Dendrimer-type peptoid-decorated hexaphenylxylenes and tetraphenylmethanes: Synthesis and structure in solution and in the gas phase

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 49, 2014, Pages 16273-16278

  Peschko, Katharina ^a   Schade, Alexandra ^a   Vollrath, Sidonie B L ^a   Schwarz, Ulrike ^a   Luy, Burkhard ^a,b   Muhle Goll, Claudia ^a   Weis, Patrick ^a   Bräse, Stefan ^a,b  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Click chemistry; Dendrimers; NMR spectroscopy; Peptoids; Structure elucidation

Indexed keywords

CATALYSIS; NANOSTRUCTURES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SCAFFOLDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CLICK CHEMISTRY; FUTURE APPLICATIONS; GASPHASE; MULTIPLE APPLICATIONS; ORGANIC NANOSTRUCTURES; PEPTOIDS; STRUCTURE ELUCIDATION; TETRAPHENYLMETHANES;

DENDRIMERS;

EID: 84915818508     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201404024     Document Type: Article

References (50)

1. A. Trinchi, T. H. Muster, Supramol. Chem. 2007, 19, 431-445.
2. a) D. Wang, D. Astruc, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2317-2334
3. b) D. Méry, D. Astruc, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1965-1979.
4. N. Joshi, M. Grinstaff, Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 1225-1236.
5. B. K. Nanjwade, H. M. Bechra, G. K. Derkar, F. V. Manvi, V. K. Nanjwade, Eur. J. Pharm. Sci. 2009, 38, 185-196.
6. a) E. Lallana, F. Fernandez-Trillo, A. Sousa-Herves, R. Riguera, E. Fernandez-Megia, Pharm. Res. 2012, 29, 902-921
7. G. Franc, A. K. Kakkar, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1536-1544
8. c) H. Nandivada, X.W. Jiang, J. Lahann, Adv. Mater. 2007, 19, 2197-2208.
9. Z. F. Xu, M. Kahr, K. L. Walker, C. L. Wilkins, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4537-4550.
10. V. Percec, W. D. Cho, P. E. Mosier, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11061-11070.
11. O. Plietzsch, A. Schade, A. Hafner, J. Huuskonen, K. Rissanen, M. Nieger, T. Muller, S. Bräse, Eur. J. Org. Chem. 2013, 283-299.
12. R. N. Zuckermann, Biopolymers 2011, 96, 545-555.
13. a) N. Gangloff, C. Fetsch, R. Luxenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 997-1001
14. b) D. T. Thielemann, A. T. Wagner, E. Rösch, D. K. Kölmel, J. G. Heck, B. Rudat, M. Neumaier, C. Feldmann, U. Schepers, S. Bräse, P.W. Roesky, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7454-7457
15. c) D. K. Kölmel, B. Rudat, U. Schepers, S. Bräse, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2761-2765
16. d) D. Fürniss, T. Mack, F. Hahn, S. B. L. Vollrath, K. Koroniak, U. Schepers, S. Bräse, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 56-63
17. e) U. Sternberg, E. Birtalan, I. Jakovkin, B. Luy, U. Schepers, S. Bräse, C. Muhle-Goll, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 640-647
18. C. Cardenal, S. B. L. Vollrath, U. Schepers, S. Bräse, Helv. Chim. Acta 2012, 95, 2237-2248
19. W. Huang, J. Seo, J. S. Lin, A. E. Barron, Mol. Biosyst. 2012, 8, 2626-2628
20. h) B. Rudat, E. Birtalan, S. B. L. Vollrath, D. Fritz, D. K. Kölmel, M. Nieger, U. Schepers, K. Mullen, H.J. Eisler, U. Lemmer, S. Bräse, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4457-4465
21. i) K. Eggenberger, C. Mink, P. Wadhwani, A. S. Ulrich, P. Nick, ChemBioChem 2011, 12, 132-137
22. j) B. Rudat, E. Birtalan, I. Thome, D. K. Kölmel, V.L. Horhoiu, M. D. Wissert, U. Lemmer, H.J. Eisler, TS. Balaban, S. Bräse, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13473-13480
23. k) D. Fritz, S. Bräse, Synlett 2010, 1544-1548
24. l) R. Schiffelers, Idrugs 2009, 12, 679-682
25. m) K. Eggenberger, E. Birtalan, T. Schröder, S. Bräse, P. Nick, ChemBioChem 2009, 10, 2504-2512
26. S. A. Fowler, H. E. Blackwell, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1508-1524
27. o) T. M. Ross, R. N. Zuckermann, C. Reinhard, W.H. Frey, Neurosci. Lett. 2008, 439, 30-33
28. T Schröder, N. Niemeier, S. Afonin, A. S. Ulrich, H. F. Krug, S. Bräse, J. Med. Chem. 2008, 51, 376-379
29. q) M. Orzáez, L. Mondragon, I. Marzo, G. Sanclimens, A. Messeguer, E. Perez-Paya, M.J. Vicent, Peptides 2007, 28, 958-968
30. T Schröder, K. Schmitz, N. Niemeier, T. S. Balaban, H. F. Krug, U. Schepers, S. Bräse, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 342-354
31. s) N.M. Rao, V Gopal, Biosci. Rep. 2006, 26, 301-324
32. t) J. Fernández-Carneado, M. Van Gool, V Martos, S. Castel, P. Prados, J. de Mendoza, E. Giralt, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 869-874
33. T S. Burkoth, A. T. Fafarman, D. H. Charych, M. D. Connolly, R. N. Zuckermann, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8841-8845
34. v) L. R. Wright, J. B. Rothbard, P. A. Wender, Curr Protein Pept Sci 2003, 4, 105-124.
35. N. H. Shah, G. L. Butterfoss, K. Nguyen, B. Yoo, R. Bonneau, D. L. Rabenstein, K. Kirshenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16622-16632.
36. a) V A. Jiménez, J. A. Gavin, J. B. Alderete, Struct. Chem. 2012, 23, 123-128
37. Y. Rudzevich, V Rudzevich, C. Moon, G. Brunklaus, V Bohmer, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2270-2275.
38. a)X. B. Wang, K. Ferris, L. S. Wang, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 25-33
39. b) L. T. Scott, P. C. Cheng, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, D. T. Meyer, H. B. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10963-10968.
40. a)C. Caumes, O. Roy, S. Faure, C. Taillefumier, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9553-9556
41. b) K. K. Morishetti, S. C. Russell, X. N. Zhao, D. B. Robinson, J. H. Ren, Int. J. Mass Spectrom. 2011, 308, 98-108
42. c) X. P. Li, L. Guo, M. Casiano-Maldonado, D. H. Zhang, C. Wesdemiotis, Macromolecules 2011, 44, 4555-4564.
43. S. Uppuluri, FA. Morrison, PR. Dvornic, Macromolecules 2000, 33, 2551-2560.
44. D. H. Wu, A. D. Chen, C. S. Johnson, J. Magn. Reson. Ser. A 1995, 115, 260-264.
45. M. Vonderach, O. T. Ehrler, P. Weis, M. M. Kappes, Anal. Chem. 2011, 83, 1108-1115.
46. E. A. Mason, E. W. McDaniel, Transport Properties of Ions in Gases, Wiley, New York, 1988.
47. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
48. I. Hypercube, Gainesville, FL 32608 (USA).
49. G. Von Helden, M. T. Hsu, N. Gotts, M. T. Bowers, J. Phys. Chem. 1993, 97, 8182-8192.
50. A. A. Shvartsburg, M. F. Jarrold, Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 86-91.