Self-assembly of alkoxy-substituted bis(hydrazone)-based organic ligands and of a metallosupramolecular grid on graphite

ChemPhysChem

Volumn 10, Issue 4, 2009, Pages 699-705

  Pace, Giuseppina ^a,b   Stefankiewicz, Artur ^a   Harrowfield, Jack ^a   Lehn, Jean Marie ^a   Samorì, Paolo ^a  

^a UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

Bis(hydrazone); Monolayers; Scanning probe microscopy; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

GRAPHITE; MONOLAYERS; SCANNING PROBE MICROSCOPY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CHELATING LIGANDS; GRID-TYPE COMPLEXES; HIGHLY ORIENTED PYROLITIC GRAPHITES; HYDRAZONES; METALLO-SUPRAMOLECULAR; ORGANIC LIGANDS; SOLID/LIQUID INTERFACES; THERMALLY ACTIVATED;

LIGANDS;

EID: 84908659800     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200800733     Document Type: Article

References (56)

1. Special issue on "Supramolecular Chemistry and Self-Assembly", Science 2002, 295, 2396.
2. Special issue on "Supramolecular Chemistry and Self-Assembly", Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4762.
3. Special issue on "Supramolecular Approaches to Organic Electronics and Nanotechnology", Adv. Mater. 2006, 18, 1227.
4. Special issue on "Supramolecular Chemistry Anniversary", Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 125.
5. M. Albrecht, Chem. Rev. 2001, 101, 3457.
6. R. Kramer, J. M. Lehn, A. Marquis-Rigault, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5394.
7. C. Piguet, G. Bernardinelli, G. Hopfgartner, Chem. Rev. 1997, 97, 2005.
8. P. Samorì, F. Jäckel, O. Unsal, A. Godt, J. P. Rabe, ChemPhysChem 2001, 2, 461.
9. M. J. Blanco, M. C. Jimenez, J. C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J. P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293.
10. S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1998, 98, 1959.
11. R. J. Puddephatt, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2012.
12. G. Wenz, B. H. Han, A. Müller, Chem. Rev. 2006, 106, 782.
13. F. Cacialli, J. S. Wilson, J. J. Michels, C. Daniel, C. Silva, R. H. Friend, N. Severin, P. Samorì, J. P. Rabe, M. J. O'Connell, P. N. Taylor, H. L. Anderson, Nat. Mater. 2002, 1, 160.
14. A. M. Garcia, D. M. Bassani, J. M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1234.
15. N. Takeda, K. Umemoto, K. Yamaguchi, M. Fujita, Nature 1999, 398, 794.
16. M. Yoshizawa, T. Kusukawa, M. Fujita, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10454.
17. M. Yoshizawa, Y. Takeyama, T. Kusukawa, M. Fujita, Angew. Chem. 2002, 114, 1403;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1347.
19. L. N. Dawe, T. S. M. Abedin, L. K. Thompson, Dalton Trans. 2008, 1661.
20. L. K. Thompson, Coord. Chem. Rev. 2002, 233, 193.
21. M. Ruben, J. Rojo, F. J. Romero-Salguero, L. H. Uppadine, J. M. Lehn, Angew. Chem. 2004, 116, 3728;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3644.
23. J. Ramirez, A. M. Stadler, J. M. Harrowfield, L. Brelot, J. Huuskonen, K. Rissanen, L. Allouche, J. M. Lehn, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 2435.
24. M. Ruben, E. Breuning, J. M. Lehn, V. Ksenofontov, F. Renz, P. Gutlich, G. B. M. Vaughan, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4422.
