Dynamic covalent diblock copolymers: Instructed coupling, micellation and redox responsiveness

Macromolecules

Volumn 47, Issue 21, 2014, Pages 7431-7441

  Yang, Qinglai ^a   Bai, Ling ^b   Zhang, Yuanqing ^c   Zhu, Fangxia ^a   Xu, Yuhong ^b   Shao, Zhifeng ^b   Shen, Yu Mei ^a   Gong, Bing ^d,e  

^a Chinese National Human Genome Center at Shanghai   (China)

^b SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF APPLIED PHYSICS   (China)

^d BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^e UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MICELLATION;

EID: 84909594434     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma5017083     Document Type: Article

References (83)

1. Allen, T. M.; Cullis, P. R. Science 2004, 303, 1818
2. Alarcón, C. H.; Pennadam, S.; Alexander, C. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 276
3. Stuart, M. A. C.; Huck, W. T.; Genzer, J.; Müller, M.; Ober, C.; Stamm, M.; Sukhorukov, G. B.; Szleifer, I.; Tsukruk, V. V.; Urban, M. Nat. Mater. 2010, 9, 101
4. Wojtecki, R. J.; Meador, M. A.; Rowan, S. J. Nat. Mater. 2011, 10, 14
5. Cheng, Z.; Al Zaki, A.; Hui, J. Z.; Muzykantov, V. R.; Tsourkas, A. Science 2012, 338, 903
6. Mura, S.; Nicolas, J.; Couvreur, P. Nat. Mater. 2013, 12, 991
7. Bellomo, E. G.; Wyrsta, M. D.; Pakstis, L.; Pochan, D. J.; Deming, T. J. Nat. Mater. 2004, 3, 244
8. Capadona, J. R.; Shanmuganathan, K.; Tyler, D. J.; Rowan, S. J.; Weder, C. Science 2008, 319, 1370
9. Wang, C.; Chen, Q.; Wang, Z.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 122, 8794
10. Koo, A. N.; Lee, H. J.; Kim, S. E.; Chang, J. H.; Park, C.; Kim, C.; Park, J. H.; Lee, S. C. Chem. Commun. 2008, 6570
11. Yan, Q.; Yuan, J.; Cai, Z.; Xin, Y.; Kang, Y.; Yin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9268
12. Tang, L.-Y.; Wang, Y.-C.; Li, Y.; Du, J.-Z.; Wang, J. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1095
13. Nakahata, M.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. Nat. Commun. 2011, 2, 511
14. Wang, F.; Klaikherd, A.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13496
15. Zhou, K.; Wang, Y.; Huang, X.; Luby-Phelps, K.; Sumer, B. D.; Gao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6109
16. Jin, Y.; Song, L.; Su, Y.; Zhu, L.; Pang, Y.; Qiu, F.; Tong, G.; Yan, D.; Zhu, B.; Zhu, X. Biomacromolecules 2011, 12, 3460
17. Chen, W.; Cheng, Y.; Wang, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5293
18. Saito, G.; Swanson, J. A.; Lee, K. D. Adv. Drug. Delivery. Rev. 2003, 55, 199
19. Balendiran, G. K.; Dabur, R.; Fraser, D. Cell Biochem. Funct. 2004, 22, 343
20. Son, S.; Namgung, R.; Kim, J.; Singha, K.; Kim, W. J. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 1100
21. Jeong, B.; Bae, Y. H.; Lee, D. S.; Kim, S. W. Nature 1997, 388, 860
22. Bhattarai, N.; Gunn, J.; Zhang, M. Adv. Drug. Delivery. Rev. 2010, 62, 83
23. Danhier, F.; Ansorena, E.; Silva, J. M.; Coco, R.; Le Breton, A.; Préat, V. J. Controlled Release 2012, 161, 505
24. Hartgerink, J. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 604
25. Leclaire, J.; Vial, L.; Otto, S.; Sanders, J. K. Chem. Commun. 2005, 1959
26. Khakshoor, O.; Nowick, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 3000
27. Seo, J.; Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Org. Lett. 2010, 12, 492
28. Lista, M.; Areephong, J.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15228
29. Almeida, A. M.; Li, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 75
30. Deng, G.; Li, F.; Yu, H.; Liu, F.; Liu, C.; Sun, W.; Jiang, H.; Chen, Y. ACS Macro Lett. 2012, 1, 275
31. Miller, S. E.; Watkins, A. M.; Kallenbach, N. R.; Arora, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, 6636
32. Yuan, C.; Raghupathi, K.; Popere, B. C.; Ventura, J.; Dai, L.; Thayumanavan, S. Chem. Sci. 2014, 5, 229
33. Thambi, T.; Yoon, H. Y.; Kim, K.; Kwon, I. C.; Yoo, C. K.; Park, J. H. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1924
34. Cerritelli, S.; Velluto, D.; Hubbell, J. A. Biomacromolecules 2007, 8, 1966
35. Ghosh, S.; Basu, S.; Thayumanavan, S. Macromolecules 2006, 39, 5595
36. Klaikherd, A.; Ghosh, S.; Thayumanavan, S. Macromolecules 2007, 40, 8518
37. Klaikherd, A.; Nagamani, C.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4830
38. Ge, Z.; Liu, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7289
