liao, H. Gao, J. Med. Chem. 2009, 52, 7993-8001.