Effects of terminal dimethylation and metal coordination of proline-2-formylpyridine thiosemicarbazone hybrids on lipophilicity, antiproliferative activity, and hR2 RNR inhibition

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 23, 2014, Pages 12595-12609

  Bacher, Felix ^a   Dömötör, Orsolya ^b   Kaltenbrunner, Maria ^a   Mojović, Miloš ^d   Popović Bijelić, Ana ^d   Gräslund, Astrid ^e   Ozarowski, Andrew ^f   Filipovic, Lana ^g   Radulović, Sinisa ^g   Enyedy, Éva A ^c   Arion, Vladimir B ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^d UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

^e STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^f FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

^g INSTITUTE FOR ONCOLOGY AND RADIOLOGY OF SERBIA   (Serbia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; LIPID; METAL; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE R2 SUBUNIT; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; GENE EXPRESSION REGULATION; GENETICS; HUMAN; METABOLISM; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; GENE EXPRESSION REGULATION; HUMANS; LIPIDS; METALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASES; THIOSEMICARBAZONES;

EID: 84914166062     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic502239u     Document Type: Article

References (109)

1. Yu, Y.; Kalinowski, D. S.; Kovacevic, Z.; Siafakas, A. R.; Jansson, P. J.; Stefani, C.; Lovejoy, D. B.; Sharpe, P. C.; Bernhardt, P. V.; Richardson, D. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 5271-5294
2. Casas, J. S.; Garcia-Tasende, M. S.; Sordo, J. Coord. Chem. Rev. 2000, 209, 197-261
3. Beraldo, H.; Gambino, D. Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4, 31-39
4. Rodríguez-Argüelles, M. C.; López-Silva, C.; Sanmartín, J.; Pelegatti, P.; Zani, F. J. Inorg. Chem. 2005, 99, 2231-2239
5. Quenelle, D. C.; Keith, K. H.; Kern, E. R. Antiviral Res. 2006, 71, 24-30
6. Joseph, M.; Suni, V.; Kurup, M. R. P.; Nethaji, M.; Kishore, A.; Bhat, S. G. Polyhedron 2004, 23, 3069-3080
7. Brockman, R. W.; Thomson, J. R.; Bell, M. J.; Skipper, H. E. Cancer Res. 1956, 16, 167-170
8. Wadler, S.; Makower, D.; Clairmont, C.; Lambert, P.; Fehn, K.; Sznol, M. J. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 1553-1563
9. Kolesar, J.; Brundage, R. C.; Pomplun, M.; Alberti, D.; Holen, K.; Traynor, A.; Ivy, P.; Wilding, G. Cancer Chemother. Pharmacol. 2011, 67, 393-400
10. Nutting, C. M.; van Herpen, C. M. L.; Miah, A. B.; Bhide, S. A.; Machiels, J.-P.; Buter, J.; Kelly, C.; de Raucourt, D.; Harrington, K. J. Ann. Oncol. 2009, 20, 1275-1279
11. Giles, F. J.; Fracasso, P. M.; Kantarjian, H. M.; Cortes, J. E.; Brown, R. A.; Verstovsek, S.; Alvarado, Y.; Thomas, D. A.; Faderl, S.; Garcia-Manero, G.; Wright, L. P.; Samson, T.; Cahile, A.; Lambert, P.; Plunkett, W.; Sznol, M.; DiPersio, J. F.; Gandhi, V. Leuk. Res. 2003, 27, 1077-1083
12. Karp, J. E.; Giles, F. S.; Gojo, I.; Morris, L.; Greer, J.; Johnson, B.; Thein, M.; Sznol, M. Leuk. Res. 2008, 32, 71-77
13. Zeidner, J. F.; Karp, J. E.; Blackford, A. L.; Douglas Smith, B.; Gojo, I.; Gore, S. D.; Levis, M. J.; Carraway, H. E.; Greer, J. M.; Percy Ivy, S.; Pratz, K. W.; McDevitt, M. A. Haematologica 2014, 99, 672-678
14. Mackenzie, M. J.; Saltman, D.; Hirte, H.; Low, J.; Johnson, C.; Pond, G.; Moore, M. J. Invest. New Drugs 2007, 25, 553-558
15. Attia, S.; Kolesar, J.; Mahoney, M. R.; Pitot, H. C.; Laheru, D.; Heun, J.; Huang, W.; Eickhoff, J.; Erlichman, C.; Holen, K. D. Invest. New Drugs 2008, 26, 396-379
