Genetically encoded unstrained olefins for live cell labeling with tetrazine dyes

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 86, 2014, Pages 13085-13088

  Lee, Yan Jiun ^a   Yadagiri, Kurra ^a   Yang, Yanyan ^a   Torres Kolbus, Jessica ^b   Deiters, Alexander ^b,c   Liu, Wenshe R ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^b NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AMINO ACID TRANSFER RNA LIGASE; ANAZOLENE SODIUM; DYE; PYRROLYSYL TRANSFER RNA LIGASE; TETRAZINE DYE; UNCLASSIFIED DRUG; AMINO ACID; ESCHERICHIA COLI PROTEIN; FLUORESCEIN; FLUORESCENT DYE; GREEN FLUORESCENT PROTEIN; HYDROLASE; OMPX PROTEIN, E COLI; OUTER MEMBRANE PROTEIN; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS; TETRAZINE DYE 10; TRANSFER RNA;

ARTICLE; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; FLUORESCENCE; CHEMISTRY; ESCHERICHIA COLI; GENETICS; METABOLISM; MUTATION;

ALKENES; AMINO ACIDS; AMINO ACYL-TRNA SYNTHETASES; BACTERIAL OUTER MEMBRANE PROTEINS; CYCLOADDITION REACTION; ESCHERICHIA COLI; ESCHERICHIA COLI PROTEINS; FLUORESCEIN; FLUORESCENT DYES; GREEN FLUORESCENT PROTEINS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; HYDROLASES; MUTATION; RNA, TRANSFER;

EID: 84907757770     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc06435f     Document Type: Article

References (38)

1. F. Thalhammer, U. Wallfahrer, J. Sauer: Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6851
2. A. C. Knall, C. Slugovc: Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 5131
3. M. F. Debets, S. S. van Berkel, J. Dommerholt, A. T. Dirks, F. P. Rutjes, F. L. van Delft: Acc. Chem. Res., 2011, 44, 805
4. N. K. Devaraj, R. Weissleder: Acc. Chem. Res., 2011, 44, 816
5. M. R. Karver, R. Weissleder, S. A. Hilderbrand: Bioconjugate Chem., 2011, 22, 2263
6. J. C. Carlson, L. G. Meimetis, S. A. Hilderbrand, R. Weissleder: Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 6917
7. M. L. Blackman, M. Royzen, J. M. Fox: J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13518
8. N. K. Devaraj, R. Weissleder, S. A. Hilderbrand: Bioconjugate Chem., 2008, 19, 2297
9. M. Royzen, G. P. Yap, J. M. Fox: J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 3760
10. N. K. Devaraj, S. Hilderbrand, R. Upadhyay, R. Mazitschek, R. Weissleder: Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2869
11. M. T. Taylor, M. L. Blackman, O. Dmitrenko, J. M. Fox: J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 9646
12. K. Lang, L. Davis, S. Wallace, M. Mahesh, D. J. Cox, M. L. Blackman, J. M. Fox, J. W. Chin: J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10317
13. Y. Liang, J. L. Mackey, S. A. Lopez, F. Liu, K. N. Houk: J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 17904
14. D. S. Liu, A. Tangpeerachaikul, R. Selvaraj, M. T. Taylor, J. M. Fox, A. Y. Ting: J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 792
15. J. L. Seitchik, J. C. Peeler, M. T. Taylor, M. L. Blackman, T. W. Rhoads, R. B. Cooley, C. Refakis, J. M. Fox, R. A. Mehl: J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2898
16. K. Lang, L. Davis, J. Torres-Kolbus, C. Chou, A. Deiters, J. W. Chin: Nat. Chem., 2012, 4, 298
17. T. Plass, S. Milles, C. Koehler, J. Szymanski, R. Mueller, M. Wiessler, C. Schultz, E. A. Lemke: Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 4166
18. A. Borrmann, S. Milles, T. Plass, J. Dommerholt, J. M. Verkade, M. Wiessler, C. Schultz, J. C. van Hest, F. L. van Delft, E. A. Lemke: ChemBioChem, 2012, 13, 2094
19. W. Wan, J. M. Tharp, W. R. Liu: Biochim. Biophys. Acta, 2014, 1844, 1059
20. A. Niederwieser, A. K. Spate, L. D. Nguyen, C. Jungst, W. Reutter, V. Wittmann: Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 4265
21. A. Meier, J. Sauer: Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6855
22. G. Kovalev, I. Y. Postovskii, G. L. Rusinov, I. L. Shegal: Chem. Heterocycl. Compd., 1981, 17, 1063
23. E. Saxon, C. R. Bertozzi: Science, 2000, 287, 2007
24. M. F. Debets, S. S. van Berkel, S. Schoffelen, F. P. Rutjes, J. C. van Hest, F. L. van Delft: Chem. Commun., 2010, 46, 97
25. N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi: J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15046
26. J. M. Baskin, J. A. Prescher, S. T. Laughlin, N. J. Agard, P. V. Chang, I. A. Miller, A. Lo, J. A. Codelli, C. R. Bertozzi: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2007, 104, 16793
27. C. G. Gordon, J. L. Mackey, J. C. Jewett, E. M. Sletten, K. N. Houk, C. R. Bertozzi: J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9199
28. J. C. Jewett, E. M. Sletten, C. R. Bertozzi: J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3688
29. R. van Geel, G. J. Pruijn, F. L. van Delft, W. C. Boelens: Bioconjugate Chem., 2012, 23, 392
30. Y. S. Wang, X. Fang, A. L. Wallace, B. Wu, W. R. Liu: J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2950
31. Y. S. Wang, X. Fang, H. Y. Chen, B. Wu, Z. U. Wang, C. Hilty, W. R. Liu: ACS Chem. Biol., 2013, 8, 405
32. A. Tuley, Y. S. Wang, X. Fang, Y. Kurra, Y. H. Rezenom, W. R. Liu: Chem. Commun., 2014, 50, 2673
33. J. M. Tharp, Y. S. Wang, Y. J. Lee, Y. Yang, W. R. Liu: ACS Chem. Biol., 2014, 9, 884
34. Y. J. Lee, B. Wu, J. E. Raymond, Y. Zeng, X. Fang, K. L. Wooley, W. R. Liu: ACS Chem. Biol., 2013, 8, 1664
35. R. Breinbauer, M. Kohn: ChemBioChem, 2003, 4, 1147
36. Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn: J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3192
37. P. M. Clark, J. F. Dweck, D. E. Mason, C. R. Hart, S. B. Buck, E. C. Peters, B. J. Agnew, L. C. Hsieh-Wilson: J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 11576
38. D. C. Dieterich, A. J. Link, J. Graumann, D. A. Tirrell, E. M. Schuman: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 9842