Solvent-Dependent Coordination Polymers: Cobalt Complexes of 3,5-Dinitrobenzoic Acid and 3,5-Dinitro-4-methylbenzoic Acid with 4,4′-Bipyrdine

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 2, 2004, Pages 450-457

  Pedireddi, V R ^a   Varughese, Sunil ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3,5 DINITRO 4 METHYLBENZOIC ACID; 3,5 DINITROBENZOIC ACID; 4,4' BIPYRIDINE; ACETONE; CARBOXYLIC ACID; COBALT; COBALT COMPLEX; DIMETHYL SULFOXIDE; METHANOL; NITROBENZOIC ACID DERIVATIVE; NITROGEN; OXYGEN; POLYMER; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 1642568102     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0349499     Document Type: Article

References (129)

1. (a) Cotton, F. A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text; Wiley: New York, 1979.
2. (b) Cotton, F. A.; Hillard, E. A.; Murillo, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5658.
3. (c) Cotton, F. A.; Daniels, L. M.; Murillo, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2878.
4. (d) Cotton, F. A.; Dikarev, E. V.; Petrukhina, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2362.
5. (e) Cotton, F. A.; Daniels, L. M.; Lu, J.; Ren, T. Acta Crystallogr. 1997, C53, 714.
6. (f) Cotton, F. A.; Dikarev, E. V.; Petrukhina, M. A.; Schmitz, M.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 2903.
7. (a) Birdy, R. B.; Goodgame, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1469.
8. (b) Masuda, T.; Nakayama, Y. J. Med. Chem. 2003, 46, 3497.
9. (b) Sotriffer, C. A.; Ni, H.; McCammon, A. J. J. Med. Chem. 2000, 43, 4109.
10. (c) Pedireddi, V. R, Sanjayan, G. J.; Ganesh, K. N. Org. Lett. 2000, 2, 2825.
11. (d) Mehta, G.; Vidya, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 3497.
12. (a) Pedireddi, V. R.; PrakashaReddy, J.; Arora, K. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4857.
13. (b) Pedireddi, V. R.; PrakashaReddy, J. Tetrahedron Lett. 2002, 44, 6679.
14. (c) Chatterjee, S.; Ranganathan, A.; Rao, C. N. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10867
15. (d) Pedireddi, V. R.; Jones, W.; Charlton, A. P.; Docherty, R. Chem. Commun. 1996, 987.
16. (e) Ranganathan, A.; Pedireddi, V. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1803.
17. (f) Pedireddi, V. R.; Jones, W.; Charlton, A. P.; Docherty, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5409.
18. (g) Pedireddi, V. R.; PrakashaReddy, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4927.
19. (a) Desiraju, G. R. Crystal Engineering: The Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
20. (b) Crystals as a Supramolecular Entity; Desiraju, G. R. Ed.; Wiley: New York, 1996.
21. (c) Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120.
22. (d) Aakeroy, C. B.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 397.
23. (e) Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
24. (f) Nangia, A.; Desiraju, G. R. Top. Curr. Chem. 1998, 198, 58.
25. (g) MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 1994, 94, 2383.
26. (a) Nangia, A.; Jetti, R. K. R.; Thallappally, P. K.; Xue, F.; Mak, T. C. W. Tetrahedron 2000, 56, 6707.
27. (b) Pedireddi, V. R.; Chatterjee, S.; Ranganathan, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9831.
28. (c) MacGullivray, L. R.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6931.
29. (d) Aakeroy, C. B.; Beatty, A. M.; Helfrich, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 3240, 40.
30. (e) Zaworotko, M. J.; Sharma, C. V. K.; Melendez, R. E.; Baver, C.; Rogers, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213.
31. (a) Yaghi, O. M.; Li, H.; Eddaoudi, M.; Groy, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8571.
32. (b) Steiner, A.; Bonarudi, R. P.; McGrath, T. D.; Singh, N.; Bickley, J. F. Chem. Commun. 1999, 2457.
33. (c) Braga, D.; Angeloni, A.; Maini, L.; Gotz, A. W.; Grepioni, F. New J. Chem. 1999, 23, 17.
34. (d) Zaworotko, M. J.; Hunter, A. D.; Shilliday, L.; Furey, W. S. Organometallics 1992, 11, 1550.
35. (a) Clearfield, A.; Wang, Z.; Mao, J. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6106.
36. (b) Jeffrey, J. S.; McCleverty, J. A.; Ward, M. D.; Flemming, J. S.; Mann, K. L. V.; Carraz, C. A.; Fsillakis, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1279.
37. (c) Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley: New York, 2000.
38. (d) Leninger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853.
39. (e) Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502.
40. (f) Olenyuk, B.; Stang, P. J.; Whiteford, J. A.; Fechtenkotter, A. Nature 1999, 398, 796.
41. (a) Cotton, F. A.; Lin, C.; Daniels, L. M.; Murillo, C. A.; Yu, S.-Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 502.
42. (b) Fujita, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kusukawa, T.; Yoshizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10454.
43. (c) Fujita, M. Struct. Bonding 2000, 96, 177.
