Controlling olefin isomerization in the heck reaction with neopentyl phosphine ligands

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 22, 2014, Pages 10837-10848

  Lauer, Matthew G ^a   Thompson, Mallory K ^a   Shaughnessy, Kevin H ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBONS; ISOMERIZATION; ISOMERS; METAL HALIDES; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

2 ,3-DIHYDROFURANS; COMPLEMENTARY PRODUCTS; CYCLIC ALKENES; HECK REACTIONS; HIGH SELECTIVITY; OLEFIN ISOMERIZATION; OPTIMAL CONDITIONS; PHOSPHINE LIGANDS;

LIGANDS;

ACETIC ACID; ACETONE; ACRYLIC ACID DERIVATIVE; ALCOHOL; ALKENE; ANILINE; BROMINE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROXIDE; METHANOL; NEOPENTYL PHOSPHINE; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; STYRENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYST; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CONFORMATION; CYCLIZATION; ELECTRON; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; HEATING; HECK REACTION; ISOMERIZATION; STEREOSPECIFICITY; SUZUKI REACTION;

EID: 84912567533     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo501840u     Document Type: Article

References (64)

1. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 45, 581
2. Heck, R. F.; Nolley, J. P., Jr. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320-2322
3. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146-151
4. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066
5. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489
6. Magano, J.; Dunetz, J. Chem. Rev. 2011, 111, 2177-2250
7. Ruan, J.; Xiao, J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 614-626
8. Fall, Y.; Berthiol, F.; Doucet, H.; Santelli, M. Synthesis 2007, 1683-1686
9. Abelman, M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4130-4133
10. Grigg, R.; Loganathan, V.; Santhakumar, V.; Sridharan, V.; Teasdale, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 687-690
11. Wu, X.; Lu, Y.; Hirao, H.; Zhou, J. Chem-Eur. J. 2013, 19, 6014-6020
12. Wheatley, B. M. M.; Keay, B. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 7253-7259
13. Kochi, T.; Hamasaki, T.; Aoyama, Y.; Kawasaki, J.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16544-16547
14. Mei, T-S.; Patel, H. H.; Sigman, M. S. Nature 2014, 508, 340-344
15. Hartung, C. G.; Köhler, K.; Beller, M. Org. Lett. 1999, 1, 709-711
16. Wu, X.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 4794-4796
17. Dai, L-X.; Tu, T.; You, S-L.; Deng, W-P.; Hou, X-L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 659-667
18. Hu, J.; Lu, Y.; Li, Y.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 9425-9427
19. Rubina, M.; Sherrill, W. M.; Barkov, A. Y.; Rubin, M. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1536-1548
20. Kaganovsky, L.; Cho, K-B.; Gelman, D. Organometallics 2008, 27, 5139-5145
21. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374
22. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555-1565
23. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 694-711
24. Li, H.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Colacot, T. J. ACS Catal. 2012, 2, 1147-1164
25. Hill, L. L.; Moore, L. R.; Huang, R.; Craciun, R.; Vincent, A. J.; Dixon, D. A.; Chou, J.; Woltermann, C. J.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 5117-5125
26. Hill, L. L.; Smith, J. M.; Brown, W. S.; Moore, L. R.; Guevara, P.; Pair, E. S.; Porter, J.; Chou, J.; Woltermann, C. J.; Craciun, R.; Dixon, D. A.; Shaughnessy, K. H. Tetrahedron 2008, 64, 6920-6934
27. Hill, L. L.; Crowell, J. L.; Tutwiler, S. L.; Massie, N. L.; Hines, C. C.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D.; Shaughnessy, K. H.; Grasa, G. A.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Li, H.; Colacot, T. J.; Chou, J.; Woltermann, C. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6477-6488
28. Raders, S. M.; Jones, J. M.; Kelley, S. P.; Rogers, R. D.; Shaughnessy, K. H. Eur. J. Org. Chem. 2014, 10.1002/ejoc.201402474
