Total synthesis of dictyodendrins B and E, and formal synthesis of dictyodendrin C

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 26, 2014, Pages 5735-5748

  Tao, Pengyu ^a   Liang, Jingjing ^a   Jia, Yanxing ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alkaloids; Cyclization; Natural products; Nitrogen heterocycles; Palladium; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 84908328557     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201402672     Document Type: Article

References (70)

1. K. Warabi, S. Matsunaga, R. W. M. van Soest, N. Fusetani, J. Org. Chem. 2003, 68, 2765-2770.
2. F. Lavelle, J.-F. Riou, A. Laoui, P. Mailliet, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2000, 34, 111-126.
3. S. M. Gowan, J. R. Harrison, L. Patterson, M. Valenti, M. A. Read, S. Neidle, L. R. Kelland, Mol. Pharmacol. 2002, 61, 1154-1162.
4. a) A. Fürstner, M. M. Domostoj, B. Scheiper, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11620-11621;
5. b) A. Fürstner, M. M. Domostoj, B. Scheiper, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8087-8094;
6. c) P. Buchgraber, M. M. Domostoj, B. Scheiper, C. Wirtz, R. Mynott, J. Rust, A. Fürstner, Tetrahedron 2009, 65, 6519-6534.
7. a) K. Okano, H. Fujiwara, T. Noji, T. Fukuyama, H. Tokuyama, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5925-5929;
8. Angew. Chem. 2010, 122, 6061-6065;
9. b) H. Tokuyama, K. Okano, H. Fujiwara, T. Noji, T. Fukuyama, Chem. Asian J. 2011, 6, 560-572.
10. a) S. Hirao, Y. Yoshinaga, M. Iwao, F. Ishibashi, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 533-536;
11. b) S. Hirao, Y. Sugiyama, M. Iwao, F. Ishibashi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2009, 73, 1764-1772.
12. C. Ayats, R. Soley, F. Albericio, M. Álvarez, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 860-862.
13. J. Liang, W. Hu, P. Tao, Y. Jia, J. Org. Chem. 2013, 78, 5810-5815.
14. a) Z. Xu, Q. Li, L. Zhang, Y. Jia, J. Org. Chem. 2009, 74, 6859-6862;
15. b) Z. Xu, W. Hu, Q. Liu, L. Zhang, Y. Jia, J. Org. Chem. 2010, 75, 7626-7635;
16. c) W. Hu, F. Zhang, Z. Xu, Q. Liu, Y. Cui, Y. Jia, Org. Lett. 2010, 12, 956-959;
17. d) Q. Liu, Y. Jia, Org. Lett. 2011, 13, 4810-4813;
18. e) Q. Liu, Y.-A. Zhang, P. Xu, Y. Jia, J. Org. Chem. 2013, 78, 10885-10893;
19. f) H. Qin, Z. Xu, Y. Cui, Y. Jia, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4447-4449;
20. Angew. Chem. 2011, 123, 4539-4541;
21. g) W. Hu, H. Qin, Y. Cui, Y. Jia, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3139-3147;
22. h) Z. Xu, F. Zhang, L. Zhang, Y. Jia, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2512-2517;
23. i) Y. Liu, L. Zhang, Y. Jia, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 684-687;
24. j) D. Jiang, Z. Xu, Y. Jia, Tetrahedron 2012, 68, 4225-4232;
25. k) Y.-A. Zhang, Q. Liu, C. Wang, Y. Jia, Org. Lett. 2013, 15, 3662-3665;
26. l) Q. Liu, Q. Li, Y. Ma, Y. Jia, Org. Lett. 2013, 15, 4528-4531;
27. m) D. Shan, Y. Gao, Y. Jia, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4902-4905;
28. Angew. Chem. 2013, 125, 5002-5005.
29. a) Q. Li, A. Fan, Z. Lu, Y. Cui, W. Lin, Y. Jia, Org. Lett. 2010, 12, 4066-4069;
30. b) Q. Li, J. Jiang, A. Fan, Y. Cui, Y. Jia, Org. Lett. 2011, 13, 312-315.
31. a) L. McMurray, F. O'Hara, M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885-1898;
32. b) W. R. Gutekunst, P. S. Baran, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976-1991;
