Bromoform reaction of tertiary amines with N, N-dibromosulfonamides or NBS/sulfonamides

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 82, 2014, Pages 12367-12370

  Chen, Jie ^a   Guo, Yu Ping ^a   Sun, Ming Hui ^a   Fan, Guo Tao ^a   Zhao, Ling ^a  

^a NORTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDINE; BROMOFORM; SULFONAMIDE; TERTIARY AMINE;

ARTICLE; BROMINATION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON; ORGANIC CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; SCREENING TEST;

EID: 84907841790     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc05578k     Document Type: Article

References (43)

1. A. Lieben: Liebigs Ann. Chem., 1870 7:218.
2. R. C. Fuson, B. A. Bull: Chem. Rev., 1934 15:275.
3. B. F. Hrutfiord, A. R. Negri: Tappi J., 1990 73(suppl.):219.
4. R. N. Seelye, T. A. Turney: J. Chem. Educ., 1959 36:572.
5. B. Gillis: J. Org. Chem., 1959 24:1027.
6. M. Ihara, T. Taniguchi, Y. Tokunaga, K. Fukumoto: J. Org. Chem., 1994 59:8092.
7. M. L. Bennasar, B. Vidal, J. Bosch: J. Org. Chem., 1996 61:1916.
8. J. P. Storm, C.-M. Andersson: J. Org. Chem., 2000 65:5264.
9. J. Xiao, G. Yuan, W. Huang, A. S. C. Chan, K. L. D. Lee: J. Org. Chem., 2000 65:5506.
10. J. Schmidt, C. B. W. Stark: J. Org. Chem., 2014 79:1920.
11. G. I. Nikishin, M. N. Elinson, I. V. Makhova: Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988 27:1716.
12. O. Jiménez, M. P. Bosch, A. Guerrero: J. Org. Chem., 2005 70:10883.
13. S. Olivella, A. Solé, Ó. Jiménez, M. P. Bosch, A. Guerrero: J. Am. Chem. Soc., 2005 127:2620.
14. G.-T. Fan, M.-H. Sun, G. Gao, J. Chen, L. Zhou: Synlett, 2014 25:1921.
15. R. G. S. Berlinck, M. H. Kossuga: Nat. Prod. Rep., 2005 22:516.
16. R. G. S. Berlinck, A. C. B. Burtoloso, M. H. Kossuga: Nat. Prod. Rep., 2008 25:919.
17. T. Kumamoto, in Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organoctalysts, ed. I. Ishikawa, John Wiley & Sons Press, West Sussex, UK, 2009, p. 295
18. L. De Luca: Curr. Med. Chem., 2006 13:1.
19. F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi: Tetrahedron, 2007 63:4571.
20. S. Arya, N. Kumar, P. Roy, S. M. Sondhi: Eur. J. Med. Chem., 2013 59:7.
21. S. M. Ahmad, D. C. Braddock, G. Cansell, S. A. Hermitage, J. M. Redmond, A. J. P. White: Tetrahedron Lett., 2007 48:5948.
22. X. Li, H. Jiang, E. W. Uffman, L. Guo, Y. Zhang, X. Yang, V. B. Birman: J. Org. Chem., 2012 77:1722.
23. F. T. Edelmann: Adv. Organomet. Chem., 2008 57:183.
24. W. Cho, H. Cho, C. S. Lee, B. Y. Lee, B. Moon, J. Kang: Organometallics, 2014 33:1617.
25. G. V. Boyd, in The Chemistry of Amidines and Imidates, ed. S. Pataiand Z. Rappoport, Wiley, New York, 1991, ch. 8, vol. 2
26. J. Barker, M. Kilner: Coord. Chem. Rev., 1994 133:219.
27. H. Chen, S. Sanjaya, Y.-F. Wang, S. Chiba: Org. Lett., 2012 15:212.
28. N. Kumagai, S. Matsunaga, M. Shibasaki: Angew. Chem., Int. Ed., 2004 43:478.
29. I. Bae, H. Han, S. Chang: J. Am. Chem. Soc., 2005 127:2038.
30. J. Wang, F. Xu, T. Cai, Q. Shen: Org. Lett., 2008 10:445.
31. S. Chen, Y. Xu, X. Wan: Org. Lett., 2011 13:6152.
32. L. Zhou, J. Zhou, C. K. Tan, J. Chen, Y.-Y. Yeung: Org. Lett., 2011 13:2448.
33. K. Biswas, M. F. Greaney: Org. Lett., 2011 13:4946.
34. N. Chandna, N. Chandak, P. Kumar, J. K. Kapoor, P. K. Sharma: Green Chem., 2013 15:2294.
35. X. Xu, X. Li, L. Ma, N. Ye, B. Weng: J. Am. Chem. Soc., 2008 130:14048.
36. N. Liu, B.-Y. Tan, Y. Chen, L. He: Eur. J. Org. Chem., 2009 2059.
37. S. Wang, Z. Wang, X. Zheng: Chem. Commun., 2009 7372.
38. X. Xu, Z. Ge, D. Cheng, L. Ma, C. Lu, Q. Zhang, N. Yao, X. Li: Org. Lett., 2010 12:897.
39. S. Chen, Y. Xu, X. Wan: Org. Lett., 2011 13:6152.
40. L. Zhang, L. J.-H. Su, S. Wang, C. Wan, Z. Zha, J. Du, Z. Wang: Chem. Commun., 2011 47:5488.
41. P. D. Bartlett: J. Am. Chem. Soc., 1934 56:967.
42. J. G. Aston, J. D. Newkirk, J. Dorsky, D. M. Jenkins: J. Am. Chem. Soc., 1942 64:1413.
43. M. Oestreich: Angew. Chem., Int. Ed., 2005 44:2324.