Synthesis and characterization of heterobimetallic complexes with direct Cu-M bonds (M = Cr, Mn, Co, Mo, Ru, W) supported by N-heterocyclic carbene ligands: A toolkit for catalytic reaction discovery

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 20, 2014, Pages 11307-11315

  Banerjee, Suparna ^a   Karunananda, Malkanthi K ^a   Bagherzadeh, Sharareh ^a   Jayarathne, Upul ^a   Parmelee, Sean R ^a   Waldhart, Greyson W ^a   Mankad, Neal P ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84908222710     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic5019778     Document Type: Article

References (87)

1. (a) Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431.
2. (b) Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 9253-9260.
3. (c) Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (11), 3316-3318.
4. (d) Hirner, J. J.; Shi, Y.; Blum, S. A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 603-613.
5. (e) Pérez-Temprano, M. H.; Casares, J. A.; Espinet, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1864-1884.
6. (f) Kornecki, K. P.; Briones, J. F.; Boyarskikh, V.; Fullilove, F.; Autschbach, J.; Schrote, K. E.; Lancaster, K. M.; Davies, H. M. L.; Berry, J. F. Science 2013, 342, 351-354.
7. (g) Powers, D. C.; Ritter, T. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 840-850.
8. (a) Krogman, J. P.; Foxman, B. M.; Thomas, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14582-14585.
9. (b) Rudd, P. A.; Planas, N.; Bill, E.; Gagliardi, L.; Lu, C. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 3898-3906.
10. (c) Powers, T. M.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (33), 12289-12296.
11. (d) Chiarella, G. M.; Cotton, F. A.; Durivage, J. C.; Lichtenberger, D. L.; Murillo, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17889-17896.
12. (e) Chernichenko, K.; Madarász, Á.; Pápai, I.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Nat. Chem. 2013, 5, 718-723.
13. (a) Schmidt, J. A. R.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11426-11435.
14. (b) Ahmed, S. M.; Poater, A.; Childers, M. I.; Widger, P. C. B.; LaPointe, A. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18901-18911.
15. (c) Zhou, W.; Marquard, S. L.; Bezpalko, M. W.; Foxman, B. M.; Thomas, C. M. Organometallics 2013, 32, 1766-1772.
16. (d) Katcher, M. H.; Norrby, P.-O.; Doyle, A. G. Organometallics 2014, 33, 2121-2133.
17. (e) Levin, M. D.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6211-6215.
18. (f) Anand, M.; Sunoj, R. B.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5535-5538.
19. (g) Sabater, S.; Mata, J. A.; Peris, E. Nature Commun. 2013, 4, 1-7.
20. (a) Jayarathne, U.; Mazzacano, T. J.; Bagherzadeh, S.; Mankad, N. P. Organometallics 2013, 32, 3986-3992.
21. (b) Karunananda, M. K.; Vazquez, F. X.; Alp, E. E.; Bi, W.; Chattopadhyay, S.; Shibata, T.; Mankad, N. P. Dalton Trans. 2014, 43, 13361-13671.
22. Jayarathne, U.; Parmelee, S. R.; Mankad, N. P. Inorg. Chem. 2014, 53, 7730-7737.
23. Mazzacano, T. J.; Mankad, N. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17258-17261.
24. (a) Yan, G.; Jiang, Y.; Kuang, C.; Wang, S.; Liu, H.; Zhang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2010, 46, 3170-3172.
25. (b) Hatanaka, T.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1657-1666.
26. (c) Obligacion, J. V.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4133-4136.
27. (d) Fernández-Salas, J. A.; Manzini, S.; Piola, L.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2014, 50, 6782-6784.
28. Díez-González, S.; Nolan, S. Synlett 2007, 2007, 2158-2167.
29. Mankad, N. P. Synlett 2014, 25, 1197-1201.
30. (a) Hicks, J.; Hoyer, C. E.; Moubaraki, B.; Manni, G. L.; Carter, E.; Murphy, D. M.; Murray, K. S.; Gagliardi, L.; Jones, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5283-5286.
31. (b) Ma, M.; Sidiropoulos, A.; Ralte, L.; Stasch, A.; Jones, C. Chem. Commun. 2013, 49, 48-50.
32. (c) Blake, M. P.; Kaltsoyannis, N.; Mountford, P. Chem. Commun. 2013, 49, 3315-3317.
33. (d) Molon, M.; Gemel, C.; Seidel, R. W.; Jerabek, P.; Frenking, G.; Fischer, R. A. Inorg. Chem. 2013, 52, 7152-7160.
34. (e) Bauer, J.; Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D. Chem. Rev. 112, 4329-4346.
35. King, R. B. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 417-427.
36. (a) Dessy, R. E.; Pohl, R. L.; King, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5121-5124.
37. (b) Lai, C. K.; Feighery, W. G.; Zhen, Y.; Atwood, J. D. Inorg. Chem. 1989, 28, 3929-3930.
38. Fortman, G. C.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2010, 29, 3966-3972.
