Radical reactions of borohydrides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 48, 2014, Pages 9733-9742

  Kawamoto, Takuji ^a   Ryu, Ilhyong ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYLATION; HYDRIDES; HYDROGEN; INORGANIC COMPOUNDS;

C-C BOND FORMING REACTION; DFT CALCULATION; HYDROGEN TRANSFER; INORGANIC CHEMISTRY; RADICAL CARBONYLATION; RADICAL REACTIONS; RECENT PROGRESS; TIN HYDRIDES;

REACTION KINETICS;

EID: 84911946522     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01784f     Document Type: Review

References (107)

1. Radicals in Organic Synthesis, ed., P. Renaud, and, M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
2. Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, ed., C. Chatgilialoglu, and, A. Studer, Wiley, Chichester, UK, 2012
3. W. P. Neumann Synthesis 1987 665 683
4. T. V. RajanBabu, P. C. Bulman Page and B. R. Buckley, Tributylstannane. e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Wiley, 2004
5. H. Jasch and M. R. Heinrich, Tin Hydrides and Functional Group Transformations, in Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology, and Materials, ed., C. Chatgilialoglu, and, A. Studer, Wiley, Chichester, UK, 2012, vol. 2, pp. 1059-1093
6. A. L. J. Beckwith P. E. Pigou Aust. J. Chem. 1986 39 77 87
7. D. P. Curran C. P. Jasperse M. J. Totleben J. Org. Chem. 1991 56 7169 7172
8. C. Chatgilialoglu K. U. Ingold J. C. Scaiano J. Am. Chem. Soc. 1981 103 7739 7742
9. A. Studer S. Amrein Synthesis 2002 835 849
10. C. Chatgilialoglu Chem.-Eur. J. 2008 14 2310 2320
11. F. Dénès M. Pichowicz G. Povie P. Renaud Chem. Rev. 2014 114 2587 2693
12. A. Studer S. Amrein Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3080 3082
13. S. Amrein A. Timmermann A. Studer Org. Lett. 2001 3 2357 2360
14. S. Amrein A. Studer Chem. Commun. 2002 1592 1593
15. A. Studer S. Amrein F. Schleth T. Schulte J. C. Walton J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5726 5733
16. B. P. Roberts Chem. Soc. Rev. 1999 28 25 35
17. X. Pan E. Lacôte J. Lalevée D. P. Curran J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5669 5674
18. X. Pan J. Lalevée E. Lacôte D. P. Curran Adv. Synth. Catal. 2013 355 3522 3526
19. D. Pozzi E. M. Scanlan P. Renaud J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14204 14205
20. G. Povie G. Villa L. Ford D. Pozzi C. H. Schiesser P. Renaud Chem. Commun. 2010 46 803 805
21. G. Villa G. Povie P. Renaud J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5913 5920
22. D. A. Spiegel K. B. Wiberg L. N. Schacherer M. R. Medeiros J. L. Wood J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12513 12515
23. M. R. Medeiros L. N. Schacherer D. A. Spiegel J. L. Wood Org. Lett. 2007 9 4427 4429
24. J. Jin M. Newcomb J. Org. Chem. 2007 72 5098 5103
25. J. Jin M. Newcomb J. Org. Chem. 2008 73 4740 4742
26. G. Povie M. Marzorati P. Bigler P. Renaud J. Org. Chem. 2013 78 1553 1558
27. J. M. Cuerva A. G. Campaña J. Justicia A. Rosales J. L. Oller-López R. Robles D. J. Cárdenas E. Buñuel J. E. Oltra Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5522 5526
28. J. Jin M. Newcomb J. Org. Chem. 2008 73 7901 7905
29. E. J. Corey J. W. Suggs J. Org. Chem. 1975 40 2554 2555
30. G. Stork N. H. Baine J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2321 2323
31. J. A. Barltrop D. Bradbury J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5085 5086
32. B. Meunier J. Organomet. Chem. 1981 204 345 346