44. (d) Eddaoudi, M.; Yaghi, O. M.; Kim, J.; Wachter, J. B.; Chae, H. K.; O'Keeffe, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4368
45. (e) Zaworotko, M. J.; Mondal, A.; Moulton, B.; Lu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2113.
46. (a) Eddaoudi, M.; Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Reineke, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2590.
47. (b) Chui, S. S.-Y.; Lo, S. M.-F.; Charmant, J. P. H.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. Science 1999, 283, 1148.
48. (c) Noro, S.-I.; Kitagawa, S.; Kondo, M.; Seki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2082.
49. (d) Kondo, M.; Yoshimoto, T.; Seki, K.; Matsuzaka, H.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1725.
50. (e) Evans, O. R.; Lin, W. Chem. Mater. 2001, 13, 2705.
51. (f) Proulxcurry, P. M.; Chasteen, N. D. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 347.
52. (g) Kang, J.; Santamaria, J.; Hilmersson, G.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7389.
53. (h) Sauvage, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405.
54. (j) Janiak, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1431.
55. (a) Alberti, G.; Marmottini, F.; Murcia-Mascaros, S.; Vivani, R.; Zappelli, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1594.
56. (b) Krishnan, V. V.; Dokaoutchaev, A. G.; Thompson, M. E. J. Catal. 2000, 196, 366.
57. (c) Evans, O. R.; Ngo, H. L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10395.
58. (d) Ayyappan, P.; Evans, O. R.; Cui, Y.; Wheeler, K. A.; Lin, W. Inorg. Chem. 2002, 41, 4978.
59. (a) Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Autom. News 1993, 8, 31.
60. (a) Li, H.; Eddaoudi, M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 1999, 402, 276.
61. (b) Li, H.; Eddaoudi, M.; O'Keeffe, M.; Chen, B.; Moler, D. B.; Reineke, T. M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319.
62. (a) Yoon, C. H.; Zaworotko, M. J.; Moulton, B.; Jung, K. W. Org. Lett. 2001, 3, 3539.
63. (b) Fryzuk, M. D.; Duval, P. B.; Mao, S. S. H.; Zaworotko, M. J.; MacGullivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2478.
64. (c) Bourne, S. A.; Lu, J.; Mondal, A.; Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2111.
65. (d) Copp, S. B.; Holman, K. T.; Sangster, J. O. S.; Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2233.
66. (e) MacGullivray, L. R.; Subramanian, S.; Zaworotko, M. J.; Biradha, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 5078.
67. (f) Rather, B.; Moulton, B.; Walsh, R. D. B.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2002, 694.
68. (g) Hennigar, T. L.; MacQuarrie, D. C.; Losier, P.; Rodgers, R. D.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972.
69. (a) Braga, D.; Maini, L.; Grepioni, F. Chem. Commun. 1999, 937.
70. (b) Braga, D.; Maini, L.; Grepioni, F. J. Organomet. Chem. 2000, 593, 101.
71. (c) Grepioni, F.; Cojazzi, G.; Braga, D.; Marseglia, E.; Scaccianoce, L. ; Johnson, B. F. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 553.
72. (d) Braga, D.; Maini, L.; Cojazzi, G.; Polito, M. Chem. Commun. 1999, 1949.
73. (e) Braga, D.; Maini, L.; Grepioni, F.; Polito, M. Organometallics 1999, 18, 2577.
74. (f) Braga, D.; Maini, L.; Grepioni, F.; Cojazzi, G.; Emiliani, D. Chem. Commun. 2001, 2272.
75. (a) Kaes, C.; Katz, A.; Hosseini, M. W. Chem. Rev. 2000, 100, 3553.
76. (b) Grossham, P.; Jouaiti, A.; Hosseini, M. W. New J. Chem. 2003, 793.
77. (c) Jouaiti, A.; Hosseini, M. W.; Kyritsakas, N. Chem. Commun. 2003, 472.
78. (d) Jouait, A.; Hosseini, M. W.; Kyritsakas, N. Chem. Commun. 2002, 1898.
79. (e) Schmaltz, B.; Hosseini, M. W.; Cian, A. D. Chem. Commun. 2001, 1242.
80. (a) Schweiger, M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 2556.
81. (b) Noveron, J. C.; Lah, M. S.; Sesto, R. E. D.; Arif, A. M.; Miller, J. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6613.
82. (c) Tabellion, F. M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11982.
83. (d) Kuehl, C. J.; Mayne, C. L.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2000, 2, 3727.
84. (e) Ellis, W. W.; Schmidtz, M.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 2547.
85. (f) Kuehl, C. J.; Tabellion, F. M.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Organometallics 2001, 20, 1956.
86. (g) Huang, S. D.; Kuehl, C. J.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9634.
87. (a) Pedireddi, V. R.; Ranganathan, A.; Sanjayan, G.; Ganesh, K. N.; Rao, C. N. R. J. Mol. Struct. 2000, 522, 87.
88. (b) Bu, X.-H.; Chen, W.; Hou, W.-F.; Zhang, R.-H.; Brisse, F. Inorg. Chem. 2002, 41, 3477.
