Oxidative halogenation of cisplatin and carboplatin: Synthesis, spectroscopy, and crystal and molecular structures of Pt(iv) prodrugs

Dalton Transactions

Volumn 44, Issue 1, 2015, Pages 119-129

  Johnstone, Timothy C ^a   Alexander, Sarah M ^a   Wilson, Justin J ^a   Lippard, Stephen J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; HALOGENATION; IODINE; IODINE COMPOUNDS; PLATINUM COMPOUNDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

CHLORINE GAS; CRYSTAL AND MOLECULAR STRUCTURE; ELEMENTAL BROMINE; IODINE-MEDIATED OXIDATION; IODOBENZENE; SIDE PRODUCTS; SOLID-STATE STRUCTURES; STRUCTURAL PARAMETER;

PLATINUM;

ANTINEOPLASTIC AGENT; CARBOPLATIN; CISPLATIN; PRODRUG;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HALOGENATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CARBOPLATIN; CISPLATIN; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HALOGENATION; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; PRODRUGS;

EID: 84915757981     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt02627f     Document Type: Article

References (76)

1. N. J. Wheate S. Walker G. E. Craig R. Oun Dalton Trans. 2010 39 8113 8127
2. B. Rosenberg L. VanCamp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385 386
3. E. Wong C. M. Giandomenico Chem. Rev. 1999 99 2451 2466
4. C. N. Sternberg D. P. Petrylak O. Sartor J. A. Witjes T. Demkow J.-M. Ferrero J.-C. Eymard S. Falcon F. Calabrò N. James I. Bodrogi P. Harper M. Wirth W. Berry M. E. Petrone T. J. McKearn M. Noursalehi M. George M. Rozencweig J. Clin. Oncol. 2009 27 5431 5438
5. T. C. Johnstone J. J. Wilson S. J. Lippard Inorg. Chem. 2013 52 12234 12249
6. M. D. Hall H. R. Mellor R. Callaghan T. W. Hambley J. Med. Chem. 2007 50 3403 3411
7. E. Wexselblatt D. Gibson J. Inorg. Biochem. 2012 117 220 229
8. A. Nemirovski I. Vinograd K. Takrouri A. Mijovilovich A. Rompel D. Gibson Chem. Commun. 2010 46 1842 1844
9. K. Lemma J. Berglund N. Farrell L. I. Elding J. Biol. Inorg. Chem. 2000 5 300 306
10. K. Lemma T. Shi L. I. Elding Inorg. Chem. 2000 39 1728 1734
11. J. J. Wilson S. J. Lippard Chem. Rev. 2013 114 4470 4495
12. C. M. Giandomenico M. J. Abrams B. A. Murrer J. F. Vollano M. I. Rheinheimer S. B. Wyer G. E. Bossard J. D. Higgins III Inorg. Chem. 1995 34 1015 1021
13. J. J. Wilson S. J. Lippard Inorg. Chem. 2011 50 3103 3115
14. L. T. Ellis H. M. Er T. W. Hambley Aust. J. Chem. 1995 48 793 806
15. G. B. Kauffman G. Slusarczuk S. Kirschner Inorg. Synth. 1963 7 236 238
16. F. D. Rochon L. M. Gruia Inorg. Chim. Acta 2000 306 193 204
17. H. P. Varbanov S. M. Valiahdi C. R. Kowol M. A. Jakupec M. Galanski B. K. Keppler Dalton Trans. 2012 41 14404 14415
18. X.-F. Xhao C. Zhang Synthesis 2007 551 557
19. Bruker, APEX2, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, 2008
20. Bruker, SAINT: SAX Area-Detector Integration Program, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, 2008
21. Bruker, SADABS: Area-Detector Absorption Correction, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, 2001
22. Bruker, XPREP, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, 2008
23. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112 122
24. P. Müller Crystallogr. Rev. 2009 15 57 83
25. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7 13
26. C. F. Macrae P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock G. P. Shields R. Taylor M. Towler J. van de Streek J. Appl. Crystallogr. 2006 39 453 457
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
28. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158 6170
29. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270 283
30. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299 310
31. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724 728
32. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
33. R. J. Brandon J. C. Dabrowiak J. Med. Chem. 1984 27 861 865