33. S.-T. Lin J. A. Roth J. Org. Chem. 1979 44 309 310
34. Y. Liu J. Schwartz J. Org. Chem. 1994 59 940 942
35. Y. Liu J. Schwartz Tetrahedron 1995 51 4471 4482
36. N. M. Yoon J. Choi H. J. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 1993 14 543 545
37. N. M. Yoon H. J. Lee J. H. Ahn J. Choi J. Org. Chem. 1994 59 4687 4688
38. T. B. Sim J. Choi M. J. Joung N. M. Yoon J. Org. Chem. 1997 62 2357 2361
39. K. Inoue A. Sawada I. Shibata A. Baba J. Am. Chem. Soc. 2002 124 906 907
40. A. Ekomié G. Lefèvre L. Fensterbank E. Lacôte M. Malacria C. Ollivier A. Jutand Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6942 6946
41. A.-P. Schaffner P. Renaud Eur. J. Org. Chem. 2004 2291 2298
42. P. Renaud A. Beauseigneur A. Brecht-Forster B. Becattini V. Darmency S. Kandhasamy F. Montermini C. Ollivier P. Panchaud D. Pozzi E. M. Scanlan A.-P. Schaffner V. Weber Pure Appl. Chem. 2007 79 223 233
43. D. P. Curran A. Solovyev M. Makhlouf Brahmi L. Fensterbank M. Malacria E. Lacôte Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10294 10317
44. J. R. M. Giles B. P. Roberts J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983 743 755
45. M. C. R. Symons H. W. Wardale Chem. Commun. 1967 758
46. B. Sheeller K. U. Ingold J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 480 486
47. A. N. Abeywickrema A. L. J. Beckwith Tetrahedron Lett. 1986 27 109 112
48. L. J. Johnston J. Lusztyk D. D. M. Wayner A. N. Abeywickreyma A. L. J. Beckwith J. C. Scaiano K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4594 4596
49. T. Kawamoto S. Uehara H. Hirao T. Fukuyama H. Matsubara I. Ryu J. Org. Chem. 2014 79 3999 4007
50. M. Newcomb J. Kaplan Tetrahedron Lett. 1987 28 1615 1618
51. M. Newcomb Tetrahedron 1993 49 1151 1176
52. C. Chatgilialoglu J. Dickhaut B. Giese J. Org. Chem. 1991 56 6399 6403
53. J. Lusztyk B. Maillard D. A. Lindsay K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3578 3580
54. A. Solovyev S.-H. Ueng J. Monot L. Fensterbank M. Malacria E. Laccóte D. P. Curran Org. Lett. 2010 12 2998 3001
55. K. Tsujimoto S. Tasaka M. Ohashi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 758 759
56. G. A. Epling E. Florio Tetrahedron Lett. 1986 27 675 678
57. G. A. Epling E. Florio J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 185
58. J. T. Groves K. W. Ma J. Am. Chem. Soc. 1974 96 6527 6529
59. M. Ishikawa S. Fukuzumi Chem. Lett. 1990 963 966
60. M. Ishikawa S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8864 8870
61. G. Boisvert R. Giasson Tetrahedron Lett. 1992 33 6587 6590
62. M. Abe T. Hayashikoshi T. Kurata Chem. Lett. 1994 23 1789 1792
63. T. Kurata R. Kinoshita J. Oleo Sci. 2001 50 759 762
64. J.-P. Praly A. S. Ardakani I. Bruyère C. Marie-Luce B. B. Qin Carbohydr. Res. 2002 337 1623 1632
65. I. Bruyère Z. Tóth H. Benyahia J. L. Xue J.-P. Praly Tetrahedron 2013 69 9656 9662
66. J. M. Surzur P. Teissier C. R. Acad. Sci. Fr. Ser. C 1967 264 1981 1984
67. D. D. Tanner F. C. P. Law J. Am. Chem. Soc. 1969 91 7535 7537
68. Q. Liu B. Han W. Zhang L. Yang Z.-L. Liu W. Yu Synlett 2005 2248 2250
69. S. D. Burke W. F. Fobare D. M. Armistead J. Org. Chem. 1982 47 3348 3350
70. B. Giese J. Dupuis Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983 22 622 623
71. J. A. Baban B. P. Roberts J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988 1195 1200
72. I. Ryu S. Uehara H. Hirao T. Fukuyama Org. Lett. 2008 10 1005 1008
