Acetate-bridged platinum(III) complexes derived from cisplatin

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 18, 2012, Pages 9852-9864

  Wilson, Justin J ^a   Lippard, Stephen J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; CISPLATIN; PLATINUM COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACETATES; CISPLATIN; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84866375562     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301289j     Document Type: Article

References (111)

1. Usón, R.; Forniés, J.; Tomás, M.; Menjón, B.; Sünkel, K.; Bau, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 751-752
2. Blake, A. J.; Gould, R. O.; Holder, A. J.; Hyde, T. I.; Lavery, A. J.; Odulate, M. O.; Schröder, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 118-120
3. Bontchev, P. R.; Mitewa, M.; Gentcheva, G. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 897-902
4. Stephen, E.; Blake, A. J.; Davies, E. S.; McMaster, J.; Schröder, M. Chem. Commun. 2008, 5707-5709
5. O'Halloran, T. V.; Lippard, S. J. Isr. J. Chem. 1985, 25, 130-137
6. Woollins, J. D.; Kelly, P. F. Coord. Chem. Rev. 1985, 65, 115-140
7. Natile, G.; Intini, F. P.; Pacifico, C. Diplatinum(III) complexes: Chemical species more widely spread than suspected. In Cisplatin-Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Wiley-VCH: Zürich, Switzerland, 1999; pp 429-453.
8. Barton, J. K.; Rabinowitz, H. N.; Szalda, D. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2827-2829
9. Hofmann, K. A.; Bugge, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 1772-1778
10. Hofmann, K. A.; Bugge, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908, 41, 312-314
11. Davidson, J. P.; Faber, P. J.; Fischer, R. G.; Mansy, S.; Peresie, H. J.; Rosenberg, B.; VanCamp, L. Cancer Chemother. Rep. 1975, 59, 287-300
12. Speer, R. J.; Ridgway, H.; Hall, L. M.; Stewart, D. P.; Howe, K. E.; Lieberman, D. Z.; Newman, A. D.; Hill, J. M. Cancer Chemother. Rep. 1975, 59, 629-641
13. Cini, R.; Fanizzi, F. P.; Intini, F. P.; Natile, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7805-7806
14. Baxter, L. A. M.; Heath, G. A.; Raptis, R. G.; Willis, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6944-6946
15. Cini, R.; Fanizzi, F. P.; Intini, F. P.; Maresca, L.; Natile, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5123-5131
16. Prenzler, P. D.; Heath, G. A.; Lee, S. B.; Raptis, R. G. Chem. Commun. 1996, 2271-2272
17. Bandoli, G.; Caputo, P. A.; Intini, F. P.; Sivo, M. F.; Natile, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10370-10376
18. Yamaguchi, T.; Kubota, O.; Ito, T. Chem. Lett. 2004, 33, 190-191
19. Matsunami, J.; Urata, H.; Matsumoto, K. Inorg. Chem. 1995, 34, 202-208
20. Cervantes, G.; Prieto, M. J.; Moreno, V. Met.-Based Drugs 1997, 4, 9-18
21. Cervantes, G.; Marchal, S.; Prieto, M. J.; Pérez, J. M.; González, V. M.; Alonso, C.; Moreno, V. J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 197-203
22. González, V. M.; Fuertes, M. A.; Pérez-Alvarez, M. J.; Cervantes, G.; Moreno, V.; Alonso, C.; Pérez, J. M. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 371-379
23. Stiegman, A. E.; Miskowski, V. M.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2781-2782
24. Bennett, M. A.; Bhargava, S. K.; Cheng, E. C.-C.; Lam, W. H.; Lee, T. K.-M.; Privér, S. H.; Wagler, J.; Willis, A. C.; Yam, V. W.-W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7094-7103
25. Sicilia, V.; Forniés, J.; Casas, J. M.; Martín, A.; López, J. A.; Larraz, C.; Borja, P.; Ovejero, C.; Tordera, D.; Bolink, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 3427-3435
26. Matsumoto, K.; Ochiai, M. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 229-238
27. Sakai, K.; Takeshita, M.; Tanaka, Y.; Ue, T.; Yanagisawa, M.; Kosaka, M.; Tsubomura, T.; Ato, M.; Nakano, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11353-11363
28. Zhao, X.-F.; Zhang, C. Synthesis 2007, 551-557
29. APEX2, version 2008-4.0; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2008.
30. SAINT: SAX Area-Detector Integration Program, version 7.68; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2009.
