Clickable poly(ethylene glycol)-based copolymers using azide-alkyne click cycloaddition-mediated step-growth polymerization

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 215, Issue 22, 2014, Pages 2237-2247

  Arslan, Mehmet ^a   Gok, Ozgul ^a   Sanyal, Rana ^a   Sanyal, Amitav ^a  

^a BOGAZICI UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

Click chemistry; Diels Alder reaction; Hydrogels; Stepgrowth polymerization; Thiol maleimide conjugation

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; COPOLYMERS; CYCLOADDITION; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGELS; ORGANIC POLLUTANTS; POLYETHYLENE OXIDES; POLYMERIZATION; POLYMERS; POLYOLS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CLICK CHEMISTRY; DIELS-ALDER REACTION; MALEIMIDES; POST-POLYMERIZATION FUNCTIONALIZATION; RETRO-DIELS-ALDER REACTIONS; STEP-GROWTH POLYMERIZATIONS; THIOL-ENE REACTIONS;

POLYETHYLENE GLYCOLS;

EID: 84913622419     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.201400210     Document Type: Article

References (62)

1. Z. Ates, P. D. Thornton, A. Heise, Polym. Chem. 2011, 2, 309 ;
2. R. M. Hensarling, S. B. Rahane, A. P. LeBlanc, B. J. Sparks, E. M. White, J. Locklin, D. L. Patton, Polym. Chem. 2011, 2, 88 ;
3. M. Eberhardt, R. Mruk, R. Zentel, P. Theato, Eur. Polym. J. 2005, 41, 1569 ;
4. S. Y. Wong, D. Putnam, Bioconjugate Chem. 2007, 8, 970 ;
5. K. Nilles, P. Theato, J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2010, 48, 3683 ;
6. N. Cengiz, H. Kabadayioglu, R. Sanyal, J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2010, 48, 4737 ;
7. V. Bulmus, M. Woodward, L. Lin, N. Murthy, P. Stayton, A. Hoffman, J. Controlled Release 2003, 93, 105 ;
8. I. I. Yilmaz, M. Arslan, A. Sanyal, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 856 ;
9. L. Billiet, O. Gok, A. P. Dove, A. Sanyal, L. T. T. Nguyen, F. E. Du Prez, Macromolecules 2011, 44, 7874 ;
10. S. Onbulak, S. Tempelaar, R. J. Pounder, O. Gok, R. Sanyal, A. P. Dove, A. Sanyal, Macromolecules 2012, 45, 1715.
11. M. A. Gauthier, M. I. Gibson, H. A. Klok, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 48 ;
12. B. Helms, J. L. Mynar, C. J. Hawker, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020 ;
13. L. M. Campos, K. L. Killops, R. Sakai, J. M. J. Paulusse, D. Damiron, E. Drockenmuller, B. W. Messmore, C. J. Hawker, Macromolecules 2008, 41, 7063 .
14. A. Godwin, M. Hartenstein, A. H. E. Muller, S. Brocchini, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 594 ;
15. N. Murthy, J. Campbell, N. Fausto, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 412 ;
16. Z. Jia, L. Wong, T. P. Davis, V. Bulmus, Biomacromolecules 2008, 9, 3106 ;
17. M. J. Roberts, M. D. Bently, J. M. Harris, Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 459 .
18. G. MacBeath, A. N. Koehler, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7967 ;
19. S. J. Xiao, M. Textor, N. D. Spencer, H. Sigrist, Langmuir 1998, 14, 5507 ;
20. M. A. Gauthier, H.-A. Klok, Chem. Commun. 2008, 23, 2591 ;
21. G. Pasut, F. M. Veronese, Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 933 .
22. L. Q. Xu, H. Jiang, K.-G. Neoh, E.-T. Kang, G. D. Fu, Polym. Chem. 2012, 3, 920 .
23. J. Z. Sun, A. Qin, B. Z. Tang, Polym. Chem. 2013, 4, 211 .
24. A. A. Kavitha, N. K. Singha, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1427 ;
25. C. Ott, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Chem. Commun. 2008, 3516 ;
