Toward a mechanistic understanding of oxidative homocoupling: The Glaser-Hay reaction

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 12, 2014, Pages 4200-4209

  Jover, Jesús ^a   Spuhler, Philipp ^b   Zhao, Ligang ^b   McArdle, Ciarán ^b   Maseras, Feliu ^a,c  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b HENKEL KGAA   (Germany)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXIDATIVE HOMOCOUPLING;

EID: 84908540621     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy00322e     Document Type: Article

References (97)

1. R. Bates, Organic Synthesis using Transition Metals, Wiley-Blackwell, Sheffield, UK, 2000
2. J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science Books, U.S., Sausalito, US, 2009
3. The Nobel Prize in Chemistry 2010- Richard F. Heck and E.-I. Negishi, Akira Suzuki Nobelprize.org. 6 June 2010. http://nobelprize.org/nobel-prizes/chemistry/laureates/2010/
4. T. Hamada X. Ye S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 833
5. W. Yin C. He M. Chen H. Zhang A. Lei Org. Lett. 2008 11 709
6. X. Guo R. Yu H. Li Z. Li J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17387
7. R. J. Lundgren M. Stradiotto Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9322
8. P. Tundo P. Anastas D. S. Black J. Breen T. Collins S. Memoli J. Miyamoto M. Poliakoff W. Tumas Pure Appl. Chem. 2000 72 12007
9. C. Glaser Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869 2 422
10. C. Glaser Justus Liebigs Ann. Chem. 1870 154 137
11. A. Baeyer L. Landsberg Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882 15 57
12. F. J. Brockman Can. J. Chem. 1955 33 507
13. A. Vaitiekuans F. F. Nord J. Am. Chem. Soc. 1954 76 2733
14. Y. Odaira Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956 29 470
15. P. Siemsen R. C. Livingston F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2632
16. J. J. Li, Name Reactions for Homologation, Part 1, John Wiley & Sons Inc., Hoboken, New Jersey, 2009
17. A. Hay J. Org. Chem. 1960 25 1275
18. A. S. Hay J. Org. Chem. 1962 27 3320
19. E. Valentí M. A. Pericàs F. Serratosa J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7405
20. N. Hebert A. Beck R. B. Lennox G. Just J. Org. Chem. 1992 57 1777
21. E. W. Kwock T. Baird T. M. Miller Macromolecules 1993 26 2935
22. F. M. Menger X. Y. Chen S. Brocchini H. P. Hopkins D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6600
23. D. W. J. McCallien J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6611
24. S. Hoger A.-D. Meckenstock H. Pellen J. Org. Chem. 1997 62 4556
25. R. E. Martin T. Mäder F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 817
26. M. A. Heuft S. K. Collins G. P. A. Yap A. G. Fallis Org. Lett. 2001 3 2883
27. K. Miyawaki R. Goto T. Takagi M. Shibakami Synlett 2002 1467
28. X. Xie P.-W. Phuan M. C. Kozlowski Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2168
29. Q. Zheng J. A. Gladysz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10508
30. L. Chu F.-L. Qing J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7262
31. X. Jia K. Yin C. Li J. Li H. Bian Green Chem. 2011 13 2175
32. K. Yin C. Li J. Li X. Jia Green Chem. 2011 13 591
33. S. Zhang X. Liu T. Wang Adv. Synth. Catal. 2011 353 1463
34. S. E. Allen R. R. Walvoord R. Padilla-Salinas M. C. Kozlowski Chem. Rev. 2013 113 6234
35. J. J. Pak T. J. R. Weakley M. M. Haley J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8182
36. L. Li J. Wang G. Zhang Q. Liu Tetrahedron Lett. 2009 50 4033
37. Q. Zheng R. Hua Y. Wan Appl. Organomet. Chem. 2010 24 314
38. H. A. Stefani A. S. Guarezemini R. Cella Tetrahedron 2010 66 7871
39. D. Li K. Yin J. Li X. Jia Tetrahedron Lett. 2008 49 5918
40. K. Yin C.-J. Li J. Li X.-S. Jia Appl. Organomet. Chem. 2011 25 16
41. F. Bohlmann H. Schönowsky E. Inhoffen G. Grau Chem. Ber. 1964 97 794
42. M. B. Nielsen F. Diederich Chem. Rev. 2005 105 1837
43. A. Stütz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 320
44. P. J. Stang and F. Diederich, Modern Acetylene Chemistry, Weinheim, 1995
45. J. M. Tour Chem. Rev. 1996 96 537
46. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062
47. A. N. Campbell S. S. Stahl Acc. Chem. Res. 2012 45 851
48. Q. Liu P. Wu Y. Yang Z. Zeng J. Liu H. Yi A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4666
49. Y.-F. Wang H. Chen X. Zhu S. Chiba J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11980
