110 years of the Meyer-Overton rule: Predicting membrane permeability of gases and other small compounds

ChemPhysChem

Volumn 10, Issue 9-10, 2009, Pages 1405-1414

  Missner, Andreas ^a   Pohl, Peter ^a  

^a JOHANNES KEPLER UNIVERSITY LINZ   (Austria)

Author keywords

Electrochemical microscopy; Gas transport; Membranes; Meyer Overtone rule; Unstirred layers

Indexed keywords

AMMONIA; BIOLOGICAL MEMBRANES; CARBON DIOXIDE; CYTOLOGY; GAS PERMEABILITY; GASES; MEMBRANES; MOLECULES; NITRIC OXIDE;

ELECTROCHEMICAL MICROSCOPY; GAS TRANSPORT; GASEOUS COMPOUNDS; LOW GAS PERMEABILITY; MEMBRANE PERMEABILITY; MEYER-OVERTONE RULE; SMALL MOLECULES; UNSTIRRED LAYERS;

GAS PERMEABLE MEMBRANES;

ORGANIC COMPOUND;

CELL MEMBRANE; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CHEMISTRY; GAS; HISTORY; LIPID BILAYER; METABOLISM; REVIEW; SOLUBILITY; THERMODYNAMICS; TRANSPORT AT THE CELLULAR LEVEL;

BIOLOGICAL TRANSPORT; CELL MEMBRANE; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CHEMISTRY; GASES; HISTORY, 20TH CENTURY; HISTORY, 21ST CENTURY; LIPID BILAYERS; ORGANIC CHEMICALS; SOLUBILITY; THERMODYNAMICS;

EID: 67650034561     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200900270     Document Type: Review

References (81)

