One pot synthesis of structurally different mono and dimeric Ni(ii) thiosemicarbazone complexes and N-arylation on a coordinated ligand: A comparative biological study

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 31, 2012, Pages 9323-9336

  Prabhakaran, R ^a   Kalaivani, P ^a   Poornima, P ^a   Dallemer, F ^b   Paramaguru, G ^c   Vijaya Padma, V ^a   Renganathan, R ^c   Huang, R ^d   Natarajan, K ^a  

^a BHARATHIAR UNIVERSITY   (India)

^b AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^c BHARATHIDASAN UNIVERSITY   (India)

^d MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTICAL TECHNIQUES; BIOLOGICAL EVOLUTION; BIOLOGICAL STUDIES; CELLULAR UPTAKE; CIS-PLATIN; COORDINATED LIGANDS; IDENTICAL CONDITIONS; N-ARYLATIONS; ONE-POT SYNTHESIS; THIOSEMICARBAZONE COMPLEXES; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS; ETHANE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COORDINATION REACTIONS;

1,1 DIPHENYL 2 PICRYLHYDRAZYL; 2,2-DIPHENYL-1-PICRYLHYDRAZYL; BIPHENYL DERIVATIVE; DNA; FREE RADICAL; LACTATE DEHYDROGENASE; LIGAND; LYSOZYME; NICKEL; NITRIC OXIDE; PICRIC ACID; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BIPHENYL COMPOUNDS; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; FREE RADICALS; HUMANS; L-LACTATE DEHYDROGENASE; LIGANDS; MURAMIDASE; NICKEL; NITRIC OXIDE; PICRATES; THIOSEMICARBAZONES;

EID: 84864276200     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt12231f     Document Type: Article

References (100)

