Metal-mediated coupling of amino acid esters with isocyanides leading to new chiral acyclic aminocarbene complexes

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 42, 2014, Pages 15861-15871

  Anisimova, Tatyana B ^a   Guedes Da Silva, M Fátima C ^a   Kukushkin, Vadim Yu ^b,c   Pombeiro, Armando J L ^a   Luzyanin, Konstantin V ^a,b  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c INSTITUTE OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID ESTERS; AMINO CARBENE COMPLEXES; ISOCYANIDES; METAL-MEDIATED COUPLING;

1,3 DIOXOLANE DERIVATIVE; ALKYNE; AMINO ACID; AMINOCARBENE; CYANIDE; ESTER; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM;

ALKYNES; AMINO ACIDS; CYANIDES; DIOXOLANES; ESTERS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM;

EID: 84908374665     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt01917b     Document Type: Article

References (63)

1. H. Pellissier, Chiral Sulfur Ligands: Asymmetric Catalysis, RSC Publishing, Cambridge, UK, 2009
2. Privileged Chiral Ligands and Catalysts, ed., Q.-L. Zhou, Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2011
3. A. Pfaltz W. J. Drury-III Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5723 5726
4. V. César S. Bellemin-Laponnaz L. H. Gade Chem. Soc. Rev. 2004 33 619 636
5. M. P. Carroll P. J. Guiry Chem. Soc. Rev. 2014 43 819 833
6. W. Feijun L. Lian-jun W. Wenfeng L. Shengke S. Min Coord. Chem. Rev. 2012 256 804 853
7. T. Hayashi Acc. Chem. Res. 2000 33 354 362
8. P. Hannen H.-C. Militzer E. M. Vogl F. A. Rampf Chem. Commun. 2003 2210 2211
9. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029 3069
10. J. F. Larrow E. N. Jacobsen Top. Organomet. Chem. 2004 6 123 152
11. K. V. Luzyanin and A. J. L. Pombeiro, in Isocyanide chemistry, ed., V. Nenajdenko, Wiley-VCH, 2012, pp. 531-550
12. V. P. Boyarskiy K. V. Luzyanin V. Y. Kukushkin Coord. Chem. Rev. 2012 256 2029 2056
13. L. M. Slaughter ACS Catal. 2012 2 1802 1816
14. V. P. Boyarskiy, K. V. Luzyanin and V. Y. Kukushkin, in Advances in Organometallic Chemistry and Catalysis: the Silver/Gold Jubilee International Conference on Organometallic Chemistry Celebratory Book, ed., A. J. L. Pombeiro, John Wiley & Sons, Inc., 2014, pp. 145-156
15. M. C. Blanco Jaimes C. R. N. Böhling J. M. Serrano-Becerra A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7963 7966
16. A. S. K. Hashmi T. Häffner M. Rudolph F. Rominger Eur. J. Org. Chem. 2011 667 671
17. S. Handa L. M. Slaughter Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2912 2915
18. Y. A. Wanniarachchi Y. Kogiso L. M. Slaughter Organometallics 2008 27 21 24
19. D. R. Snead S. Inagaki K. A. Abboud S. Hong Organometallics 2010 29 1729 1739
20. C. Bartolomé D. García-Cuadrado Z. Ramiro P. Espinet Inorg. Chem. 2010 49 9758 9764
21. Y.-M. Wang C. N. Kuzniewski V. Rauniyar C. Hoong F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12972 12975
22. J. Vignolle X. Catton D. Bourissou Chem. Rev. 2009 109 3333 3384
23. R. A. Michelin A. J. L. Pombeiro M. F. C. Guedes da Silva Coord. Chem. Rev. 2001 218 75 112
24. K. V. Luzyanin A. J. L. Pombeiro M. Haukka V. Y. Kukushkin Organometallics 2008 27 5379 5389
25. K. V. Luzyanin M. F. C. Guedes da Silva V. Y. Kukushkin A. J. L. Pombeiro Inorg. Chim. Acta 2009 362 833 838
26. K. V. Luzyanin A. G. Tskhovrebov M. C. Carias M. F. C. Guedes da Silva A. J. L. Pombeiro V. Y. Kukushkin Organometallics 2009 28 6559 6566
