Beyond overton's rule: Quantitative modeling of passive permeation through tight cell monolayers

Molecular Pharmaceutics

Volumn 11, Issue 10, 2014, Pages 3696-3706

  Filipe, H A L ^a,b   Salvador, A ^b,c   Silvestre, J M ^b   Vaz, W L C ^a,c   Moreno, M J ^a,b,c  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

Author keywords

cell monolayer; homologous series; Overton's rule; permeability; pharmacokinetics

Indexed keywords

7 NITROBENZ 2 OXA 1,3 DIAZOL 4 YL; AMPHOPHILE; CARBON NITROGEN SULFUR MONOCYCLE; UNCLASSIFIED DRUG; LIPID BILAYER;

ARTICLE; CELL PERMEABILIZATION; CONTROLLED STUDY; ENDOTHELIUM; HYDROPHOBICITY; TIGHT JUNCTION; ANIMAL; BLOOD BRAIN BARRIER; HUMAN; KINETICS; LIPID BILAYER; PHYSIOLOGY; THEORETICAL MODEL; TRANSPORT AT THE CELLULAR LEVEL;

ANIMALS; BIOLOGICAL TRANSPORT; BLOOD-BRAIN BARRIER; HUMANS; KINETICS; LIPID BILAYERS; MODELS, THEORETICAL;

EID: 84907978479     PISSN: 15438384     EISSN: 15438392     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/mp500437e     Document Type: Article

References (63)

