Radical based strategy toward the synthesis of 2,3-dihydrofurans from aryl ketones and aromatic olefins

Organic Letters

Volumn 16, Issue 20, 2014, Pages 5446-5449

  Naveen, Togati ^a   Kancherla, Rajesh ^a   Maiti, Debabrata ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3-DIHYDROFURAN; ALKENE; COPPER; FURAN DERIVATIVE; KETONE; THIAMINE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKENES; COPPER; FURANS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; THIAMINE;

EID: 84908079925     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502688r     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Dean, F. M.; Katritzky, A. R. Recent Advances in Furan Chemistry. Part I. Adv. Heterocycl. Chem. 1982, 30, 167.
2. (b) Fraga, B. M. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 217.
3. (c) Merritt, A. T.; Ley, S. V. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 243.
4. (d) Kilroy, T. G.; O'Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 23, 4929.
5. (a) Ishitani, H.; Achiwa, K. Heterocycles 1997, 46, 153.
6. (b) Faul, M. M.; Huff, B. E. Chem. Rev. 2000, 100, 2407.
7. (c) Elliott, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 21, 2301.
8. (d) Hou, X.-L.; Yang, Z.; Yeung, K.-S.; Wong, H. N. C. Prog. Heterocycl. Chem. 2005, 17, 142.
9. (e) Muller, P.; Bernardinelli, G.; Allenbach, Y. F.; Ferri, M.; Grass, S. Synlett 2005, 9, 1397.
10. (a) Alonso, M. E.; Jano, P.; Hernandez, M. I.; Greenberg, R. S.; Wenkert, E. J. Org. Chem. 1983, 48, 3047.
11. (b) Bekhradnia, A.; Arshadi, S.; Siadati, S. Chemical Papers 2013, 68, 283.
12. Peng, W.; Zhu, S. J. J. Fluorine Chem. 2002, 116, 81.
13. Müller, P.; Chappellet, S. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1010.
14. (a) Ichikawa, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1967, 32, 493.
15. (b) Yoshida, J.; Yano, S.; Ozawa, T.; Kawabata, N. J. Org. Chem. 1985, 50, 3467.
16. (c) Tategami, S.; Yamada, T.; Nishino, H.; Korp, J. D.; Kurosawa, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6371.
17. (d) Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Tetrahedron 1991, 47, 6457.
18. (e) Baciocchi, E.; Ruzziconi, R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4772.
19. (f) Roy, S. C.; Mandal, P. K. Tetrahedron 1996, 52, 2193.
20. (g) Antonioletti, R.; Righi, G.; Oliveri, L.; Bovicelli, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10127.
21. (h) Lee, Y. R.; Kim, B. S.; Kim, D. H. Tetrahedron 2000, 56, 8845.
22. (i) Garzino, F.; Meou, A.; Brun, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9803.
23. (j) Antonioletti, R.; Bovicelli, P.; Malancona, S. Tetrahedron 2002, 58, 589.
24. (k) Zhang, Y.; Raines, A. J.; Flowers, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 2363.
25. (l) Wang, G.-W.; Dong, Y.-W.; Wu, P.; Yuan, T.-T.; Shen, Y.-B. J. Org. Chem. 2008, 73, 7088.
26. (a) McDonald, F. E.; Connolly, C. B.; Gleason, M. M.; Towne, T. B.; Treiber, K. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 6952.
27. (b) Alonso, I.; Carretero, J. C.; Garrido, J. L.; Magro, V.; Pedregal, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5682.
28. (c) Garrido, J. L.; Alonso, I.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9406.
29. (d) Yadav, V. K.; Balamurugan, R. Org. Lett. 2001, 3, 2717.
30. (e) Wang, Y.; Zhu, S. Tetrahedron 2001, 57, 3383.