33. c) D. Y.-K. Chen, S. W. Youn, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9452-9474;
34. d) J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009;
35. Angew. Chem. 2012, 124, 9092-9142.
36. a) A. W. Schmidt, K. R. Reddy, H.-J. Knölker, Chem. Rev. 2012, 112, 3193-3328;
37. b) C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011, 111, 1215-1292.
38. a) R. B. Bedford, M. Betham, J. Org. Chem. 2006, 71, 9403-9410;
39. b) O. A. Namjoshi, A. Gryboski, G. O. Fonseca, M. L. V. Linn, Z.-j. Wang, J. R. Deschamps, J. M. Cook, J. Org. Chem. 2011, 76, 4721-4727;
40. c) L. C. Campeau, M. Parisien, A. Jean, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581-590;
41. d) M. E. Budén, V. A. Vaillard, S. E. Martin, R. A. Rossi, J. Org. Chem. 2009, 74, 4490-4498.
42. a) B. Liégault, D. Lee, M. P. Huestis, D. R. Stuart, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2008, 73, 5022-5028;
43. b) T. Watanabe, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, J. Org. Chem. 2009, 74, 4720-4726;
44. c) V. P. Kumar, K. K. Gruner, O. Kataeva, H.-J. Knölker, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11073-11077;
45. Angew. Chem. 2013, 125, 11279-11283.
46. a) J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184-16186;
47. b) C.-Y. Liu, P. Knochel, J. Org. Chem. 2007, 72, 7106-7115;
48. c) W. C. P. Tsang, R. H. Munday, G. Brasche, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2008, 73, 7603-7610.
49. a) Y. Jia, J. Zhu, Synlett 2005, 2469-2472;
50. b) Y. Jia, J. Zhu, J. Org. Chem. 2006, 71, 7826-7834;
51. c) Z. Xu, W. Hu, F. Zhang, Q. Li, Z. Lü, L. Zhang, Y. Jia, Synthesis 2008, 3981-3987;
52. d) C. Hu, H. Qin, Y. Cui, Y. Jia, Tetrahedron 2009, 65, 9075-9080.
53. J. Cornforth, A. F. Sierakowski, T. W. Wallace, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 2299-2315.
54. a) R. C. Larock, E. K. Yum, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689-6690;
55. b) R. C. Larock, E. K. Yum, M. D. Refvik, J. Org. Chem. 1998, 63, 7652-7662.
56. C. Peschko, W. Steglich, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9477-9481.
57. a) S. P. Breazzano, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18495-18502;
58. b) T. Hino, M. Endo, M. Tonozuka, M. Nakagawa, Heterocycles 1974, 2, 565-570;
59. c) T. Hino, M. Nakagawa, Heterocycles 1977, 6, 1680-1685.
60. O. Verho, E. V. Johnston, E. Karlsson, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11216-11222.
61. J. Hine, S. Hahn, D. E. Miles, K. Ahn, J. Org. Chem. 1985, 50, 5092-5096.
62. H.-J. Kim, W.-J. Lee, H.-Y. Kang, C.-G. Cho, Org. Lett. 2007, 9, 3185-3186.
63. J. Chae, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2004, 69, 3336-3339.
64. S. Roy, M. P. Davydova, R. Pal, K. Gilmore, G. A. Tolstikov, S. F. Vasilevsky, I. V. Alabugin, J. Org. Chem. 2011, 76, 7482-7490.
65. G. Chen, Z. Wang, J. Wu, K. Ding, Org. Lett. 2008, 10, 4573-4576.
66. a) J. E. Rice, H. C. Shih, N. Hussain, E. J. LaVoie, J. Org. Chem. 1987, 52, 849-855;
67. b) Z. Liang, W. Zhao, S. Wang, Q. Tang, S.-C. Lam, Q. Miao, Org. Lett. 2008, 10, 2007-2010;
68. c) S. A. Snyder, N. E. Wright, J. J. Pflueger, S. P. Breazzano, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8629-8633;
69. Angew. Chem. 2011, 123, 8788-8792.
70. T. Hirano, K. Iwakiri, H. Miyamoto, A. Nakazaki, S. Kobayashi, Heterocycles 2009, 79, 805-820.