1. Pardridge, W. M. J. Neurochem. 1998, 70 (5) 1781-1792
2. Habgood, M. D.; Begley, D. J.; Abbott, N. J. Cell. Mol. Neurobiol. 2000, 20 (2) 231-253
3. Abbott, N. J. Drug Discovery Today: Technol. 2004, 1 (4) 407-416
4. Artursson, P.; Palm, K.; Luthman, K. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 280-289
5. Mensch, J.; Oyarzabal, J.; Mackie, C.; Augustijns, P. J. Pharm. Sci. 2009, 98 (12) 4429-4468
6. Smith, D.; Artursson, P.; Avdeef, A.; Di, L.; Ecker, G. F.; Faller, B.; Houston, J. B.; Kansy, M.; Kerns, E. H.; Kramer, S. D.; Lennernas, H.; van de Waterbeemd, H.; Sugano, K.; Testa, B. Mol. Pharmaceutics 2014, 11 (6) 1727-1738
7. Deamer, D. W.; Kleinzeller, A.; Fambrough, D. M. Membrane Permeability. 100 Years since Ernest Overton. In Current Topics in Membranes; 1999; p 48.
8. Missner, A.; Pohl, P. ChemPhysChem 2009, 10 (9-10) 1405-1414
9. Overton, E. Vierteljschr. d. Naturforsch. Ges. Zurich 1899, 44, 88-135
10. Testa, B.; Waterbeemb, G. F.; Guy, R. Pharmacokinetic Optimization in Drug Research; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
11. Jain, M. K.; Wray, L. V., Jr. Biochem. Pharmacol. 1978, 27 (8) 1294-1295
12. Ribeiro, M. M. B.; Melo, M. N.; Serrano, I. D.; Santos, N. C.; Castanho, M. A. R. B. Trends Pharmacol. Sci. 2010, 31 (10) 449-454
13. Tejwani, R. W.; Davis, M. E.; Anderson, B. D.; Stouch, T. R. J. Pharm. Sci. 2011, 100 (6) 2136-2146
14. Kramer, S. D.; Lombardi, D.; Primorac, A.; Thomae, A. V.; Wunderli-Allenspach, H. Chem. Biodiversity 2009, 6 (11) 1900-1916
15. Jing, P.; Rodgers, P. J.; Amemiya, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (6) 2290-2296
16. Cardoso, R. M. S.; Filipe, H. A. L.; Gomes, F.; Moreira, N. D.; Vaz, W. L. C.; Moreno, M. J. J. Phys. Chem. B 2010, 114 (49) 16337-16346
17. Cardoso, R. M. S.; Martins, P. A. T.; Gomes, F.; Doktorovova, S.; Vaz, W. L. C.; Moreno, M. J. J. Phys. Chem. B 2011, 115 (33) 10098-10108
18. Filipe, H. A. L.; Moreno, M. J.; Róg, T.; Vattulainen, I.; Loura, L. M. S. J. Phys. Chem. B 2014, 118 (13) 3572-3581
19. Bemporad, D.; Essex, J. W.; Luttmann, C. J. Phys. Chem. B 2004, 108 (15) 4875-4884
20. Mouritsen, O.; Jørgensen, K. Pharm. Res. 1998, 15 (10) 1507-1519
21. Brockman, H. Chem. Phys. Lipids 1994, 73 (1-2) 57-79
22. Ambudkar, S. V.; Cardarelli, C. O.; Pashinsky, I.; Stein, W. D. J. Biol. Chem. 1997, 272 (34) 21160-21166
23. Sun, H. D.; Pang, K. S. Drug Metab. Dispos. 2008, 36 (1) 102-123
24. Yu, L. X.; Amidon, G. L. Int. J. Pharm. 1999, 186 (2) 119-125
25. Abreu, M. S. C.; Moreno, M. J.; Vaz, W. L. C. Biophys. J. 2004, 87 (1) 353-365
26. Estronca, L.; Moreno, M. J.; Vaz, W. L. C. Biophys. J. 2007, 93 (12) 4244-4253
27. Estronca, L.; Moreno, M. J.; Laranjinha, J. A. N.; Almeida, L. M.; Vaz, W. L. C. Biophys. J. 2005, 88 (1) 557-565
28. Martins, P. T.; Velazquez-Campoy, A.; Vaz, W. L. C.; Cardoso, R. M. S.; Valério, J.; Moreno, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (9) 4184-4195
29. Moreno, M. J.; Estronca, L.; Vaz, W. L. C. Biophys. J. 2006, 91 (3) 873-881
30. Sampaio, J. L.; Moreno, M. J.; Vaz, W. L. C. Biophys. J. 2005, 88 (6) 4064-4071
31. Estronca, L. M. B. B.; Filipe, H. A. L.; Salvador, A.; Moreno, M. J.; Vaz, W. L. C. J. Lipid Res. 2014, 55 (6) 1033-1043
32. Connor, M.; Vaughan, C. W.; Vandenberg, R. J. Br. J. Pharmacol. 2010, 160 (8) 1857-1871
33. Meno-Tetang, G. M. L.; Li, H.; Mis, S.; Pyszczynski, N.; Heining, P.; Lowe, P.; Jusko, W. J. Drug Metab. Dispos. 2006, 34 (9) 1480-1487
34. Brinkmann, V. Br. J. Pharmacol. 2009, 158 (5) 1173-1182
35. Brinkmann, V.; Billich, A.; Baumruker, T.; Heining, P.; Schmouder, R.; Francis, G.; Aradhye, S.; Burtin, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9 (11) 883-897
36. Sawada, G. A.; Ho, N. F. H.; Williams, L. R.; Barsuhn, C. L.; Raub, T. J. Pharm. Res. 1994, 11 (5) 665-673
37. Aungst, B. J.; Nguyen, N. H.; Bulgarelli, J. P.; Oates-Lenz, K. Pharm. Res. 2000, 17 (10) 1175-1180
38. Yamashita, S.; Furubayashi, T.; Kataoka, M.; Sakane, T.; Sezaki, H.; Tokuda, H. Eur. J. Pharm. Sci. 2000, 10 (3) 195-204
39. Youdim, K. A.; Avdeef, A.; Abbott, N. J. Drug Discovery Today 2003, 8 (21) 997-1003
40. Simons, K.; Vanmeer, G. Biochemistry 1988, 27 (17) 6197-6202
41. Gloor, S. M.; Wachtel, M.; Bolliger, M. F.; Ishihara, H.; Landmann, R.; Frei, K. Brain Res. Rev. 2001, 36 (2) 258-264
42. Wolfram Research, I. Mathematica; Wolfram Research, Inc.: Champaign, IL, 2012.
43. Devaux, P. F. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 417-439
44. Fisher, K. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73 (1) 173-177
45. Op den Kamp, J. A. F. Annu. Rev. Biochem. 1979, 48 (1) 47-71
46. Rothman, J. E.; Lenard, J. Science 1977, 195 (4280) 743-753
47. Kalvodova, L.; Sampaio, J. L.; Cordo, S.; Ejsing, C. S.; Shevchenko, A.; Simons, K. J. Virol. 2009, 83 (16) 7996-8003
48. van Meer, G.; Simons, K. EMBO J. 1986, 5 (7) 1455
49. Moreno, M. J.; Melo, E. J. Phys. Chem. B 1999, 103 (48) 10711-10717
50. Peters, T. All about Albumin; Academic Press: New York, 1996.
51. Freedman, D. S.; Otvos, J. D.; Jeyarajah, E. J.; Shalaurova, I.; Cupples, L. A.; Parise, H.; DAgostino, R. B.; Wilson, P. W. F.; Schaefer, E. J. Clin. Chem. 2004, 50 (7) 1189-1200
52. Wolinsky, H. Circ. Res. 1980, 47 (3) 301-311
53. Butor, C.; Davoust, J. Exp. Cell Res. 1992, 203 (1) 115-127
54. Sawada, G. A.; Barsuhn, C. L.; Lutzke, B. S.; Houghton, M. E.; Padbury, G. E.; Ho, N. F. H.; Raub, T. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 288 (3) 1317-1326
55. Grime, J. M. A.; Edwards, M. A.; Rudd, N. C.; Unwin, P. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105 (38) 14277-14282
56. Thomae, A. V.; Koch, T.; Panse, C.; Wunderli-Allenspach, H.; Kramer, S. D. Pharm. Res. 2007, 24 (8) 1457-1472
57. Hansch, C.; Steward, A. R.; Anderson, S. M.; Bentley, D. J. Med. Chem. 1968, 11 (1) 1-11
58. Hansch, C.; Clayton, J. M. J. Pharm. Sci. 1973, 62 (1) 1-21
59. Jeppsson, R. Acta Pharm. Toxicol. 1975, 37 (1) 56-64
60. Kubinyi, H. J. Med. Chem. 1977, 20 (5) 625-629
61. Wils, P.; Warnery, A.; Phungba, V.; Legrain, S.; Scherman, D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 269 (2) 654-658
62. McKeage, M. J.; Berners-Price, S. J.; Galettis, P.; Bowen, R. J.; Brouwer, W.; Ding, L.; Zhuang, L.; Baguley, B. C. Cancer Chemother. Pharmacol. 2000, 46 (5) 343-350
63. Krishna, G.; Chen, K. W. J.; Lin, C. C.; Nomeir, A. A. Int. J. Pharm. 2001, 222 (1) 77-89