39. (a) Ellis, D. D.; Couchman, S. M.; Jeffery, J. C.; Malget, J. M.; Stone, F. G. A. Inorg. Chem. 1999, 38, 2981-2988.
40. (b) Enders, M.; Kohl, G.; Pritzkow, H. Organometallics 2002, 21, 1111-1117.
41. (c) Shin, R. Y. C.; Teo, M. E.; Tan, G. K.; Koh, L. L.; Vittal, J. J.; Goh, L. Y.; Murray, K. S.; Moubaraki, B. Organometallics 2005, 24, 4265-4273.
42. (d) Singh, A. K.; Levine, B. G.; Staples, R. J.; Odom, A. L. Chem. Commun. 2013, 49, 10799-10801.
43. (a) Salm, R. J.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 4216-4220.
44. (b) Carlton, L.; Lindsell, W. E.; McCullough, K. J.; Preston, P. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1693-1701.
45. (c) Fischer, P. J.; Heerboth, A. P.; Herm, Z. R.; Kucera, B. E. Organometallics 2007, 26, 6669-6673.
46. (d) Blagg, A.; Hutton, A. T.; Shaw, B. L.; Thornton-Pett, M. Inorg. Chim. Acta 1985, 100, L33-L34.
47. (e) Carlton, L.; Lindsell, W. E.; McCullough, K. J.; Preston, P. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 216-218.
48. (a) Apfel, J.; Klüfers, P.; Selle, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1995, 621, 323-330.
49. (b) Achternbosch, M.; Apfel, J.; Fuchs, R.; Klüfers, P.; Selle, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1996, 622, 1365-1373.
50. (c) O'Connor, C. J.; Freyberg, D. P.; Sinn, E. Inorg. Chem. 1979, 18, 1077-1088.
51. (d) Hata, M.; Kautz, J. A.; Lu, X. L.; McGrath, T. D.; Stone, F. G. A. Organometallics 2004, 23, 3590-3602.
52. (e) Kilbourn, B. T.; Blundell, T. L.; Powell, H. M. Chem. Commun. 1965, 444-445.
53. Kuppuswamy, S.; Bezpalko, M. W.; Powers, T. M.; Wilding, M. J. T.; Brozek, C. K.; Foxman, B. M.; Thomas, C. M. Chem. Sci. 2014, 5, 1617-1626.
54. (a) Achternbosch, M.; Braun, H.; Fuchs, R.; Klüfers, P.; Selle, A.; Wilhelm, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 783-785.
55. (b) Darensbourg, D. J.; Chao, C. S.; Bischoff, C.; Reibenspies, J. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 4637-4640.
56. (c) Kautz, J. A.; McGrath, T. D.; Stone, F. G. A. Polyhedron 2003, 22, 109-118.
57. (d) Doyle, G.; Eriksen, K. A. Organometallics 1985, 4, 877-881.
58. (e) Fuchs, R.; Küfers, P. J. Organomet. Chem. 1992, 424, 353-370.
59. Further information from spectroscopic and theoretical studies regarding the persistence of Cu-Fe bonding for (IPr)Cu-Fp in solution will be reported in a forthcoming manuscript.
60. Ellis, J. E.; Flom, E. A. J. Organomet. Chem. 1975, 99, 263-268.
61. Kalz, K. F.; Kindermann, N.; Xiang, S.-Q.; Kronz, A.; Lange, A.; Meyer, F. Organometallics 2014, 33, 1475-1479.
62. Cotton, F. A.; Daniels, L. M.; Murillo, C. A.; Zhou, H.-C. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 319-327.
63. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 542-553.
64. Alvarez, S. Dalton Trans. 2013, 42, 8617-8636.
65. Curtis, M. D.; Han, K. R.; Butler, W. M. Inorg. Chem. 1980, 19, 2096-2101.
66. This corrects our previous assertion that the (IPr)Cu-Fp structure features only one close Cu⋯CO contact rather than two.
67. Caytan, E.; Roland, S. Organometallics 2014, 33, 2115-2118.
68. Darensbourg, D. J.; Chao, C. S.; Reibenspies, J. H.; Bischoff, C. J. Inorg. Chem. 1990, 29, 2153-2157.
69. Doyle, G.; Eriksen, K. A.; Van Engen, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7914-7920.
70. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112.
71. Müller, P. Cryst. Rev. 2009, 15, 57.
72. Behrens, U.; Edelmann, F. J. Organomet. Chem. 1984, 263, 179-182.
73. (a) Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 49-54.
74. (b) Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534.
75. (c) Hintermann, L. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3, 22.
76. (a) Santoro, O.; Collado, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2013, 49, 10483-10485.
77. (b) Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1157-1160.
78. Gaussian 09, Revision B.01, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.;, Jr., Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
79. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
80. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
81. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
82. (b) Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029.
83. (c) Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
84. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
85. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
86. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, Version 3.1.
87. Angelici, R. J.; Chin, T. T.; Hoyano, J. K.; Legzdins, P.; Malito, J. T.; Arnold, T.; Swanson, B. I. Inorg. Synth. 1990, 28, 196-198.