39. Huo, M.; Yuan, J.; Tao, L.; Wei, Y. Polym. Chem. 2014, 5, 1519
40. Gong, B. Polym. Int. 2007, 56, 436
41. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 2077
42. Gong, B.; Yan, Y. F.; Zeng, H. Q.; Skrzypczak-Jankunn, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607
43. Zeng, H. Q.; Miller, R. S.; Flowers, R. A.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2635
44. Zeng, H. Q.; Ickes, H.; Flowers, R. A.; Gong, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 3574
45. Zeng, H. Q.; Yang, X. W.; Flowers, R. A.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2903
46. Yang, X. W.; Hua, F. J.; Yamato, K.; Ruckenstein, E.; Gong, B.; Kim, W.; Ryu, C. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6471
47. Brunsveld, L.; Folmer, B.; Meijer, E.; Sijbesma, R. Chem. Rev. 2001, 101, 4071
48. Wilson, A. J. Soft Matter 2007, 3, 409
49. Yang, S. K.; Zimmerman, S. C. Isr. J. Chem. 2013, 53, 511
50. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J.; Hirschberg, J. K.; Lange, R. F.; Lowe, J. K.; Meijer, E. Science 1997, 278, 1601
51. Todd, E. M.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14534
52. Yang, S. K.; Ambade, A. V.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1637
53. Yan, X.; Li, S.; Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Chen, J.; Zhang, Y.; Ji, X.; Yu, Y.; Huang, F.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 15585
54. Gooch, A.; Murphy, N. S.; Thomson, N. H.; Wilson, A. J. Macromolecules 2013, 46, 9634
55. Yang, X. W.; Gong, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1352
56. Montalvo, G. L.; Zhang, Y.; Young, T. M.; Costanzo, M. J.; Freeman, K. B.; Wang, J.; Clements, D. J.; Magavern, E.; Kavash, R. W.; Scott, R. W. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 967
57. Murray, T. J.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010
58. Yang, J.; Fan, E. K.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314
59. Sessler, J. L.; Wang, R. Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9808
60. Vreekamp, R. H.; van Duynhoven, J. P. M.; Hubert, M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1215
61. Beijer, F. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 75
62. Wu, A. X.; Chakraborty, A.; Fettinger, J. C.; Flowers, R. A.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4028
63. Fenniri, H.; Deng, B. L.; Ribbe, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11064
64. Zhan, C. L.; Leger, J. M.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4625
65. Chu, W. J.; Yang, Y.; Chen, C. F. Org. Lett. 2010, 12, 3156
66. Gooch, A.; McGhee, A. M.; Pellizzaro, M. L.; Lindsay, C. I.; Wilson, A. J. Org. Lett. 2011, 13, 240
67. Mudraboyina, B. P.; Wisner, J. A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14157
68. Nowick, J. S.; Chen, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1107
69. Kato, Y.; Conn, M. M.; Rebek, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 1208
70. Torneiro, M.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5887
71. Brunsveld, L.; Vekemans, J.; Hirschberg, J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4977
72. Li, M. F.; Yamato, K.; Ferguson, J. S.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12628
73. Li, M. F.; Yamato, K.; Joseph, S.; Ferguson; Singarapu, K. K.; Szyperski, T.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 491
74. Kamber, B.; Hartmann, A.; Eisler, K.; Riniker, B.; Rink, H.; Sieber, P.; Rittel, W. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 899
75. Tuzar, Z.; Kratochvil, P. Micelles of block and graft copolymers in solution. In Surface and Colloid Science; Matijevic, E., Ed.; Plenum Press: New York; 1993; Vol. 15, pp 1-83, Chapter 1.
76. Alexandridis, P.; Holzwarth, J. F.; Hatton, T. A. Macromolecules 1994, 27, 2414
77. Lukyanov, A. N.; Torchilin, V. P. Adv. Drug. Delivery. Rev. 2004, 56, 1273
78. Adams, M. L.; Lavasanifar, A.; Kwon, G. S. J. Pharm. Sci. 2003, 92, 1343
79. Cleland, W. W. Biochemistry 1964, 3, 480
80. Yoshiizumi, K.; Nakajima, F.; Dobashi, R.; Nishimura, N.; Ikeda, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2791
81. Guo, W. Z.; Li, J. J.; Wang, Y. A.; Peng, X. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3901
82. Zhang, C.; Zhang, H.; Yang, J.; Liu, Z. Polymer Degrad. Stab. 2004, 86, 461-466
83. Cazes, J. Encyclopedia of Chromatography (Print); CRC Press: Boca Raton, FL, 2001.