16. Traynor, A. M.; Lee, J.-W.; Bayer, G. K.; Tate, J. M.; Thomas, S. P.; Mazurczak, M.; Graham, D. L.; Kolesar, J. M.; Schiller, J. H. Invest. New Drugs 2010, 28, 91-97
17. Knox, J. J.; Hotte, S. J.; Kollmannsberger, C.; Winquist, E.; Fisher, B.; Eisenhauer, E. A. Invest. New Drugs 2007, 25, 472-477
18. Moore, E. C.; Zedeck, M. S.; Agrawal, K. C.; Sartorelli, A. C. Biochemistry 1970, 9, 4492-4498
19. French, F. A.; Blanz, E. J.; Shaddix, S. C.; Brockman, R. W. J. Med. Chem. 1974, 17, 172-181
20. Kolberg, M.; Strand, K. R.; Graff, P.; Andersson, K. K. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1699, 1-34
21. Green, D. A.; Antholine, W. E.; Wong, S. J.; Richardson, D. R.; Chitambar, C. R. Clin. Cancer Res. 2001, 7, 3574-3579
22. Merlot, A. M.; Kalinowski, D. S.; Richardson, D. R. Antioxid. Redox Signaling 2013, 18, 973-1006
23. Zhu, L.; Zhou, B.; Chen, W.; Jiang, H.; Shao, J.; Yen, Y. Biochem. Pharmacol. 2009, 78, 1178-1185
24. Popović-Bijelić, A.; Kowol, C. R.; Lind, M. E.; Luo, J.; Himo, F.; Enyedy, E. A.; Arion, V. B.; Gräslund, A. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1422-1431
25. Aye, Y.; Long, M. J. C.; Stubbe, J. J. Biol. Chem. 2012, 287, 35768-35778
26. Nitiss, J. L. Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 327-337
27. Schoeffler, A. J.; Berger, J. M. Q. Rev. Biophys. 2008, 41, 41-101
28. Easmon, J.; Puerstinger, G.; Heinisch, G.; Roth, T.; Fiebig, H. H.; Holzer, W.; Jaeger, W.; Jenny, M.; Hofmann, J. J. Med. Chem. 2001, 44, 2164-2171
29. Wei, L.; Easmon, J.; Nagi, R. K.; Muegge, B. D.; Meyer, L. A.; Lewis, J. S. J. Nucl. Med. 2006, 47, 2034-2041
30. Huang, H.; Chen, Q.; Ku, X.; Meng, L.; Wang, X.; Zhu, C.; Wang, Y.; Chen, Z.; Li, M.; Jiang, H.; Chen, K.; Ding, J.; Liu, H. J. Med. Chem. 2010, 53, 3048-3064
31. Zeglis, B. M.; Divilov, V.; Lewis, J. S. J. Med. Chem. 2011, 54, 2391-2398
32. Prabhakaran, R.; Kalaivoni, P.; Huang, R.; Poornima, P.; Padma, V. V.; Dallemer, F.; Natarajan, K. J. Biol. Inorg. Chem. 2013, 18, 233-247
33. Pahontu, E.; Fala, V.; Gulea, A.; Poier, D.; Tapcov, V.; Rosu, T. Molecules 2013, 18, 8812-8836
34. Datta, S.; Seth, D. K.; Gangopadhyay, S.; Karmakar, P.; Bhattacharya, S. Inorg. Chim. Acta 2012, 392, 118-130
35. Ramchandran, E.; Raja, D. S.; Bhuvanesh, N. S. P.; Natarajan, K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 179-189
36. Ramchandran, E.; Raja, D. S.; Mike, J. L.; Wagner, T. R.; Zeller, M.; Natarajan, K. RSC Adv. 2012, 2, 8515-8525
37. Basu, A.; Thiyagarajan, D.; Kar, C.; Ramesh, A.; Das, G. RSC Adv. 2013, 3, 14088-14098
38. Helm, L.; Merbach, A. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 633-641
39. Prabhakaran, R.; Kalaivani, P.; Poorima, P.; Dallemer, F.; Paramaguru, G.; Padma, V. V.; Renganathan, R.; Huang, R.; Natarajan, K. Dalton Trans. 2012, 41, 9323-9336
40. Palanimunthu, D.; Samuelson, A. G. Inorg. Chim. Acta 2013, 408, 152-161
41. Yousef, T. A.; El-Reash, G. M. A.; Al-Jahdali, M.; El-Rakhawy, E.-B. R. Spectrochim. Acta, Part A 2014, 163-172
42. Tan, K. W.; Seng, H. L.; Lim, F. S.; Cheah, S.-C; Ng, C. H.; Koo, K. S.; Mustafa, M. R.; Ng, S. W.; Maah, M. J. Polyhedron 2012, 38, 275-284
43. Showell, G. A.; Mills, J. S. Drug Discovery Today 2003, 8, 551-556
44. Akama, T.; Ishida, H.; Kimura, U.; Gomi, K.; Saito, H. J. Med. Chem. 1988, 41, 2056-2067
45. Knight, J. M.; Whelan, H.; Petering, D. H. J. Inorg. Biochem. 1979, 11, 327-338
46. Milunovic, M. N. M.; Enyedy, E. A.; Nagy, N. V.; Kiss, T.; Trondl, R.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K.; Krachler, R.; Novitchi, G.; Arion, V. B. Inorg. Chem. 2012, 51, 9309-9321