26. L. Q. Xu, F. Yao, G. D. Fu, L. Shen, Macromolecules 2009, 42, 6385 ;
27. X. Z. Jiang, J. Y. Zhang, Y. M. Zhou, J. Xu, S. Y. Liu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 860 .
28. L. Billiet, D. Fournier, F. Du Prez, Polymer 2009, 50, 3877 .
29. A. Saha, S. De, M. C. Stuparu, A. Khan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17291 ;
30. B. S. Sumerlin, A. P. Vogt, Macromolecules 2010, 43, 1 .
31. E. Schwartz, K. Breitenkamp, V. V. Fokin, Macromolecules 2011, 44, 4735 .
32. A. Qin, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2522 ;
33. H. F. Chow, K. N. Lau, Z. H. Ke, Y. T. Liang, C. M. Lo, Chem. Commun. 2010, 46, 3437 .
34. I. A. Miladi, B. P. Mudraboyina, A. Oueslati, E. Drockenmuller, H. B. Romdhane, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem 2014, 52, 223;
35. P. D. Raytchev, C. Besset, E. Fleury, J.-P. Pascault, J. Bernard, E. Drockenmuller, Pure Appl. Chem. 2013, 85, 511;
36. C. Besset, J.-P. Pascault, E. Fleury, E. Drockenmuller, J. Bernard, Biomacromolecules 2010, 11, 2797.
37. X.-M. Liu, A. Thakur, D. Wang, Biomacromolecules 2007, 8, 2653 .
38. D. J. Hall, H. M. Van Den Berghe, A. P. Dove, Polym. Int. 2011, 60, 1149 .
39. G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques, Academic Press, New York 1996 ;
40. B. Le Drougaguet, G. Mantovani, D. M. Haddleton, K. Velonia, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1916 ;
41. C. Da Pieve, P. Williams, D. M. Haddleton, R. M. J. Palmer, S. Missailidis, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 169 ;
42. Z. P. Tolstyka, J. T. Kopping, H. D. Maynard, Macromolecules 2008, 41, 599 ;
43. E. Bays, L. Tao, C. W. Chang, H. D. Maynard, Biomacromolecules 2009, 10, 1777 .
44. A. Sanyal, Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 1417 ;
45. C. Gousse, A. Gandini, P. Hodge, Macromolecules 1998, 31, 314 ;
46. R. Gheneim, C. Perez-Berumen, A. Gandini, Macromolecules 2002, 35, 7246 ;
47. M. M. Kose, G. Yesilbag, A. Sanyal, Org. Lett. 2008, 10, 2353 ;
48. B. Gacal, H. Durmaz, M. A. Tasdelen, G. Hizal, U. Tunca, Y. Yagci, A. L. Demirel, Macromolecules 2006, 39, 5330 ;
49. H. Durmaz, B. Colakoglu, U. Tunca, G. Hizal, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 1667 ;
50. M. Tonga, N. Cengiz, M. M. Kose, T. Dede, A. Sanyal, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 410 ;
51. M. Tonga, G. Y. Tonga, G. Seber, O. Gok, A. Sanyal, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 5029 ;
52. A. J. Inglis, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1792 ;
53. H. Tan, J. P. Rubin, K. G. Marra, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 905;
54. H.-L. Wei, Z. Yang, L.-M. Zheng, Y.-M. Shen, Polymer 2009, 50, 2836 ;
55. S. Yigit, R. Sanyal, A. Sanyal, Chem. Asian J. 2011, 6, 2648 ;
56. C. M. Nimmo, S. C. Owen, M. S. Shoichet, Biomacromolecules 2011, 12, 824 ;
57. M. L. Szalai, D. V. McGrath, D. W. Wheeler, T. Zifer, J. R. McElhanon, Macromolecules 2007, 40, 818 .
58. P. J. Jervis, M. Moulis, J.-P. Jukes, H. Ghadbane, L. R. Cox, V. Cerundolo, G. S. Besra, Carbohydr. Res. 2012, 356, 152 .
59. R. K. Goswami, Y. Liu, C. Liu, R. A. Lerner, S. C. Sinha, Mol. Pharm. 2013, 10, 538 .
60. M. M. Kose, S. Onbulak, I. I. Yilmaz, A. Sanyal, Macromolecules 2011, 44, 2707 .
61. S. Binauld, E. Fleury, E. Drockenmuller, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem 2010, 48, 2470 .
62. S. Binauld, F. Boisson, T. Hamaide, J.-P. Pascault, E. Drockenmuller, E. Fleury, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 5506 .