1. H. Meyer, Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. 1899, 42, 109-118.
2. E. Overton, Studien über die Narkose, Fischer, Jena, 1901.
3. L. J. Pike, J. Lipid Res. 2006, 47, 1597-1598.
4. A. Walter, J. Gutknecht, J. Membr. Biol. 1986, 90, 207-217.
5. Q. Al-Awqati, Nat. Cell Biol. 1999, 1, E201-E202.
6. S. M. Saparov, Y. N. Antonenko, P. Pohl, Biophys. J. 2006, 90, L86-L88.
7. A. Missner, A. Horner, P. Pohl, Biochim. Biophys. Acta 2008, 1778, 2154-2156.
8. A. Missner, P. Kugler, Y. N. Antonenko, P. Pohl, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, E123.
9. J. W. Nichols, D. W. Deamer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 2038-2042.
10. D. W. Deamer, J. W. Nichols, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 165-168.
11. D. W. Deamer, J. Bramhall, Chem. Phys. Lipids 1986, 40, 167-188.
12. J. Gutknecht, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 6443-6446.
13. S. Paula, A. G. Volkov, A. N. Vanhoek, T. H. Haines, D. W. Deamer, Biophys. J. 1996, 70, 339-348.
14. N. Agmon, Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 456-462.
15. D. Marx, M. E. Tuckerman, J. Hutter, M. Parrinello, Nature 1999, 397, 601-604.
16. M. E. Tuckerman, D. Marx, M. Parrinello, Nature 2002, 417, 925-929.
17. S. J. Marrink, F. Jahnig, H. J. Berendsen, Biophys. J. 1996, 71, 632-647.
18. S. Serowy, S. M. Saparov, Y. N. Antonenko, W. Kozlovsky, V. Hagen, P. Pohl, Biophys. J. 2003, 84, 1031-1037.
19. D. G. Levitt, S. R. Elias, J. M. Hautman, Biochim. Biophys. Acta 1978, 512, 436-451.
20. F. Mark, R. Pomes, B. Roux, Biophys. J. 2000, 79, 2840-2857.
21. S. Cukierman, Front. Biosci. 2003, 8, S1118-S1139.
22. R. M. Raphael, R. E. Waugh, Biophys. J. 1996, 71, 1374-1388.
23. E. E. Pohl, A. M. Voltchenko, A. Rupprecht, Biochim. Biophys. Acta Bio-membr. 2008, 1778, 1292-1297.
24. F. Kamp, J. A. Hamilton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 11367-11370.
25. E. E. Pohl, U. Peterson, J. Sun, P. Pohl, Biochemistry 2000, 39, 1834-1839.
26. J. P. Kampf, D. Cupp, A. M. Kleinfeld, J. Biol. Chem. 2006, 281, 21566-21574.
27. R. B. Gaynor, M. J. Yin, Y. Yamamoto, Nature 1998, 396, 77-80.
28. M. Grilli, M. Pizzi, M. Memo, P. Spano, Science 1996, 274, 1383-1385.
29. M. Yuan, N. Konstantopoulos, J. Lee, L. Hansen, Z. W. Li, M. Karin, S. E. Shoelson, Science 2001, 293, 1673-1677.
30. A. V. Thomae, H. Wunderli-Allenspach, S. D. Kramer, Biophys. J. 2005, 89, 1802-1811.
31. A. Walter, J. Gutknecht, J. Membr. Biol. 1984, 77, 255-264.
32. J. Gutknecht, D. C. Tosteson, Science 1973, 182, 1258-1261.
33. A. Walter, D. Hastings, J. Gutknecht, J. Gen. Physiol. 1982, 79, 917-933.
34. P. Pohl, E. H. Rosenfeld, R. Millner, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1145, 279-283.
35. P. H. Barry, J. M. Diamond, Physiol. Rev. 1984, 64, 763-872.
36. P. Pohl, S. M. Saparov, Y. N. Antonenko, Biophys. J. 1998, 75, 1403-1409.
37. M. P. Borisova, L. N. Ermishkin, E. A. Liberman, A. Y. Silberstein, E. M. Tro-fimov, J. Membr. Biol. 1974, 18, 243-261.
38. A. V. Thomae, T. Koch, C. Panse, H. Wunderli-Allenspach, S. D. Kramer, Pharm. Res. 2007, 24, 1457-1472.
39. J. M. Grime, M. A. Edwards, N. C. Rudd, P. R. Unwin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 14277-14282.
40. Y. N. Antonenko, G. A. Denisov, P. Pohl, Biophys. J. 1993, 64, 1701-1710.
41. A. Missner, P. Kugler, S. M. Saparov, K. Sommer, J.C. Matthai, M. L. Zeidel, P. Pohl, J. Biol. Chem. 2008, 283, 25340-25347.
42. J. M. A. Grime, M. A. Edwards, P. R. Unwin, Proc. Natl. Acad Sci. USA 2008, 105, E124.