47. Enyedy, é. A.; Zsigó, é.; Nagy, N. V.; Kowol, C. R.; Roller, A.; Keppler, B. K.; Kiss, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4036-4047
48. Enyedy, é. A.; Nagy, N. V.; Zsigó, é.; Kowol, C. R.; Arion, V. B.; Keppler, B. K.; Kiss, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1717-1728
49. Enyedy, é. A.; Bognár, G. M.; Nagy, N. V.; Jakusch, T.; Kiss, T.; Gambino, D. Polyhedron 2014, 67, 242-252
50. Enyedy, é. A.; Primik, M. F.; Kowol, C. R.; Arion, V. B.; Kiss, T.; Keppler, B. K. Dalton Trans. 2011, 40, 5895-5905
51. Li, Y.; De Kock, C.; Smith, P. J.; Chiballe, K.; Smith, G. S. Organometallics 2014, 33, 4345-4348
52. Bacher, F.; Enyedy, é. A.; Nagy, N. V.; Rockenbauer, A.; Bognár, G. M.; Trondl, R.; Novak, M. S.; Klapproth, E.; Kiss, T.; Arion, V. B. Inorg. Chem. 2013, 52, 8895-8908
53. Kowol, C. R.; Berger, R.; Eichinger, R.; Roller, A.; Jakupec, M. A.; Schmidt, P. P.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2007, 50, 1254-1265
54. Kowol, C. R.; Eichinger, R.; Jakupec, M. A.; Galanski, M.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1946-1957
55. Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Galanski, M.; Unfried, P.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 298-305
56. Enyedy, é. A.; Primik, M. F.; Kowol, C. R.; Arion, V. B.; Kiss, T.; Keppler, B. K. Dalton Trans. 2011, 40, 5895-5905
57. Kowol, C. R.; Trondl, R.; Heffeter, P.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Roller, A.; Galanski, M.; Berger, W.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2009, 52, 5032-5034
58. Williams, D. B. G.; Lawton, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 8351-8354
59. Paolucci, G.; Zanella, A.; Bortoluzzi, M.; Sostero, S.; Longo, P.; Napoli, M. J. Mol. Catal. 2007, 272, 258-264
60. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753
61. Irving, H. M.; Miles, M. G.; Pettit, L. D. Anal. Chim. Acta 1967, 38, 475-488
62. Zékány, L.; Nagypál, I. In Computational Methods for the Determination of Stability Constants; Leggett, D. L., Ed.; Plenum Press: New York, 1985; pp 291-353.
63. SAINT-Plus, version 7.06a and APEX2; Bruker-Nonius AXS, Inc.: Madison, WI, 2004.
64. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
65. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
66. Bencini, A.; Gatteschi, D. In EPR of Exchange Coupled Systems; Springer Verlag: Berlin-Heidelberg, 1990.
67. Joung, K. O.; O'Connor, C. J.; Sinn, E.; Carlin, R. L. Inorg. Chem. 1979, 18, 804-808
68. Sakiyama, H.; Suzuki, T.; Ono, K.; Ito, R.; Watanabe, Y.; Yamasaki, M.; Mikuriya, M. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1897-1903
69. Kopel, P.; Trávniček, Z.; Marek, J. R.; Mrozinski, J. Polyhedron 2004, 23, 1573-1578
70. Carlin, R.; Van Duyneveldt, A. Magnetic Properties of Transition Metal Compounds; Springer-Verlag: New York, 1977.
71. Hassan, A. K.; Pardi, L. A.; Krzystek, J.; Sienkiewicz, A.; Goy, P.; Rohrer, M.; Brunel, L.-C. J. Magn. Reson. 2000, 142, 300-312
72. Tran, B. L.; Krzystek, J.; Ozarowski, A.; Chen, C. H.; Pink, M.; Karty, J. A.; Telser, J.; Meyer, K.; Mindiola, D. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3916-3929
73. Semenaka, V. V.; Nesterova, O. V.; Kokozay, V. N.; Dyakonenko, V. V.; Zubatyuk, R. I.; Shishkin, O. V.; Boča, R.; Jezierska, J.; Ozarowski, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 5460-5471
74. Herchel, R.; Boča, R.; Krzystek, J.; Ozarowski, A.; Duran, M.; van Slageren, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10306-10307