31. Sheldrick, G. M. SADABS: Area-Detector Absorption Correction, version 2008/1; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2008.
32. XPREP, version 2008/2; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2008.
33. Sheldrick, G. M. SHELXTL-97, version 6.14; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2000.
34. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
35. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.;; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
37. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
38. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
39. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
40. Neese, F. ORCA, an Ab Initio, Density Functional and Semiempirical Electronic Structure Program Package, version 2.8; Universität Bonn: Bonn, Germany, 2010.
41. Pantazis, D. A.; Chen, X.-Y.; Landis, C. R.; Neese, F. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 908-919
42. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597-4610
43. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805
44. Kutzelnigg, W. Isr. J. Chem. 1980, 19, 193-200
45. Schindler, M.; Kutzelnigg, W. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1919-1933
46. Appleton, T. G.; Berry, R. D.; Davis, C. A.; Hall, J. R.; Kimlin, H. A. Inorg. Chem. 1984, 23, 3514-3521
47. Sakai, K.; Ishigami, E.; Konno, Y.; Kajiwara, T.; Ito, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12088-12089
48. Hollis, L. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6761-6763
49. Hollis, L. S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1982, 21, 2116-2117
50. Hollis, L. S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 2605-2614
51. Hollis, L. S.; Roberts, M. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 3637-3644
52. O'Halloran, T. V.; Roberts, M. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1986, 25, 957-964
53. Abe, T.; Moriyama, H.; Matsumoto, K. Inorg. Chem. 1991, 30, 4198-4204
54. Sakai, K.; Tanaka, Y.; Tsuchiya, Y.; Hirata, K.; Tsubomura, T.; Iijima, S.; Bhattacharjee, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8366-8379
55. Ito, K.; Somazawa, R.; Matsunami, J.; Matsumoto, K. Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 292-296
56. Faggiani, R.; Lippert, B.; Lock, C. J. L.; Speranzini, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1111-1120
57. Lippert, B.; Schöllhorn, H.; Thewalt, U. Inorg. Chem. 1986, 25, 407-408
58. Schöllhorn, H.; Eisenmann, P.; Thewalt, U.; Lippert, B. Inorg. Chem. 1986, 25, 3384-3391
59. Kampf, G.; Willermann, M.; Zangrando, E.; Randaccio, L.; Lippert, B. Chem. Commun. 2001, 747-748
60. Kampf, G.; Willermann, M.; Freisinger, E.; Lippert, B. Inorg. Chim. Acta 2002, 330, 179-188
61. Matsumoto, K.; Matsunami, J.; Mizuno, K.; Uemura, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8959-8960
62. Matsumoto, K.; Nagai, Y.; Matsunami, J.; Mizuno, K.; Abe, T.; Somazawa, R.; Kinoshita, J.; Shimura, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2900-2907
63. Lin, Y.-S.; Takeda, S.; Matsumoto, K. Organometallics 1999, 18, 4897-4899
64. Lin, Y.-S.; Misawa, H.; Yamada, J.; Matsumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 569-575
65. Kuyper, J.; Vrieze, K. Transition Met. Chem. 1976, 1, 208-211
66. Steele, B. R.; Vrieze, K. Transition Met. Chem. 1977, 2, 169-174
67. Schagen, J. D.; Overbeek, A. R.; Schenk, H. Inorg. Chem. 1978, 17, 1938-1940
68. Bancroft, D. P.; Cotton, F. A.; Falvello, L. R.; Schwotzer, W. Inorg. Chem. 1986, 25, 763-770
69. Santoro, A.; Wegrzyn, M.; Whitwood, A. C.; Donnio, B.; Bruce, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10689-10691
70. Anger, E.; Rudolph, M.; Shen, C.; Vanthuyne, N.; Toupet, L.; Roussel, C.; Autschbach, J.; Crassous, J.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3800-3803
71. Anger, E.; Rudolph, M.; Norel, L.; Zrig, S.; Shen, C.; Vanthuyne, N.; Toupet, L.; Williams, J. A. G.; Roussel, C.; Autschbach, J.; Crassous, J.; Réau, R. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 14178-14198
72. Cotton, F. A.; Walton, R. A. Multiple Bonds between Metal Atoms; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1993.