25. M. Ruben, J. M. Lehn, P. Müller, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1056.
26. A. Semenov, J. P. Spatz, J. M. Lehn, C. H. Weidl, U. S. Schubert, M. Möller, Appl. Surf. Sci. 1999, 145, 456.
27. A. Semenov, J. P. Spatz, M. Möller, J. M. Lehn, B. Sell, D. Schubert, C. H. Weidl, U. S. Schubert, Angew. Chem. 1999, 111, 2701;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2547.
29. U. Ziener, J. M. Lehn, A. Mourran, M. Möller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 951.
30. V. A. Milway, S. M. T. Abedin, V. Niel, T. L. Kelly, L. N. Dawe, S. K. Dey, D. W. Thompson, D. O. Miller, M. S. Alam, P. Müller, L. K. Thompson, Dalton Trans. 2006, 2835.
31. S. K. Dey, T. S. M. Abedin, L. N. Dawe, S. S. Tandon, J. L. Collins, L. K. Thompson, A. V. Postnikov, M. S. Alam, P. Müller, Inorg. Chem. 2007, 46, 7767.
32. L. Weeks, L. K. Thompson, J. G. Shapter, K. J. Pope, Z. Xu, J. Microsc. (Oxford) 2003, 212, 102.
33. L. Zhao, Z. Q. Xu, H. Grove, V. A. Milway, L. N. Dawe, T. S. M. Abedin, L. K. Thompson, T. L. Kelly, R. G. Harvey, D. O. Miller, L. Weeks, J. G. Shapter, K. J. Pope, Inorg. Chem. 2004, 43, 3812.
34. M. S. Alam, S. Stromsdorfer, V. Dremov, P. Müller, J. Kortus, M. Ruben, J. M. Lehn, Angew. Chem. 2005, 117, 8109;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7896.
36. J. McMurtrie, I. Dance, CrystEngComm 2005, 7, 216.
37. M. L. Scudder, H. A. Goodwin, I. G. Dance, New J. Chem. 1999, 23, 695.
38. A. M. Stadler, N. Kyritsakas, R. Graff, J. M. Lehn, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4503.
39. I. Weissbuch, P. N. W. Baxter, I. Kuzmenko, H. Cohen, S. Cohen, K. Kjaer, P. B. Howes, J. Als-Nielsen, J. M. Lehn, L. Leiserowitz, M. Lahav, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4850.
40. T. Salditt, Q. An, A. Plench, C. Eschbaumer, U. S. Schubert, Chem. Commun. 1998, 24, 2731.
41. L. H. Uppadine, J. P. Gisselbrecht, N. Kyritsakas, K. Nattinen, K. Rissanen, J. M. Lehn, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2549.
42. L. H. Uppadine, J. P. Gisselbrecht, J. M. Lehn, Chem. Commun. 2004, 718.
43. M. Ruben, J. M. Lehn, G. Vaughan, Chem. Commun. 2003, 1338.
44. S. De Feyter, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290.
45. M. Surin, P. Samorì, Small 2007, 3, 190.
46. J. P. Rabe, S. Buchholz, Science 1991, 253, 424.
47. R. Lazzaroni, A. Calderone, J. L. Brédas, J. P. Rabe, J. Chem. Phys. 1997, 107, 99.
48. D. M. Cyr, B. Venkataraman, G. W. Flynn, Chem. Mater. 1996, 8, 1600.
49. D. M. Cyr, B. Venkataraman, G. W. Flynn, A. Black, G. Whitesides, J. Phys. Chem. 1996, 100, 13747.
50. L. H. Uppadine, J. M. Lehn, Angew. Chem. 2004, 116, 242;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 240.
52. M. Barboiu, M. Ruben, G. Blasen, N. Kyritsakas, E. Chacko, M. Dutta, O. Radekovich, K. Lenton, D. J. R. Brook, J. M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 784.
53. X. Y. Cao, J. Harrowfield, J. Nitschke, J. Ramirez, A. M. Stadler, N. Kyritsakas-Gruber, A. Madalan, K. Rissanen, L. Russo, G. Vaughan, J. M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2944.
54. II analogue; J.-M. Lehn, J. Ramirez, K. Rissanen, unpublished results.
55. M. Surin, P. Samorì, A. Jouaiti, N. Kyritsakas, M. W. Hosseini, Angew. Chem. 2007, 119, 249;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 245.