75. Supino, R. In Vitro Toxicity Testing Protocols; Springer: New York, 1995; pp 137-149.
76. Pessôa, M. M. B.; Andrade, G. F. S.; Monteiro, V. R. P.; Temperine, M. L. A. Polyhedron 2001, 20, 3133-3141
77. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356
78. Lobana, T. S.; Kumari, P.; Castineiras, A.; Butcher, R. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3557-3566
79. Sunkel, K.; Hoffmuller, W.; Beck, W. Z. Naturforsch. 1998, 53b, 1365-1368
80. Poth, T.; Paulus, H.; Elias, H.; Dücker-Benfer, C.; van Eldik, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1361-1369
81. Yousef, R. I.; Bette, M.; Kaluderović, G. N.; Paschke, R.; Yiran, C.; Steinborn, D.; Schmidt, H. Polyhedron 2011, 30, 1990-1996
82. Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Atencio, R.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; José, E. S.; Vega, C.; Reyes, J.; Joó, F.; Kathó, á. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1544-1564
83. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Dobrinovich, I.; Lahoz, F. L.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 499-502
84. Neese, F. J. Phys. Chem. Solids 2004, 65, 781-785
85. Maurice, R.; Sivalingam, K.; Ganyushin, D.; Guihery, N.; de Graaf, C.; Neese, F. Inorg. Chem. 2011, 50, 6229-6236
86. Onofrio, N.; Mouesca, J.-M. Inorg. Chem. 2011, 50, 5577-5586
87. Rodríguez-Fortea, A.; Alemany, P.; Alvarez, S.; Ruiz, E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3769-3778
88. Neese, F. ORCA; An ab initio, Density Functional and Semiempirical Program Package, Version 2.9.1, 2012.
89. Neese, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73-78
90. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
91. Ahlrichs, R., unpublished;.
92. The Ahlrichs auxiliary basis sets were obtained from the TurboMole basis set library under ftp.chemie.uni-karlsruhe.de/pub/jbasen.
93. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Ohm, H.; Haser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-290
94. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124
95. Becke, D. A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
96. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
97. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406-7406
98. Kendall, R. A.; Früchtl, H. A. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 158-163
99. Reger, D. L.; Pascui, A. E.; Smith, M. D.; Jezierska, J.; Ozarowski, A. Inorg. Chem. 2012, 51, 11820-11836
100. Moriya, T. Phys. Rev. 1960, 120, 91-98
101. Masouka, J.; Saltman, P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 25557-25561
102. Ohyoshi, E.; Hamada, Y.; Nakata, K.; Kohata, S. J. Inorg. Biochem. 1999, 75, 213-218
103. Harris, W. R. Biochemistry 1983, 22, 3920-3926
104. Bal, W.; Sokołowska, M.; Kurowska, E.; Faller, P. Biochim. Biophys. Acta 2013, 1830, 5444-5455
105. Richardson, D. R.; Kalinowski, D. S.; Richardson, V.; Sharpe, P.; Lovejoy, D. B.; Islam, M.; Bernhardt, P. V. J. Med. Chem. 2009, 52, 1459-1470
106. Easmon, J.; Heinisch, G.; Holzer, W.; Rosenwirth, B. J. Med. Chem. 1992, 35, 3288-3296
107. Kuhn, P.-S.; Büchel, G.; Jovanovic, K.; Filipovic, L.; Radulovic, S.; Rapta, P.; Arion, V. B. Inorg. Chem. 2014, 53, 11130-11139
108. Ochiai, E.; Mann, G. J.; Gräslund, A.; Thelander, L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 15758-15761
109. Heffeter, P.; Popović-Bijelić, A.; Saiko, T.; Dornetshuber, R.; Jungwirth, U.; Voevodskaya, N.; Biglino, D.; Jakupec, M. A.; Elbling, L.; Micksche, M.; Szekeres, T.; Keppler, B. K.; Gräslund, A.; Berger, W. Curr. Cancer Drug Targets 2009, 9, 595-607