Nickel-catalyzed reaction of thioisatins and alkynes: A facile synthesis of thiochromones

Organic Letters

Volumn 16, Issue 21, 2014, Pages 5660-5662

  Inami, Tasuku ^a   Kurahashi, Takuya ^a,b   Matsubara, Seijiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-THIOCHROMONE; ALKYNE; CHROMONE DERIVATIVE; ISATIN; NICKEL;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; CHROMONES; CYCLOADDITION REACTION; ISATIN; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL;

EID: 84910001809     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5026102     Document Type: Article

References (48)

1. Boulton, A. J.; McKillop, A. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 3.
2. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
3. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644
4. Verma, A. K.; Pratap, R. Tetrahedron 2012, 68, 8523
5. Mitscher, L. A. Chem. Rev. 2005, 105, 559
6. Willy, B.; Müller, T. J. J. Synlett 2009, 1255
7. Fuchs, F. C.; Eller, G. A.; Holzer, W. Molecules 2009, 14, 3814
8. Usachev, B. I.; Shafeev, M. A.; Sosnovskikh, V. Ya. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2006, 55, 523
9. Angel, A. J.; Finefrock, A. E.; French, K. L.; Hurst, D. R.; Williams, A. R.; Rampey, M. E.; Studer-Martinez, S. L.; Beam, C. F. Can. J. Chem. 1999, 77, 94
10. Bossert, F. Tetrahedron Lett. 1968, 41, 4375
11. Hawthornee, D. G.; Porter, Q. N. Aust. J. Chem. 1966, 19, 1751
12. Kobayashi, K.; Kobayashi, A.; Ezaki, K. Heterocycles 2012, 85, 1997
13. Kataoka, T.; Watanabe, S.; Mori, E.; Kadomoto, R.; Tanimura, S.; Kohno, M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2397
14. Razdan, R. K.; Bruni, R. J.; Mehta, A. C.; Weinhardt, K. K.; Papanastassiou, Z. B. J. Med. Chem. 1978, 21, 643
15. Nakib, T. A.; Bezjak, V.; Meegam, M. J.; Chandy, R. Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 455
16. Gotoda, S.; Takahashi, N.; Nakagawa, H.; Murakami, M.; Takechi, T.; Komura, T.; Uchida, T.; Takagi, Y. Pestic. Sci. 1998, 52, 309
17. Nakazumi, H.; Ueyama, T.; Kitao, T. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 193
18. Nakazumi, H.; Ueyama, T.; Kitao, T. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1593
19. Dhanak, D.; Keenen, R. M.; Burton, G.; Kaura, A.; Darcy, M. G.; Shah, D. H.; Ridgers, L. H.; Breen, A.; Lavery, P.; Tew, D. G.; West, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3677
20. Wang, H.-K.; Bastow, K. F.; Cosentino, L. M.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 1996, 39, 1975
21. Charris, J.; Dominguez, J.; Labo, G.; Riggione, F. Pharm. Pharmacol. Commun. 1999, 5, 107
22. Kitani, S.; Sugawara, K.; Tsutsumi, K.; Morimoto, T.; Kakiuchi, K. Chem. Commun. 2008, 2103
23. Zhang, Y.; Tanimoto, H.; Nishiyama, Y.; Morimoto, T.; Kakiuchi, K. Synlett 2012, 367
24. Sugiura, R.; Kozaki, R.; Kitani, S.; Gosho, Y.; Tanimoto, H.; Nishiyama, Y.; Morimoto, T.; Kakiuchi, K. Tetrahedron 2013, 69, 3984
25. Inami, T.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2011, 13, 1912
26. Kajita, Y.; Matsubara, S.; Kurahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6058
27. Kajita, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17226
28. Fujiwara, K.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2010, 12, 4548
29. Inami, T.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Chem. Commun. 2011, 47, 9711
30. Fujiwara, K.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2011, 40, 322
31. Ochi, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2011, 13, 1374
32. Miura, T.; Yamauchi, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2008, 10, 3085
33. Yamauchi, M.; Morimoto, M.; Miura, T.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 54
34. Miura, T.; Yamauchi, M.; Kosaka, A.; Murakami, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4955
35. Miura, T.; Morimoto, M.; Yamauchi, M.; Murakami, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5359
36. Han, L.-B.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 395
37. Beletskaya, I.; Moberg, C. Chem. Rev. 1999, 99, 3435
38. Kuniyasu, H. In Catalytic Heterofunctionalization; Togni, A.; Grützmacher, H., Eds.; Wiley-VCH: Zürich, 2001; p 217.
39. Ogawa, A. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 463
40. Kondo, T.; Mitudo, T. Chem. Rev. 2000, 100, 3205
41. Sugoh, K.; Kuniyasu, H.; Sugae, T.; Ohtaka, A.; Takai, Y.; Tanaka, A.; Machino, C.; Kambe, N.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5108
42. Kuniyasu, H.; Kurosawa, H. Chem. - Eur. J. 2002, 2660
43. Hirai, T.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. Chem. Lett. 2004, 33, 1148
44. Sugoh, K.; Kuniyasu, H.; Sugae, T.; Ohtaka, A.; Takai, Y.; Tanaka, A.; Machino, C.; Kambe, N.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5108
45. Toyofuku, M.; Fujiwara, S.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9706
46. Kuniyasu, H.; Kato, T.; Asano, S.; Ye, J.-H.; Ohmori, T.; Morita, M.; Hiraike, H.; Fujiwara, S.; Terao, J.; Kurosawa, H.; Kambe, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1141
47. Kamiya, I.; Kawakami, J.; Yano, S.; Nomoto, A.; Ogawa, A. Organometallics 2006, 25, 3562
48. Hua, R.; Takeda, H.; Onozawa, S-y.; Abe, Y.; Tanaka, M. Org. Lett. 2007, 9, 263