43. D. Lerche, J. Membr. Biol. 1976, 27, 193-205.
44. S. Khademi, J. O'Connell III, J. Remis, Y. Robles-Colmenares, L. J. Miercke, R. M. Stroud, Science 2004, 305, 1587-1594.
45. S. M. Saparov, K. Liu, P. Agre, P. Pohl, J. Biol. Chem. 2007, 282, 5296-5301.
46. N. L. Nakhoul, B. A. Davis, M. F. Romero, W. F. Boron, Am. J. Physiol. 1998, 274, C543-C548.
47. G.V. Prasad, L. A. Coury, F. Finn, M. L. Zeidel, J. Biol. Chem. 1998, 273, 33123-33126.
48. J. K. Lee, D. Kozono, J. Remis, Y. Kitagawa, P. Agre, R. M. Stroud, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 18932-18937.
49. M. Herrera, N. J. Hong, J. L. Garvin, Hypertension 2006, 48, 157-164.
50. M. Herrera, J. L. Garvin, Am. J. Physiol. Am. J. Physiol. Renal Physiol. 2007, 292, F1443-F1451.
51. J. S. Hub, B. L. de Groot, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 1198-1203.
52. D. N. Silverman, C. Tu, G. C. Wynns, J. Biol. Chem. 1976, 251, 4428-4435.
53. L. S. King, D. Kozono, P. Agre, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004, 5, 687-698.
54. W. F. Boron, J. Am. Soc. Nephrol. 2006, 17, 2368-2382.
55. N. Uehlein, C. Lovisolo, F. Siefritz, R. Kaldenhoff, Nature 2003, 425, 734-737.
56. K. Luby-Phelps, Int. Rev. Cytol. 1999, 192, 189-221.
57. E. Dauty, A. S. Verkman, J. Biol. Chem. 2005, 280, 7823-7828.
58. J. Gutknecht, M. A. Bisson, D. C. Tosteson, J. Gen. Physiol. 1988, 69, 779-794.
59. R. Musa-Aziz, L. M. Chen, M. F. Pelletier, W. F. Boron, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 5406-5411.
60. K. Shimbo, D. L. Brassard, R. A. Lamb, L. H. Pinto, Biophys. J. 1995, 69, 1819-1829.
61. B. X. Yang, N. Fukuda, A. van Hoek, M. A. Matthay, T. H. Ma, A. S. Verkman, J. Biol. Chem. 2000, 275, 2686-2692.
62. V. Endeward, R. Musa-Aziz, G. J. Cooper, L. M. Chen, M. F. Pelletier, L. V. Virkki, C.T. Supuran, L. S. King, W. F. Boron, G. Gros, FASEB J. 2006, 20, 1974-1981.
63. V. Endeward, J. P. Cartron, P. Ripoche, G. Gros, FASEB J. 2007, 22, 1-11.
64. P. J. Wistrand, N. D. Carter, C. W. Conroy, I. Mahieu, Acta Physiol. Scand. 1999, 165, 211-218.
65. R. J. Labotka, P. Lundberg, P. W. Kuchel, Am. J. Physiol. 1995, 268, C686-C699.
66. V. Endeward, G. Gros, J. Physiol. 2009, 587, 1153-1167.
67. T. J. Pedley, J. Fluid Mech. 1980, 101, 843-861.
68. V. G. Levich, Physicochemical hydrodynamics, Prentice-Hall, Englewood Cliffs, 1962.
69. P. Pohl, Y. N. Antonenko, E. H. Rosenfeld, Biochim. Biophys. Acta Bio-membr. 1993, 1152, 155-160.
70. A.V. Krylov, P. Pohl, M. L. Zeidel, W. G. Hill, J. Gen. Physiol. 2001, 118, 333-340.
71. L. M. Holm, T. P. Jahn, A. L. Moller, J. K. Schjoerring, D. Ferri, D. A. Klaerke, T. Zeuthen, Pfluegers Arch. 2005, 450, 415-428.
72. K. Liu, H. Nagase, C. G. Huang, G. Calamita, P. Agre, Biol. Cell 2006, 98, 153-161.
73. W. K. Subczynski, J.S. Hyde, A. Kusumi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 4474-4478.
74. B. G. Dzikovski, V. A. Livshits, D. Marsh, Biophys. J. 2003, 85, 1005-1012.
75. S. A. Simon, J. Gutknecht, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1980, 596, 352-358.
76. Y. N. Antonenko, P. Pohl, G. A. Denisov, Biophys. J. 1997, 72, 2187-2195.
77. V. S. Sokolov, P. Pohl, Biophys. J. 2009, 96, 77-85.
78. P. E. G. Thorén, D. Persson, M. Karlsson, B. Norden, FEBS Lett. 2000, 482, 265-268.
79. G. Ter-Avetisyan, G. Tunnemann, D. Nowak, M. Nitschke, A. Herrmann, M. Drab, M. C. Cardoso, J. Biol. Chem. 2009, 284, 3370-3378.
80. A. C. Chakrabarti, D. W. Deamer, J. Mol. Evol. 1994, 39, 1-5.
81. E. Barany-Wallje, S. Keller, S. Serowy, S. Geibel, P. Pohl, M. Bienert, M. Dathe, Biophys. J. 2005, 89, 2513-2521.