34. N. A. Kratochwil P. J. Bednarski H. Mrozek A. Vogler J. K. Nagle Anti-Cancer Drug Des. 1996 11 155 171
35. M. Ravera E. Gabano G. Pelosi F. Fregonese S. Tinello D. Osella Inorg. Chem. 2014 53 9326 9335
36. S.-X. Guo D. N. Mason S. A. Turland E. T. Lawrenz L. C. Kelly G. D. Fallon B. M. Gatehouse A. M. Bond G. B. Deacon A. R. Battle T. W. Hambley S. Rainone L. K. Webster C. Cullinane J. Inorg. Biochem. 2012 115 226 239
37. J. J. Wilson S. J. Lippard Inorg. Chim. Acta 2012 389 77 84
38. J. J. Wilson S. J. Lippard Inorg. Chem. 2012 51 9852 9864
39. J. J. Wilson S. J. Lippard Polyhedron 2013 58 71 78
40. H. J. Lucas E. R. Kennedy J. R. Johnson M. W. Formo Org. Synth. 1942 22 69
41. A. Zanka H. Takeuchi A. Kubota Org. Process Res. Dev. 1998 2 270 273
42. D. W. Knight and G. A. Russell, Phenyliodine(iii) Dichloride in e-EROS Encycl. Reagents Org. Synth., 2001, 10.1002/047084289X.rp071
43. M. M. Jones K. A. Morgan J. Inorg. Nucl. Chem. 1972 34 259 274
44. G. Tamasi R. Cini F. P. Intini M. F. Sivo G. Natile Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5081 5084
45. N. Margiotta R. Ranaldo F. P. Intini G. Natile Dalton Trans. 2011 40 12877 12885
46. N. A. Kratochwil M. Zabel K.-J. Range P. J. Bednarski J. Med. Chem. 1996 39 2499 2507
47. M. Kretschmer L. Heck Z. Anorg. Allg. Chem. 1982 490 215 229
48. W. Frank L. Heck S. Müller-Becker T. Raber Inorg. Chim. Acta 1997 265 17 22
49. B. M. Still P. G. A. Kumar J. R. Aldrich-Wright W. S. Price Chem. Soc. Rev. 2007 36 665 686
50. T. G. Appleton J. R. Hall S. F. Ralph Inorg. Chem. 1985 24 4685 4693
51. P. S. Pregosin Coord. Chem. Rev. 1982 44 247 291
52. R. G. Kidd Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1991 23 85 139
53. P. Pyykkö Theor. Chem. Acc. 2000 103 214 216
54. N. Juranić Coord. Chem. Rev. 1989 96 253 290
55. N. Juranić J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8341 8343
56. T. M. Gilbert T. Ziegler J. Phys. Chem. A 1999 103 7535 7543
57. G. Raudaschl B. Lippert J. D. Hoeschele Inorg. Chim. Acta 1983 78 L43 L44
58. G. Raudaschl B. Lippert J. D. Hoeschele H. E. Howard-Lock C. J. L. Lock P. Pilon Inorg. Chim. Acta 1985 106 141 149
59. K. M. Anderson K. Afarinkia H.-w. Yu A. E. Goeta J. W. Steed Cryst. Growth Des. 2006 6 2109 2113
60. V. P. Ting M. Schmidtmann C. C. Wilson M. T. Weller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9408 9411
61. J. F. Britten C. J. L. Lock Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1980 36 2958 2963
62. A. V. Khripun M. Haukka D. N. Nikolaeva V. Yu. Kukushkin Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 m2069 m2071
63. Z. Xue D. Kuzuhara S. Ikeda T. Okujima S. Mori H. Uno H. Yamada Inorg. Chem. 2013 52 1688 1690
64. B. Beagley D. W. J. Cruickshank C. A. McAuliffe R. G. Pritchard A. M. Zaki R. L. Beddoes R. J. Cernik O. S. Mills J. Mol. Struct. 1985 130 97 102
65. S. Neidle I. M. Ismail P. J. Sadler J. Inorg. Biochem. 1980 13 205 212
66. Z. Guo A. Habtemariam P. J. Sadler R. Palmer B. S. Potter New J. Chem. 1998 22 11 14
67. J. C. Dabrowiak, in Metals in Medicine, Wiley, Hoboken, 2009, pp. 109-147
68. N. W. Alcock P. Bergamini T. J. Kemp P. G. Pringle S. Sostero O. Traverso Inorg. Chem. 1991 30 1594 1598
69. S. Park A. L. Rheingold D. M. Roundhill Organometallics 1991 10 615 623
70. A. Schneider E. Freisinger B. Beck B. Lippert J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 837 838
71. B. Beck A. Schneider E. Freisinger D. Holthenrich A. Erxleben A. Albinati E. Zangrando L. Randaccio B. Lippert Dalton Trans. 2003 2533 2539
72. K. Matsumoto K. Harashima Inorg. Chem. 1991 30 3032 3034
73. K. Sakai Y. Tanaka Y. Tsuchiya K. Hirata T. Tsubomura S. Iijima A. Bhattacharjee J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8366 8379
74. K. M. Anderson J. W. Steed CrystEngComm 2007 9 328 330
75. P. M. Zorkii V. K. Bel'skii S. G. Lazareva M. A. Porai-Koshits J. Struct. Chem. 1967 8 267 270
76. A. D. Bond CrystEngComm 2008 10 411 415