29. Raders, S. M.; Moore, J. N.; Parks, J. K.; Miller, A. D.; Leißing, T. M.; Kelley, S. P.; Rogers, R. D.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 4649-4664
30. McDonald, L. A.; Abbanat, D. R.; Barbieri, L. R.; Bernan, V. S.; Discafani, C. M.; Greenstein, M.; Janota, K.; Korshalla, J. D.; Lassota, P.; Tischler, M.; Carter, G. T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2489-2492
31. Wang, T.; Shirota, O.; Nakanishi, K.; Berova, N.; McDonald, L. A.; Barbieri, L. R.; Carter, G. T. Can. J. Chem. 2001, 79, 1786-1791
32. Kerti, G.; Kurtán, T.; Antus, S. ARKIVOC 2009, (vi), 103-110
33. Holzapfel, C. W.; Williams, D. B. G. Synth. Commun. 1994, 24, 2139-2146
34. Zou, Y.; Hamann, M. T. Org. Lett. 2013, 15, 1516-1519
35. Gauthier, D.; Lindhardt, A. T.; Olsen, E. P. K.; Overgaard, J.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7998-8009
36. Hills, I. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13178-13179
37. Li, H.; Grasa, G. A.; Colacot, T. J. Org. Lett. 2010, 12, 3332-3335
38. Cho, G. Y.; Rémy, P.; Jansson, J.; Moessner, C.; Bolm, C. Org. Lett. 2004, 6, 3293-3296
39. Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170-1176
40. Ukai, T.; Kawazura, H.; Ishii, Y.; Bonnett, J. J.; Ibers, J. A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266
41. Cong, M.; Fan, Y.; Raimundo, J-M.; Tang, J.; Peng, L. Org. Lett. 2014, 16, 4074-4077
42. Lipshutz, B. H.; Ghorai, S.; Leong, W. W. Y.; Taft, B. R.; Krogstad, D. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 5061-5073
43. Claridge, T. D. W.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Nicholson, R. L.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Toms, S. M. Org. Lett. 2008, 10, 5437-5440
44. Yan, H.; Sun, P.; Qu, X.; Lu, L.; Zhu, Y.; Yang, H.; Mao, J. Synth. Commun. 2013, 43, 2773-2783
45. Schabel, T.; Belger, C.; Plietker, B. Org. Lett. 2013, 13, 2858-2861
46. Moncomble, A.; Le Floch, P.; Lledos, A.; Gosmimi, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 5056-5062
47. Patureau, F.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982-9983
48. Yang, F-L.; Ma, X-T.; Tian, S-K. Chem-Eur. J. 2012, 18, 1582-1585
49. Peñafiel, I.; Pastor, I. M.; Yus, M.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M. Organometallics 2012, 31, 6154-6161
50. Dhuru, S.; Bhedi, D.; Gophane, D.; Hirbhagat, K.; Nadar, V.; More, D.; Parikh, S.; Dalal, R.; Fonseca, L. C.; Kharas, F.; Vadnal, P.; Vishwakarma, R. A.; Sivaramakrishnan, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3784-3787
51. Rahaim, R. J., Jr.; Maleczka, R. E., Jr. Org. Lett. 2011, 13, 584-587
52. Schmidt, B.; Geißler, D. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4814-4822
53. Schmidt, B. J. Org. Chem. 2004, 69, 7672-7687
54. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989-7000
55. Penn, L.; Shpruhman, A.; Gelman, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 3875-3879
56. Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1417-1419
57. Machado, A. H. L.; de Sousa, M. A.; Patto, D. C. S.; Azevedo, L. F. S.; Bombonato, F. I.; Correia, C. R. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1222-1225
58. Wang, Y.; Zheng, K.; Hong, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 134, 4096-4099
59. Crich, D.; Patel, M. Org. Lett. 2005, 7, 3625-3628
60. Zhu, M-K.; Zhao, J-F.; Loh, T-P. Org. Lett. 2011, 13, 6308-6311
61. Malkov, A. V.; Davis, S. L.; Baxendale, I. R.; Mitchell, W. L.; Kočovský, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 2751-2764
62. Gataullin, R. R.; Nasyrov, M. F.; D'yachenko, D. I.; Fatykhov, A. A.; Shitikova, O. V.; Spirikhin, L. V.; Abdrakhmanov, I. B. Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 124-127
63. Han, X.; Zhang, Y.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4104-4106
64. Djakovitch, L.; Wagner, M.; Hartung, C. G.; Beller, M.; Koehler, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 219, 121-130