Synthesis of cyclic imides from nitriles and diols using hydrogen transfer as a substrate-activating strategy

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4404-4407

  Kim, Jaewoon ^a   Hong, Soon Hyeok ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; IMIDE; NITRILE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; CATALYSIS; IMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84914127524     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501835t     Document Type: Article

References (39)

1. Hargreaves, M. K.; Pritchard, J. G.; Dave, H. R. Chem. Rev. 1970, 70, 439
2. Kamitori, Y.; Hojo, M.; Masuda, R.; Kimura, T.; Yoshida, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 1427
3. Abell, A. D.; Oldham, M. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 1509
4. Reddy, P. Y.; Kondo, S.; Toru, T.; Ueno, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2652
5. Barker, D.; Lin, D. H. S.; Carland, J. E.; Chu, C. P. Y.; Chebib, M.; Brimble, M. A.; Savage, G. P.; McLeod, M. D. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4565
6. Luzzio, F. A. Sci. Synth. 2005, 21, 259
7. de Figueiredo, R. M.; Voith, M.; Fröhlich, R.; Christmann, M. Synlett 2007, 391
8. Rad-Moghadam, K.; Kheyrkhah, L. Synth. Commun. 2009, 39, 2108
9. Franks, M. E.; Macpherson, G. R.; Figg, W. D. Lancet 2004, 363, 1802
10. Luzzio, F. A.; Duveau, D. Y.; Lepper, E. R.; Figg, W. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 10117
11. Shoji, A.; Kuwahara, M.; Ozaki, H.; Sawai, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1456
12. Miller, C. A.; Long, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4895
13. Wu, Y.-H.; Rayburn, J. W.; Allen, L. E.; Ferguson, H. C.; Kissel, J. W. J. Med. Chem. 1972, 15, 477
14. Ishiyama, T.; Tokuda, K.; Ishibashi, T.; Ito, A.; Toma, S.; Ohno, Y. Eur. J. Pharmacol. 2007, 572, 160
15. Nakamura, M.; Ogasa, M.; Guarino, J.; Phillips, D.; Severs, J.; Cucchiaro, J.; Loebel, A. J. Clin. Psychiatry 2009, 70, 829
16. Verschueren, W. G.; Dierynck, I.; Amssoms, K. I. E.; Hu, L. L.; Boonants, P.; Pille, G. M. E.; Daeyaert, F. F. D.; Hertogs, K.; Surleraux, D.; Wigerinck, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 1930
17. Cui, S.-X.; Qu, X.-J.; Gao, Z.-H.; Zhang, Y.-S.; Zhang, X.-F.; Zhao, C.-R.; Xu, W.-F.; Li, Q.-B.; Han, J.-X. Cancer Lett. 2010, 292, 153
18. Li, Q.; Fang, H.; Wang, X.; Xu, W. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1618
19. Machado, K. E.; Oliveira, K. N. d.; Santos-Bubniak, L.; Licínio, M. A.; Nunes, R. J.; Santos-Silva, M. C. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6285
20. Abdel-Aziz, A. A.-M.; ElTahir, K. E.; Asiri, Y. A. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1648
21. Al-Suwaidan, I. A.; Alanazi, A. M.; El-Azab, A. S.; Al-Obaid, A. M.; ElTahir, K. E.; Maarouf, A. R.; Abu El-Enin, M. A.; Abdel-Aziz, A. A.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2601
22. Mehta, N. B.; Phillips, A. P.; Lui, F. F.; Brooks, R. E. J. Org. Chem. 1960, 25, 1012
23. Da Settimo, A.; Primofiore, G.; Da Settimo, F.; Simorini, F.; La Motta, C.; Martinelli, A.; Boldrini, E. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 49
24. Takaya, H.; Yoshida, K.; Isozaki, K.; Terai, H.; Murahashi, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3302
25. Shintani, R.; Duan, W. L.; Nagano, T.; Okada, A.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4611
26. Shintani, R.; Duan, W. L.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5628
27. Alcaide, B.; Almendros, P.; Cabrero, G.; Ruiz, M. P. Chem. Commun. 2007, 4788
28. Iyer, P. S.; O'Malley, M. M.; Lucas, M. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4413
29. Li, G.-Q.; Li, Y.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1258
30. Worlikar, S. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 7175
31. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Arno, M. Tetrahedron 2009, 65, 3432
32. Driller, K. M.; Klein, H.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6041
33. Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898
34. Zhang, J.; Senthilkumar, M.; Ghosh, S. C.; Hong, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6391
35. Muthaiah, S.; Hong, S. H. Synlett 2011, 1481
36. Kikukawa, K.; Kono, K.; Wada, F.; Matsuda, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3671
37. Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L.; Fischer, A.; Kloo, L.; Kukushkin, V. Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 7239
38. Habibi, Z.; Salehi, P.; Zolfigol, M. A.; Yousefi, M. Synlett 2007, 812
39. Kang, B.; Fu, Z.; Hong, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11704