73. Hollis, L. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1230-1232
74. Krogmann, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 35-42
75. Connick, W. B.; Henling, L. M.; Marsh, R. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 6261-6265
76. Connick, W. B.; Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 913-922
77. Hollis, L. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3494-3503
78. Sakai, K.; Sakai, I.; Draper, N. D.; Leznoff, D. B. Acta Crystallogr., Sect. E 2004, 60, m273-m276
79. Sakai, K.; Sakai, I.; Kajiwara, T.; Ito, T. Acta Crystallogr., Sect. E 2004, 60, m255-m258
80. Sakai, K.; Sakamoto, T.; Kajiwara, T.; Ito, T. Acta Crystallogr., Sect. E 2003, 59, m553-m555
81. Bakhmutov, V. I. Practical NMR Relaxation for Chemists; John Wiley & Sons: Chichester, England, 2004.
82. Ang, W. H.; Pilet, S.; Scopelliti, R.; Bussy, F.; Juillerat-Jeanneret, L.; Dyson, P. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 8060-8069
83. Norman, R. E.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3583-3587
84. Phillips, H. I. A.; Ronconi, L.; Sadler, P. J. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 1588-1596
85. Farrer, N. J.; Gierth, P.; Sadler, P. J. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 12059-12066
86. Ronconi, L.; Sadler, P. J. Dalton Trans. 2011, 40, 262-268
87. Ronconi, L.; Pizarro, A. M.; McQuitty, R. J.; Sadler, P. J. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 12051-12058
88. Mason, J. Chem. Rev. 1981, 81, 205-227
89. Priqueler, J. R. L.; Butler, I. S.; Rochon, F. D. Appl. Spectrosc. Rev. 2006, 41, 185-226
90. Pregosin, P. S. Coord. Chem. Rev. 1982, 44, 247-291
91. Lallemand, J.-Y.; Soulié, J.; Chottard, J.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 436-438
92. Ismail, I. M.; Kerrison, S. J. S.; Sadler, P. J. Polyhedron 1982, 1, 57-59
93. Blatter, E. E.; Vollano, J. F.; Krishnan, B. S.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1984, 23, 4817-4820
94. Umakoshi, K.; Kinoshita, I.; Ichimura, A.; Ooi, S. Inorg. Chem. 1987, 26, 3551-3556
95. Bennett, M. A.; Bhargava, S. K.; Bond, A. M.; Edwards, A. J.; Guo, S.-X.; Privér, S. H.; Rae, A. D.; Willis, A. C. Inorg. Chem. 2004, 43, 7752-7763
96. Bennett, M. A.; Bhargava, S. K.; Boas, J. F.; Boeré, R. T.; Bond, A. M.; Edwards, A. J.; Guo, S.-X.; Hammerl, A.; Pilbrow, J. R.; Privér, S. H.; Schwerdtfeger, P. Inorg. Chem. 2005, 44, 2472-2482
97. Asada, O.; Umakoshi, K.; Tsuge, K.; Yabuuchi, S.; Sasaki, Y.; Onishi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 549-555
98. Marino, N.; Fazen, C. H.; Blakemore, J. D.; Incarvito, C. D.; Hazari, N.; Doyle, R. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 2507-2520
99. Pantcheva, I.; Osakada, K. Organometallics 2006, 25, 1735-1741
100. Kwon, Y.-E.; Whang, K.-J.; Park, Y.-J.; Kim, K. H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1669-1676
101. Wilson, J. J.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 3103-3115
102. Lippert, B.; Schöllhorn, H.; Thewalt, U. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 525-526
103. Schöllhorn, H.; Thewalt, U.; Lippert, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 258-260
104. Chen, W.; Liu, F.; Matsumoto, K.; Autschbach, J.; Le Guennic, B.; Ziegler, T.; Maliarik, M.; Glaser, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 4526-4536
105. Matsumoto, K.; Harashima, K. Inorg. Chem. 1991, 30, 3032-3034
106. Alcock, N. W.; Bergamini, P.; Kemp, T. J.; Pringle, P. G.; Sostero, S.; Traverso, O. Inorg. Chem. 1991, 30, 1594-1598
107. Park, S.; Rheingold, A. L.; Roundhill, D. M. Organometallics 1991, 10, 615-623
108. Schneider, A.; Freisinger, E.; Beck, B.; Lippert, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 837-838
109. Beck, B.; Schneider, A.; Freisinger, E.; Holthenrich, D.; Erxleben, A.; Albinati, A.; Zangrando, E.; Randaccio, L.; Lippert, B. Dalton Trans. 2003, 2533-2539
110. Kretschmer, V. M.; Heck, L. Z. Anorg. Allg. Chem. 1982, 490, 215-229
111. Frank, W.; Heck, L.; Müller-Becker, S.; Raber, T. Inorg. Chim. Acta 1997, 265, 17-22