1. A. G. Quiroga C. Navarro-Ranninger Coord. Chem. Rev. 2004 248 119 133
2. C. Q. Debra A. K. Kathy R. K. Earl Antiviral Res. 2006 71 24 30
3. Y. Teitz D. Ronen A. Vansover T. Stematsky J. L. Riggs Antiviral Res. 1994 24 305 314
4. M. C. R. Arguelles E. C. L. Silva J. Sanmartin P. Pelagatti F. Zani J. Inorg. Biochem. 2005 99 2231 2239
5. R. Prabhakaran V. Krishnan K. Pasumpon D. Sukanya E. Wendel C. Jayabalakrishnan H. Bertagnolli K. Natarajan Appl. Organomet. Chem. 2006 20 203 213
6. R. Prabhakaran R. Huang R. Karvembu C. Jayabalakrishnan K. Natarajan Inorg. Chim. Acta 2007 360 691 694
7. R. Prabhakaran R. Huang S. V. Renukadevi R. Karvembu M. Zeller K. Natarajan Inorg. Chim. Acta 2008 361 2547 2552
8. R. Prabhakaran S. Anantharaman M. Thilagavathi M. V. Kaveri P. Kalaivani R. Karvembu N. Dharmaraj H. Bertagnolli K. Natarajan Spectrochim. Acta, Part A 2011 78 844 853
9. R. Prabhakaran P. Kalaivani R. Jayakumar M. Zeller A. D. Hunter S. V. Renukadevi E. Ramachandran K. Natarajan Metallomics 2011 3 42 48
10. R. Prabhakaran P. Kalaivani R. Huang M. Sieger W. Kaim P. Viswanathamurthi F. Dallemer K. Natarajan Inorg. Chim. Acta 2011 376 317 324
11. P. Kalaivani R. Prabhakaran E. Ramachandran F. Dallemer G. Paramaguru R. Renganathan P. Poornima V. Vijaya Padma K. Natarajan Dalton Trans. 2012 41 2486 2499
12. M. C. R. Arguelles E. C. L. Silva J. Sanmartin A. Bacchi C. Pelizzi F. Zani Inorg. Chim. Acta 2004 357 2543 255
13. A. Cukurovali I. Yilmaz S. Gur C. Kazaz Eur. J. Med. Chem. 2006 41 201 207
14. A. Murugkar B. Unnikrishnan S. Padhye R. Bhonde S. Teat E. Triantafillou E. Sinn Met.-Based Drugs 1999 6 177 182
15. Y. Teitz N. Barko M. Abramoff D. Ronen Chemotherapy 1994 40 195 200
16. W. X. Hu W. Zhou C. Xia X. Wen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2213 2218
17. Z. Afrasiabi E. Sinn S. Padhye S. Dutta S. Padhye C. Newton C. E. Anson A. K. Powell J. Inorg. Biochem. 2003 95 306 314
18. T. Bal B. Atasever Z. Solakoglu S. E. Kuruca B. Ulkuseven Eur. J. Med. Chem. 2007 42 161 167
19. M. Campana C. Laborie G. Barbier R. Assan R. Milcent Eur. J. Med. Chem. 1991 26 273 278
20. A. M. Pyle J. K. Barton S. J. Lippard Prog. Inorg. Chem. 1990 38 413 475
21. N. A. Kratochwil M. Zabel K. J. Range P. J. Bednarski J. Med. Chem. 1996 39 2499 2507
22. T. D. Tullius, Metal-DNA Chemistry, ACS Symposium Series 402, American Chemical Society, Washington DC, 1989
23. N. Hadjiliadis and E. Sletten, Metal Complex-DNA Interactions, 2009, Wiley-Blackwell, pp. 133-315
24. A. R. Banerjee A. Jaeger D. H. Turner Biochemistry 1993 32 153 163
25. J. Reedijk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3611 3616
26. J. Reedijk Platinum Met. Rev. 2008 52 2 11
27. M. D. Hall M. Okabe D. W. Shen X. J. Liang M. M. Gottesman Annu. Rev. Pharmacol. 2008 48 495 535
28. X. Gao X. Wang J. Ding L. Lin Y. Li Z. Guo Inorg. Chem. Commun. 2006 9 722 726
29. F. Huq J. Qing Yu H. Daghriri P. Beale J. Inorg. Biochem. 2004 98 1261 1270
30. H. Tayyem F. Huq J. Q. Yu P. Beale K. Fisher ChemMedChem 2008 3 145 151
31. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, ed., B. Cornils, and, W. A. Herrmann, VCH, New York, 1996, vol. 1, p. 2
32. R. Noyori, Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994
33. G. W. Parshall, S. D. Ittel, Homogeneous Catalysis, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2nd edn, 1992, ch. 8