27. A. G. Tskhovrebov K. V. Luzyanin F. M. Dolgushin M. F. C. Guedes da Silva A. J. L. Pombeiro V. Y. Kukushkin Organometallics 2011 30 3362 3370
28. A. G. Tskhovrebov K. V. Luzyanin M. L. Kuznetsov V. N. Sorokoumov I. A. Balova M. Haukka V. Y. Kukushkin Organometallics 2011 30 863 874
29. R. S. Chay K. V. Luzyanin Inorg. Chim. Acta 2012 380 322 327
30. M. A. Kinzhalov V. P. Boyarskiy K. V. Luzyanin F. M. Dolgushin V. Y. Kukushkin Organometallics 2013 32 5212 5223
31. B. G. M. Rocha E. A. Valishina R. S. Chay M. F. C. Guedes da Silva T. M. Buslaeva A. J. L. Pombeiro V. Y. Kukushkin K. V. Luzyanin J. Catal. 2014 309 79 86
32. A. J. L. Pombeiro M. F. C. Guedes da Silva M. A. N. D. A. Lemos Coord. Chem. Rev. 2001 219 53 80
33. A. J. L. Pombeiro M. F. C. Guedes da Silva R. A. Michelin Coord. Chem. Rev. 2001 218 43 74
34. A. J. L. Pombeiro New J. Chem. 1994 18 163 174
35. A. J. L. Pombeiro R. L. Richards Coord. Chem. Rev. 1990 104 13 38
36. A. J. L. Pombeiro D. L. Hughes C. J. Pickett R. L. Richards J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 246 247
37. J. Chatt A. J. L. Pombeiro R. L. Richards J. Organomet. Chem. 1980 184 357 364
38. J. Chatt A. J. L. Pombeiro R. L. Richards J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979 1585 1590
39. A. J. L. Pombeiro R. L. Richards Transition Met. Chem. 1980 5 55 59
40. F. Bonati G. Minghetti J. Organomet. Chem. 1970 24 251 256
41. B. Crociani T. Boschi U. Belluco Inorg. Chem. 1970 9 2021 2025
42. R. Bertani M. Mozzon R. A. Michelin Inorg. Chem. 1988 27 2809 2815
43. R. A. Michelin L. Zanotto D. Braga P. Sabatino R. J. Angelici Inorg. Chem. 1988 27 85 92
44. R. Bertani M. Mozzon R. A. Michelin F. Benetollo G. Bombieri T. J. Castilho A. J. L. Pombeiro Inorg. Chim. Acta 1991 189 175 187
45. M. J. Locke R. T. McIver J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4226 4232
46. S. Ding X. Qiao G. L. Kucera U. Bierbach J. Med. Chem. 2012 55 10198 10203
47. A. V. Makarycheva-Mikhailova E. A. Tronova V. Y. Kukushkin Russ. Chem. Bull. 2005 54 610 614
48. Y. Ito T. Hirao T. Saegusa J. Organomet. Chem. 1977 131 121 131
49. A. S. K. Hashmi C. Lothschütz K. Graf T. Haeffner A. Schuster F. Rominger Adv. Synth. Catal. 2011 353 1407 1412
50. E. Rotondo M. Cusumano B. Crociani P. Uguagliati U. Belluco J. Organomet. Chem. 1977 134 249 257
51. G. A. Larkin R. P. Scott M. G. H. Wallbridge J. Organomet. Chem. 1972 37 C21 C23
52. W. P. Fehlhammer K. Bartel R. Metzner W. Beck Z. Anorg. Allg. Chem. 2008 634 1002 1004
53. A. S. K. Hashmi C. Lothschütz C. Böhling T. Hengst C. Hubbert F. Rominger Adv. Synth. Catal. 2010 352 3001 3012
54. S. Otsuka Y. Tatsuno K. Ataka J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6705 6706
55. A. S. K. Hashmi C. Lothschütz C. Böhling F. Rominger Organometallics 2011 30 2411 2417
56. F. H. Allen O. Kennard D. G. Watson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S2
57. S. Ahrens A. Zeller M. Taige T. Strassner Organometallics 2006 25 5409 5415
58. Y. A. Han D. Yuan Q. Q. Teng V. H. Han Organometallics 2011 30 1224 1230
59. Bruker APEX2 & SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2004
60. G. M. Sheldrick, SADABS-Bruker AXS scaling and absorption correction, Bruker AXS, Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2008
61. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112 122
62. L. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837 838
63. A. Spek Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009 65 148 155