50. C. Sens I. Romero M. Rodríguez A. Llobet T. Parella J. Benet-Buchholz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7798
51. L. Duan F. Bozoglian S. Mandal B. Stewart T. Privalov A. Llobet L. Sun Nat. Chem. 2012 4 418
52. M. L. Rigsby S. Mandal W. Nam L. C. Spencer A. Llobet S. S. Stahl Chem. Sci. 2012 3 3058
53. L. Fomina B. Vazquez E. Tkatchouk S. Fomine Tetrahedron 2002 58 6741
54. C. J. Cramer A. Kinal M. Włoch P. Piecuch L. Gagliardi J. Phys. Chem. A 2006 110 11557
55. C. J. Cramer M. Włoch P. Piecuch C. Puzzarini L. Gagliardi J. Phys. Chem. A 2006 110 1991
56. B. F. Gherman C. J. Cramer Coord. Chem. Rev. 2009 253 723
57. A. P. Cole D. E. Root P. Mukherjee E. I. Solomon T. D. P. Stack Science 1996 273 1848
58. E. I. Solomon U. M. Sundaram T. E. Machonkin Chem. Rev. 1996 96 2563
59. L. Q. Hatcher K. D. Karlin JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2004 9 669
60. E. A. Lewis W. B. Tolman Chem. Rev. 2004 104 1047
61. L. M. Mirica X. Ottenwaelder T. D. P. Stack Chem. Rev. 2004 104 1013
62. P. Kang E. Bobyr J. Dustman K. O. Hodgson B. Hedman E. I. Solomon T. D. P. Stack Inorg. Chem. 2010 49 11030
63. Y. Gao G. Wang L. Chen P. Xu Y. Zhao Y. Zhou L.-B. Han J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7956
64. H. Rao H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Adv. Synth. Catal. 2010 352 458
65. J.-S. Tian T.-P. Loh Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8417
66. Y. Wei H. Zhao J. Kan W. Su M. Hong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2522
67. C. Zhang N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6174
68. N. Hewitt A. Rauk J. Phys. Chem. B 2009 113 1202
69. J. Jover F. Maseras Chem. Commun. 2013 49 10486
70. M. García-Melchor A. A. C. Braga A. Lledós G. Ujaque F. Maseras Acc. Chem. Res. 2013 46 2626
71. A. A. C. Braga N. H. Morgon G. Ujaque F. Maseras J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9298
72. A. Nova G. Ujaque F. Maseras A. Lledós P. Espinet J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14571
73. B. Fuentes M. García-Melchor A. Lledós F. Maseras J. A. Casares G. Ujaque P. Espinet Chem.-Eur. J. 2010 16 8596
74. C. Mollar M. Besora F. Maseras G. Asensio M. Medio-Simón Chem.-Eur. J. 2010 16 13390
75. G. J. Christian A. Llobet F. Maseras Inorg. Chem. 2010 49 5977
76. A. Conde L. Vilella D. Balcells M. M. Díaz-Requejo A. Lledós P. J. Pérez J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3887
77. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian09, Revision A.02, (2009), Gaussian, Inc., Wallingford CT
78. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
79. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1997 78 1396
80. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
81. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265
82. T. H. Dunning and P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, ed., H. F. Schaefer III, Plenum, New York, 1976, vol. 3, p. 1
83. A. Bergner M. Dolg W. Küchle H. Stoll H. Preuss Mol. Phys. 1993 80 1431
84. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. V. R. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294
85. D. J. Tannor B. Marten R. Murphy R. A. Friesner D. Sitkoff A. Nicholls B. Honig M. Ringnalda W. A. Goddard J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11875
86. B. Marten K. Kim C. Cortis R. A. Friesner R. B. Murphy M. N. Ringnalda D. Sitkoff B. Honig J. Phys. Chem. 1996 100 11775
87. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378
88. K. A. Peterson C. Puzzarini Theor. Chem. Acc. 2005 114 283
89. N. B. Balabanov K. A. Peterson J. Chem. Phys. 2005 123 064107
90. DFT-D3 A dispersion correction for density functionals, Hartree-Fock and semi-empirical quantum chemical methods, Universität Bonn, 2011
91. S. Grimme J. Comput. Chem. 2004 25 1463
92. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
93. S. Grimme J. Chem. Phys. 2010 132 154104
94. S. Kozuch S. Shaik Acc. Chem. Res. 2010 44 101
95. W. S. Brotherton H. A. Michaels J. T. Simmons R. J. Clark N. S. Dalal L. Zhu Org. Lett. 2009 11 4954
96. G. Zhang H. Yi G. Zhang Y. Deng R. Bai H. Zhang J. T. Miller A. J. Kropf E. E. Bunel A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2014 136 924
97. P. Kang E. Bobyr J. Dustman K. O. Hodgson B. Hedman E. I. Solomon T. D. P. Stack Inorg. Chem. 2010 49 11030