34. H. B. Kagan, Asymmetric synthesis using organometallic catalysts, in Comprehensive Organometallic Chemistry, ed., G. Wilkinson, F. G. A. Stone, and, E. W. Abel, Pergamon Press, Oxford, 1982, vol. 8, ch. 53
35. F. A. Cotton B. Hong Prog. Inorg. Chem. 1992 40 179
36. C. Bianchini A. Meli M. Peruzzini F. Vissa F. Zanobini Coord. Chem. Rev. 1992 120 193 208
37. D. W. Meek, in Homogeneous Catalysis by Metal Phosphine Complexes, ed., L. H. Pignolet, Plenum, New York, 1983, p. 257
38. D. W. Meek D. L. DuBois J. Tiethof Adv. Chem. 1976 150 335 357
39. G. W. Parshall and S. D. Ittel, Homogeneous Catalysis, Wiley, New York, 1992
40. Homogeneous Catalysis with Metal Phosphine Complexes, ed., L. H. Pignolet, Plenum, New York, 1983
41. C. T. Yang Y. S. Kim J. Wang L. Wang J. Shi Z. B. Li X. Chen M. Fan J. J. Li S. Liu Bioconjugate Chem. 2008 19 2008 2022
42. N. J. Sanghamitra P. Phatak S. Das A. G. Samuelson K. Somasundaram J. Med. Chem. 2005 48 977 985
43. S. J. Berners-Price C. K. Mirabelli R. K. Johnson M. R. Mattern F. L. McCabe L. F. Faucette C. M. Sung S. M. Mong P. J. Sadler S. T. Crooke Cancer Res. 1986 46 5486 5493
44. R. M. Snyder C. K. Mirabelli R. K. Johnson C. M. Sung L. F. Faucette F. L. McCabe J. P. Zimmerman M. Whitman J. C. Hempel S. T. Crooke Cancer Res. 1986 46 5054 5060
45. G. O. Rankin J. Toxicol. Environ. Health, Part B 2004 7 399 416
46. A. M. Pyle J. K. Barton S. J. Lippard Prog. Inorg. Chem. 1990 38 413 475
47. C. J. Burrows S. E. Rokita Acc. Chem. Res. 1994 27 295 301
48. G. Pelosi F. Bisceglie F. Bignami P. Ronzi P. Schiavone M. Carla Re C. Casoli E. Pilotti J. Med. Chem. 2010 53 8765 8769
49. M. Frezza S. S. Hindo D. Tomco M. M. Allard Q. C. Cui M. J. Heeg D. Chen Q. P. Dou C. N. Verani Inorg. Chem. 2009 48 5928 5937
50. T. Chattopadhyay M. Mukherjee A. Mondal P. Maiti A. Banerjee K. S. Banu S. Bhattacharya B. Roy D. J. Chattopadhyay T. K. Mondal M. Nethaji E. Zangrando D. Das Inorg. Chem. 2010 49 3121 3129
51. S. Purohit A. P. Kolay L. S. Prasad P. T. Manoharan S. Ghosh Inorg. Chem. 1989 28 3735 3742
52. J. Venanzi J. Chem. Soc. 1958 43 719 724
53. A. I. Vogel, Text Book of Practical Organic Chemistry, Longman, London, Vth edn, 1989, p. 268
54. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
55. R. H. Blessing Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1995 A51 33 38
56. R. H. Blessing Crystallogr. Rev. 1987 1 3 58
57. R. H. Blessing J. Appl. Crystallogr. 1989 22 396 397
58. G. M. Sheldrick, SHELXTL Version 5.1, An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data, Siemens Analytical X-ray Instruments, Madison, WI, 1990
59. C. N. Pace F. Vajdos L. Fee G. Grimsley T. Gray Protein Sci. 1995 4 2411 2423
60. A. Wolfe G. H. Shimer T. Meehan Biochemistry 1987 26 6392 6396
61. G. Cohen H. Eisenberg Biopolymers 1969 8 45 55
62. M. S. Blios Nature 1958 181 1199 1200
63. T. Mossman J. Immunol. Methods 1983 65 55 63
64. W. E. C. Wacker D. D. Ulmer B. L. Vallee J. Med. 1956 255 449 456
65. D. J. Stueher M. A. Marletta J. Immunol. 1987 139 518 525
66. X. B. Xiong Z. Ma R. Lai A. Lavasanifar Biomaterials 2010 31 757 768
67. D. X. West I. S. Billeh J. P. Jasinski J. M. Jasinski R. J. Butcher Transition Met. Chem. 1998 23 209 214
68. R. Prabhakaran S. V. Renukadevi R. Karvembu R. Huang J. Mautz G. Huttner R. Subashkumar K. Natarajan Eur. J. Med. Chem. 2008 43 268 273
