L-Proline: An efficient N, O-bidentate ligand for copper-catalyzed aerobic oxidation of primary and secondary benzylic alcohols at room temperature

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 72, 2013, Pages 7908-7910

  Zhang, Guofu ^a   Han, Xingwang ^a   Luan, Yuxin ^a   Wang, Yong ^a   Wen, Xin ^a   Ding, Chengrong ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL ALCOHOL; CATALYSIS; COPPER; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PROLINE; TEMPERATURE;

ACETOPHENONE; ALDEHYDE; ALKANOL; BENZYL ALCOHOL; COPPER; HALOGEN; KETONE; PROLINE;

ALCOHOL OXIDATION; ARTICLE; ELECTRON; OXIDATION; ROOM TEMPERATURE;

EID: 84881598022     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc44122a     Document Type: Article

References (44)

1. M. Hundlucky, Oxidations in Organic Chemistry, ACS Press, Washington, DC, 1990
2. T. Mallat, A. Baiker, Chem. Rev., 2004, 104, 3037
3. C. Parmeggiani, F. Cardona, Green Chem., 2012, 14, 547
4. L. Boisvert, K. I. Goldberg, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 899
5. G. J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Science, 2000, 287, 1636
6. M. S. Sigman, D. R. Jensen, Acc. Chem. Res., 2006, 39, 221
7. G. F. Zhang, Y. Wang, X. Wen, C. R. Ding, Y. Li, Chem. Commun., 2012, 48, 2979
8. C. Liu, S. Tang, A. W. Lei, Chem. Commun., 2013, 49, 1324
9. B. T. Guan, D. Xing, G. X. Cai, X. B. Wan, N. Yu, Z. Fang, L. P. Yang, Z. J. Shi, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 18004
10. H. Miyamura, R. Matsubara, Y. Miyazaki, S. Kobayashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4151
11. B. Karimi, F. K. Esfahani, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 1319
12. L. M. Stanley, M. P. Sibi, Chem. Rev., 2008, 108, 2887
13. G. Evano, N. Blanchard, M. Toumi, Chem. Rev., 2008, 108, 3054
14. J. E. Hein, V. V. Fokin, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1302
15. A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11062
16. J. M. Hoover, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 16901
17. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, J. Reedijk, R. A. Sheldon, Chem. Commun., 2003, 2414
18. N. Jiang, A. J. Ragauskas, Org. Lett., 2005, 7, 3689
19. G. Yang, W. Zhu, P. Zhang, H. Xue, W. Wang, J. Tian, M. Song, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 542
20. N. Jiang, D. Vinci, C. L. Liotta, C. A. Eckert, A. J. Ragauskas, Ind. Eng. Chem. Res., 2008, 47, 627
21. N. Jiang, A. J. Ragauskas, ChemSusChem, 2008, 1, 823
22. P. J. Figiel, A. M. Kirillov, Y. Y. Karabach, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Catal. A: Chem., 2009, 305, 178
23. L. Liang, G. Rao, H. L. Sun, J. L. Zhang, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 2371
24. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. Garcia, ACS Catal., 2011, 1, 48
25. N. Mase, T. Mizumori, Y. Tatemoto, Chem. Commun., 2011, 47, 2086
26. I. E. Markó, P. R. Giles, M. Tsukazaki, S. M. Brown, C. J. Urch, Science, 1996, 274, 2044
27. B. Betzemeier, M. Cavazzini, S. Quici, P. Knochel, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4343
28. T. Mitsudome, Y. Mikami, K. Ebata, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Chem. Commun., 2008, 4804
29. P. J. Figiel, M. N. Kopylovich, J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun., 2010, 46, 2766
30. I. E. Markó, P. R. Giles, M. Tsukazaki, I. Chellé-Regnaut, A. Gautier, S. M. Brown, C. J. Urch, J. Org. Chem., 1999, 64, 2433
31. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Reedijk, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 805
32. N. Jiang, A. J. Ragauskas, J. Org. Chem., 2006, 71, 7087
33. S. Mannam, S. K. Alamsetti, G. Sekar, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 2253
34. P. J. Figiel, A. Sibaouih, J. U. Ahmad, M. Nieger, M. T. Räisänen, M. Leskelä, T. Repo, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 2625
35. S. Velusamy, A. Srinivasan, T. Punniyamurthy, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 923
36. W. Notz, F. Tanaka, C. F. Barbas, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 580
37. D. W. Ma, Q. Cai, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1450
38. M. Bartók, Chem. Rev., 2010, 110, 1663
39. J. L. Li, T. Y. Liu, Y. C. Chen, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 1491
40. J. M. Hoover, B. L. Ryland, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 2357
41. N. J. Hill, J. M. Hoover, S. S. Stahl, J. Chem. Educ., 2013, 90, 102
42. L. M. Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Chem. Rev., 2004, 104, 1013
43. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev., 2004, 104, 1047
44. Y. Kobayashi, K. Okubo, T. Nomura, M. Kubo, N. Fujieda, H. Sugimoto, S. Fukuzumi, K. Goto, T. Ogura, S. Itoh, Eur. J. Inorg. Chem., 2012, 4574