31. (f) Schmidt, B. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 816.
32. (g) Xing, C.; Zhu, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 6486.
33. (h) Bernard, A. M.; Frongia, A.; Piras, P. P.; Secci, F.; Spiga, M. Org. Lett. 2005, 7, 4565.
34. (i) Qian, J.; Cao, W.; Zhang, H.; Chen, J.; Zhu, S. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 207.
35. (j) Ma, S.; Zheng, Z.; Jiang, X. Org. Lett. 2007, 9, 529.
36. (k) Zhang, R.; Liang, Y.; Zhou, G.; Wang, K.; Dong, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 8089.
37. (l) Shen, R.; Zhu, S.; Huang, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 4118.
38. (m) Li, M.; Lin, S.; Dong, Z.; Zhang, X.; Liang, F.; Zhang, J. Org. Lett. 2013, 15, 3978.
39. (n) Chagarovsky, A. O.; Budynina, E. M.; Ivanova, O. A.; Villemson, E. V.; Rybakov, V. B.; Trushkov, I. V.; Melnikov, M. Y. Org. Lett. 2014, 16, 2830.
40. (o) Nakano, T.; Miyazaki, K.; Kamimura, A. J. Org. Chem. 2014, 79, 8103.
41. (a) Davies, H. M.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2641.
42. (b) Evans, D. A.; Sweeney, Z. K.; Rovis, T.; Tedrow, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12095.
43. (c) Calo, V.; Scordari, F.; Nacci, A.; Schingaro, E.; D'Accolti, L.; Monopoli, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4406.
44. (d) Bowman, R. K.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2006, 8, 573.
45. (e) Son, S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1046.
46. (f) Fan, L.-P.; Li, P.; Li, X.-S.; Xu, D.-C.; Ge, M.-M.; Zhu, W.-D.; Xie, J.-W. J. Org. Chem. 2010, 75, 8716.
47. (g) Rueping, M.; Parra, A.; Uria, U.; Besselievre, F.; Merino, E. Org. Lett. 2010, 12, 5680.
48. (h) Zhu, F.-L.; Wang, Y.-H.; Zhang, D.-Y.; Xu, J.; Hu, X.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10223.
49. (a) Deb, A.; Bag, S.; Kancherla, R.; Maiti, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13602.
50. (b) Sharma, U.; Kancherla, R.; Naveen, T.; Agasti, S.; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, DOI: 10.1002/anie.201406284.
51. (c) Maity, S.; Manna, S.; Rana, S.; Naveen, T.; Mallick, A.; Maiti, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3355.
52. (d) Deb, A.; Manna, S.; Modak, A.; Patra, T.; Maity, S.; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9747.
53. (e) Sharma, U.; Naveen, T.; Maji, A.; Manna, S.; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12669.
54. (f) Maity, S.; Naveen, T.; Sharma, U.; Maiti, D. Org. Lett. 2013, 15, 3384.
55. (g) Naveen, T.; Maity, S.; Sharma, U.; Maiti, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 5949.
56. Fukuzawa, S.; Fujinami, T.; Sakai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 919.
57. Rubtsov, I. A.; Shapira, B. I. Pharm. Chem. J. 1970, 4, 172.
58. (a) Corey, E. J.; Cheng, X-.M. The Logic of Chemical Synthesis; Wiley: New York, 1989.
59. (b) Nicolaou, K. C.; Soren-sen, E. J. Classics in Total Synthesis; VCH: Weinheim, 1996.
60. (a) Modak, A.; Dutta, U.; Kancherla, R.; Maity, S.; Bhadra, M.; Mobin, S. M.; Maiti, D. Org. Lett. 2014, 16, 2602.
61. (b) Maiti, D.; Fry, H. C.; Woertink, J. S.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 264.
62. (c) Maiti, D.; Lee, D. H.; Gaoutchenova, K.; Wurtele, C.; Holthausen, M. C.; Sarjeant, A. A. N.; Sundermeyer, J.; Schindler, S.; Karlin, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 82.