73. T. Fukuyama T. Kawamoto M. Kobayashi I. Ryu Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 1791 1796
74. T. Kawamoto A. Sato I. Ryu Org. Lett. 2014 16 2111 2113
75. E. Shirakawa T. Hayashi Chem. Lett. 2012 41 130 134
76. S. E. Vaillard and A. Studer, Radical Arylations, in Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, ed., C. Chatgilialoglu, and, A. Studer, Wiley, Chichester, U.K., 2012, vol. 2, pp. 529-560
77. T. L. Chan Y. Wu P. Y. Choy F. Y. Kwong Chem.-Eur. J. 2013 19 15802 15814
78. H. Bonin M. Sauthier F.-X. Felpin Adv. Synth. Catal. 2014 356 645 671
79. V. P. Mehta B. Punji RSC Adv. 2013 3 11957 11986
80. I. Ryu N. Sonoda Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1050 1066
81. I. Ryu N. Sonoda D. P. Curran Chem. Rev. 1996 96 177 194
82. I. Ryu Chem. Soc. Rev. 2001 30 16 25
83. S. Sumino A. Fusano T. Fukuyama I. Ryu Acc. Chem. Res. 2014 47 1563 1574
84. A. Fusano and I. Ryu, Free-Radical-Mediated Multicomponent Reactions Involving Carbon Monoxide, in Science of Synthesis: Multicomponent Reactions 2, ed., T. J. J. Müller, Georg Thieme Verlag KG, Germany, 2014
85. I. Ryu T. Niguma S. Minakata M. Komatsu S. Hadida D. P. Curran Tetrahedron Lett. 1997 38 7883 7886
86. H. Matsubara S. Yasuda H. Sugiyama I. Ryu Y. Fujii K. Kita Tetrahedron 2002 58 4071 4076
87. S. Kobayashi T. Kawamoto S. Uehara T. Fukuyama I. Ryu Org. Lett. 2010 12 1548 1551
88. S. Kobayashi T. Kinoshita T. Kawamoto M. Wada H. Kuroda A. Masuyama I. Ryu J. Org. Chem. 2011 76 7096 7103
89. T. Kawamoto H. Matsubara I. Ryu Chem. Lett. 2014 43 1140 1142
90. I. Ryu K. Matsu S. Minakata M. Komatsu J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5838 5839
91. I. Ryu H. Miyazato H. Kuriyama K. Matsu M. Tojino T. Fukuyama S. Minakata M. Komatsu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5632 5633
92. M. Tojino N. Otsuka T. Fukuyama H. Matsubara C. H. Schiesser H. Kuriyama H. Miyazato S. Minakata M. Komatsu I. Ryu Org. Biomol. Chem. 2003 1 4262 4267
93. M. Tojino N. Otsuka T. Fukuyama H. Matsubara I. Ryu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7712 7713
94. T. Fukuyama N. Nakashima T. Okada I. Ryu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1006 1008
95. M. Tojino Y. Uenoyama T. Fukuyama I. Ryu Chem. Commun. 2004 2482 2483
96. Y. Uenoyama T. Fukuyama O. Nobuta H. Matsubara I. Ryu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1075 1078
97. H. Matsubara I. Ryu C. H. Schiesser J. Org. Chem. 2005 70 3610 3617
98. Y. Uenoyama T. Fukuyama I. Ryu Org. Lett. 2007 9 935 937
99. I. Ryu T. Fukuyama M. Tojino Y. Uenoyama Y. Yonamine N. Terasoma H. Matsubara Org. Biomol. Chem. 2011 9 3780 3786
100. I. Ryu T. Fukuyama O. Nobuta Y. Uenoyama Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 545 546
101. H. Zhang R. Shi A. Ding L. Lu B. Chen A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12542 12545
102. K. Nagahara I. Ryu M. Komatsu N. Sonoda J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5465 5466
103. T. Kawamoto T. Okada D. P. Curran I. Ryu Org. Lett. 2013 15 2144 2147
104. G. Fuller F. F. Rust J. Am. Chem. Soc. 1958 80 6148 6149
105. N. Miyaura M. Itoh A. Suzuki H. C. Brown M. M. Midland P. Jacob III J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6549 6550
106. T. Kawamoto I. Ryu Chimia 2012 66 372 376
107. T. Kawamoto T. Fukuyama I. Ryu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 875 877