69. L. M. Fostiak I. Gracia J. K. Swearinger E. Bermejo A. Castineiras D. X. West Polyhedron 2003 22 83 92
70. J. G. Tojal J. L. Dizarro A. G. Orad A. R. P-Sanz M. Ugalda A. A. Diaz J. L. Serra M. I. Arriortua T. Rojo J. Inorg. Biochem. 2001 86 627 633
71. A. D. Naik S. M. Annigeri V. B. Gangadharmathy V. K. Revankar V. B. Mahale J. Mol. Struct. 2002 616 119 127
72. R. Karvembu S. Hemalatha R. Prabhakaran K. Natarajan Inorg. Chem. Commun. 2003 6 486 490
73. T. S. Lobana A. Sanchez J. S. Casas A. Castineiras J. Sordo M. S. Garciaasende E. M. Vazquez-Lopez J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 4289 4300
74. P. Kalaivani R. Prabhakaran F. Dallemer P. Poornima E. Vaishnavi E. Ramachandran V. Vijaya Padma R. Renganathan K. Natarajan Metallomics 2012 4 101 113
75. R. Prabhakaran R. Karvembu T. Hashimoto K. Shimizu K. Natarajan Inorg. Chim. Acta 2005 358 2093 2096
76. S. V. Kryatov B. S. Mohanraj V. V. Tarasov O. P. Kryatova E. V. R. Akimova B. Nuthakki J. Rusling R. J. Staples A. Y. Nazarenko Inorg. Chem. 2002 41 923 930
77. J. Heinze Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 831 847
78. G. S. Patterson R. H. Holm Bioinorg. Chem. 1975 4 257 275
79. Y. J. Hu Y. O. Yang C. M. Dai Y. Liu X. H. Xiao Biomacromolecules 2010 11 106 112
80. G. Z. Chen, X. Z. Huang, J. G. Xu, Z. B. Wang and Z. Z. Zhang, Method of Fluorescent Analysis, Science Press, Beijing, 2nd edn, 1990, p. 123, 126 (ch. 4)
81. J. N. Miller Proc. Anal. Div. Chem. Soc. 1979 16 203 208
82. E. A. Brustein N. S. Vedenkina M. N. Irkova Photochem. Photobiol. 1973 18 263 279
83. Q. L. Zhang J. G. Liu H. Chao G. Q. Xue L. N. Ji J. Inorg. Biochem. 2001 83 49 55
84. E. C. Long J. K. Barton Acc. Chem. Res. 1990 23 271 273
85. R. F. Pasternack E. J. Gibbs J. J. Villafranca Biochemistry 1983 22 2406 2414
86. R. Singh S. Singh S. Kumar S. Arora Food Chem. 2007 103 1403 1410
87. P. Mahakunakoran M. Tohda Y. Murakami K. Matsumoto H. Watanabe Biol. Pharm. Bull. 2004 27 38 46
88. G. H. Naik K. I. Priyadarsini J. G. Satav M. M. Banavalikar P. P. Sohoni M. K. Biyani Phytochemistry 2003 63 97 104
89. E. Rekka P. N. Kourounakis J. Pharm. Pharmacol. 1991 43 486 491
90. J. Ferlay H.-R. Shin F. Bray D. Forman C. Mathers D. M. Parkin Int. J. Cancer 2010 127 2893 2917
91. P. Pantazis Clin. Cancer Res. 1995 1 1235 1244
92. H. R. Park A. Tomida S. Sato Y. Tsukumo J. Yun T. Yamori Y. Hayakawa T. Tsuruo K. Shin-ya J. Natl. Cancer Inst. 2004 96 1300 1310
93. D. L. Vaux S. J. Korsmeyer Cell 1999 96 245 254
94. G. Belmadani A. M. Tramu P. S. Betbeder E. E. Steyn Arch. Toxicol. 1998 72 656 662
95. M. Alia S. Ramos R. Mateos A. B. G.- Serrano L. Bravo L. Goya Toxicol. Appl. Pharmacol. 2006 212 110 118
96. J. B. Mitchell D. A. Wink W. DeGraff J. Gamson L. K. Keefer M. C. Krishna Cancer Res. 1993 53 5845 5848
97. R. J. Griffin C. M. Makepeace W. J. Hur C. W. Song Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1996 36 377 383
98. M. Kurimoto S. Endo H. Hirashima T. Ogiichi A. Takaku J. Neuro-Oncol. 1999 42 35 44
99. H. T. Chung H. O. Pae B. M. Choi T. R. Billiar Y. M. Kim Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001 282 1075 1079
100. K. Xie S. Huang Z. Dong S. H. Juang M. Gutman Q. W. Xie C. Nathan I. J. Fidler J. Exp. Med. 1995 181 1333 1343