89. (a) Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals; Oxford University Press: New York, 2002.
90. (b) McCrone, W. C. In Physics and Chemistry of the Organic Solid state; Fox, D., Labes, M. M., Weissberger, A., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1965; Vol. 2, pp 725-767.
91. (c) Dunitz, J. D.; Bernstein, J. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 193.
92. (d) Byrn, S. R.; Pfeiffer, R. R.; Stowell, J. G. Solid State Chemistry of Drugs, 2nd ed.; SSCI Inc.; West Lafayette, IN, 1999; pp 489-498.
93. (e) Bilton, C.; Howard, J. A. K.; Madhavi, N. N. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R.; Allen, F. H.; Wilson, C. C. Chem. Commun. 1999, 1675.
94. (f) Bernstein, J.; Davey, R. J.; Henck, J.-O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 111, 3646.
95. (g) Henck, J.-O.; Bernstein, J.; Ellern, A.; Boese, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1834.
96. (h) Brittain, H. G. Polymorphism in Pharmaceutical Solids; Marcel Dekker Inc.: New York, 1999.
97. (i) Kumar, V. S. S.; Addlagatta, A.; Nangia, A.; Robinson, W. T.; Charlotte, K. B.; Mondal, R.; Evans, I. R.; Howard, J. A. K.; Allen, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3848.
98. (a) Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2000, 2, 1379.
99. (b) Aakeroy, C. B.; Beatty, A. M.; Helfrich, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3240.
100. (c) Evans, P. A.; Murthy, V. S.; Roseman, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3175.
101. (d) Gonzalez, C. C.; Kennedy, A. R.; Leon, E. I.; Fagundo, c. R.; Suarez, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2320.
102. (e) Dambrin, V.; Villieras, M.; Janvier, P.; Toupet, L.; Amri, H.; Lebreton, J.; Villieras, J. Tetrahedron 2001, 57, 2155.
103. (f) Ermer, O.; Mason, S. A. Chem. Commun. 1983, 53.
104. (a) Zhang, S.-L.; Tong, M.-L.; Fu, R.-W.; Chen, X.-M.; Seik-Weng, Ng. Inorg. Chem. 2001, 40, 3562.
105. (b) Sudenberg, M. R.; Klinga, M.; Uggla, R. Inorg. Chim. Acta. 1994, 216, 57.
106. (c) Thahir, M. N.; Ulku, D.; Movsumov, E. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996, 52, 1392.
107. (d) Yang, G.; Zhu, H.-G.; Zhang, L.-Z.; Cai, Z.-G.; Chen, X.-M. Aust. J. Chem. 2000, 53, 601.
108. (a) Johnson, J. W.; Jacobson, A. J.; Rich, S. M.; Brody, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5246.
109. (b) Stephens, F. S.; Vagg, R. S. Inorg. Chim. Acta 1980, 42, 139.
110. (c) Kim, H.-J.; Redman, J. E.; Nakash, M.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 5178.
111. (d) Zhang, Y.; Jianmin, L.; Nishiuram, M.; Imamoto, T. J. Mol. Struct. 2000, 519, 219.
112. (e) Nakajima, K.; Yokoyama, K.; Kano, T.; Kojima, M. Inorg. Chim. Acta 1998, 282, 209.
113. (f) Wisner, J. A.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 1998, 2757.
114. (h) Zaworotko, M. J.; Biradha, K.; Bonasevitch, K. V.; Moutlon, B.; Seward, C. Chem. Commun. 1999, 1327.
115. (g) Gudbjartson, H.; Biradha, K.; Poirier, K. M.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2599.
116. (a) Rother, I. B.; Friesinger, E.; Erxleben, A.; Lippert, B. Inorg. Chim. Acta 2000, 301, 339.
117. (b) Friesinger, E.; Lippert, B.; Meier, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3274.
118. (c) Rother, I. B.; Lippert, B.; Willermann, M. Supramol. Chem. 2002, 14, 189.
119. (d) Hunks, W. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 4590.
120. (e) Schneider, W.; Bauer, A.; Schmidbaur, H. Organometallics 1996, 15, 5445.
121. (f) Raper, E. S. Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 199.
122. (a) Desiraju, G. R.; Murty, B. N.; Kishan, K. V. R. Chem. Mater. 1990, 2, 447.
123. (b) Hardy, G. E.; Kaska, W. C.; Chandra, B. P.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1074.
124. (c) Thalladi, V. R.; Nusse, M.; Boese, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9227.
125. (d) Ermer, O.; Bell, P.; Mason, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1239.
126. (a) Siemens. SMART System; Siemens Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 1995.
127. (b) Sheldrick, G. M. SADABS Siemens Area Detector Absorption Correction Program, University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1994.
128. (c) Sheldrick, G. M. SHELXTL-PLUS Program for Crystal Structure Solution and Refinement; University of Gottingen: Gottingen, Germany.
129. Spek, A. L. PLATON, Molecular Geometry Program; University of Utrecht: Utrecht, The Netherlands, 1995.