Palladium-catalyzed carbonylation of allylamines via C-N bond activation leading to β,γ-unsaturated amides

RSC Advances

Volumn 4, Issue 109, 2014, Pages 64235-64237

  Yu, Hui ^a   Zhang, Guoying ^b   Liu, Zong Jian ^a   Huang, Hanmin ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CHEMICAL ACTIVATION;

ALLYL AMINE; BOND ACTIVATION; EFFICIENT CATALYSTS; PALLADIUM-CATALYZED; UNSATURATED AMIDES; XANTPHOS;

CARBONYLATION;

EID: 84914170150     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra13939a     Document Type: Article

References (61)

1. J. M. Humphrey A. R. Chamberlin Chem. Rev. 1997 97 2243
2. M. A. Mintzer E. E. Simanek Chem. Rev. 2009 109 259
3. V. R. Pattabiraman J. W. Bode Nature 2011 480 471
4. C. L. Allen J. M. J. Williams Chem. Soc. Rev. 2011 40 3405
5. D. W. Zhang X. Zhao J. L. Hou Z. T. Li Chem. Rev. 2012 112 5271
6. E. Beckmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1886 89 988
7. L. Wolff Justus Liebigs Ann. Chem. 1912 384 25
8. R. F. Schmidt Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1924 57 704
9. J. J. Ritter P. P. Minieri J. Am. Chem. Soc. 1948 70 4045
10. I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 1962 1 8
11. A. Schoenberg R. F. Heck J. Org. Chem. 1974 39 3327
12. M. Beller B. Cornils C. D. Frohning C. W. Kohlpaintner J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 104 17
13. D. J. Knapton T. Y. Meyer Org. Lett. 2004 6 687
14. S. H. Cho E. J. Yoo I. Bae S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16046
15. J. R. Martinelli T. P. Clark D. A. Watson R. H. Munday S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8460
16. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318
17. Y. Yasui Y. Takemoto Chem. Rec. 2008 8 386
18. J. R. Martinelli D. A. Watson D. M. M. Freckmann T. E. Barder S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2008 73 7102
19. A. Brennführer H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4114
20. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem.-Asian J. 2010 5 2168
21. M. V. Khedkar T. Sasaki B. M. Bhanage ACS Catal. 2013 3 287
22. P. J. Tambade Y. P. Patil M. J. Bhanushali B. M. Bhanage Tetrahedron Lett. 2008 49 2221
23. Y. Jo J. Ju J. Choe K. H. Song S. Lee J. Org. Chem. 2009 74 6358
24. D. N. Sawant Y. W. Wagh P. J. Tambade K. D. Bhatte B. M. Bhanage Adv. Synth. Catal. 2011 353 781
25. T. He H. Li P. Li L. Wang Chem. Commun. 2011 47 8946
26. Y.-X. Xie R.-J. Song X.-H. Yang J.-N. Xiang J.-H. Li Eur. J. Org. Chem. 2013 2013 5737
27. S. E. Eldred D. A. Stone S. H. Gellman S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3422
28. A. Klapars S. Parris K. W. Anderson S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3529
29. T. A. Dineen M. A. Zajac A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16406
30. N. A. Stephenson J. Zhu S. H. Gellman S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10003
31. T. B. Nguyen J. Sorres M. Q. Tran L. Ermolenko A. Al-Mourabit Org. Lett. 2012 14 3202
32. C. L. Allen B. N. Atkinson J. M. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1383
33. M. Zhang S. Imm S. Bähn L. Neubert H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3905
34. Y. Tamaru Y. Yamada Z. Yoshida Synthesis 1983 474
35. T. Naota S. Murahashi Synlett 1991 693
36. A. Tillack I. Rudloff M. Beller Eur. J. Org. Chem. 2001 523
37. W.-J. Yoo C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13064
38. C. Gunanathan Y. Ben-David D. Milstein Science 2007 317 790
39. J. W. W. Chang P. W. H. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1138
40. C. Zhang N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 28
41. C. Zhang Z. Xu L. Zhang N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11088
42. Y. Wang D. P. Zhu L. Tang S. J. Wang Z. Y. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8917
43. Z. Liu J. Zhang S. Chen E. Shi Y. Xu X. Wan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3231
44. K.-K. Chan G. Saucy J. Org. Chem. 1977 42 3828
45. B. J. L. Royles Chem. Rev. 1995 95 1981
46. F. Yokokawa T. Shioiri J. Org. Chem. 1998 63 8638
47. F.-T. Luo T.-Y. Lub C. H. Xue Tetrahedron Lett. 2003 44 7249
48. P. Doz G. P. Chiusoli L. Cassar Angew. Chem., Int. Ed. 1967 6 124
49. S.-I. Murahashi Y. Imada Chem. Lett. 1985 1477
50. Y. Imada O. Shibata S.-I. Murahashi J. Organomet. Chem. 1993 451 183
51. T.-a. Mitsudo N. Suzuki T. Kondo Y. Watanabe J. Org. Chem. 1994 59 7759
52. T.-P. Loh G.-Q. Cao Z. Yin Tetrahedron Lett. 1999 40 2649
53. R. J. van Haaren H. Oevering P. C. J. Kamer K. Goubitz J. Fraanje P. W. N. M. van Leeuwen G. P. F. van Strijdonck J. Organomet. Chem. 2004 689 3800
54. S.-I. Murahashi Y. Imada K. Nishimura J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 1578
55. S.-I. Murahashi Y. Imada K. Nishimura Tetrahedron 1994 50 453
56. S. Guo B. Qian Y. Xie C. Xia H. Huang Org. Lett. 2011 13 522
57. Y. Xie J. Hu Y. Wang C. Xia H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20613
58. P. Xie Y. Xie B. Qian H. Zhou C. Xia H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9902
59. Y. Xie J. Hu P. Xie B. Qian H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18327
60. P. Xie C. Xia H. Huang Org. Lett. 2013 15 3370
61. J. Hu Y. Xie H. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7272