Direct synthesis of diverse 2-aminobenzo[b]thiophenes via palladium-catalyzed carbon-sulfur bond formation using Na2S2O3 as the sulfur source

Organic Letters

Volumn 16, Issue 19, 2014, Pages 5040-5043

  Hou, Chuanwei ^a   He, Qian ^a   Yang, Chunhao ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; PALLADIUM; SODIUM THIOSULFATE; SULFUR; THIOPHENE DERIVATIVE; THIOSULFATE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

CARBON; CATALYSIS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SULFUR; THIOPHENES; THIOSULFATES;

EID: 84907699985     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502381e     Document Type: Article

References (26)

1. Lee, K. C.; Moon, B. S.; Lee, J. H.; Chung, K.-H.; Katzenellenbogen, J. A.; Chi, D. Y. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3649
2. Grese, T. A.; Cho, S.; Finley, D. R.; Godfrey, A. G.; Jones, C. D.; Lugar, C. W.; Martin, M. J.; Matsumoto, K.; Pennington, L. D.; Winter, M. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 146
3. Grese, T. A.; Pennington, L. D.; Sluka, J. P.; Adrian, M. D.; Cole, H. W.; Fuson, T. R.; Magee, D. E.; Phillips, D. L.; Rowley, E. R.; Shetler, P. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 1272
4. Yang, C.; Xu, G.; Li, J.; Wu, X.; Liu, B.; Yan, X.; Wang, M.; Xie, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1505
5. Kamata, M.; Yamashita, T.; Kina, A.; Funata, M.; Mizukami, A.; Sasaki, M.; Tani, A.; Funami, M.; Amano, N.; Fukatsu, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3643
6. Chonan, T.; Wakasugi, D.; Yamamoto, D.; Yashiro, M.; Oi, T.; Tanaka, H.; Ohoka-Sugita, A.; Io, F.; Koretsune, H.; Hiratate, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1580
7. Krajewski, K.; Zhang, Y.; Parrish, D.; Deschamps, J.; Roller, P. P.; Pathak, V. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3034
8. Berrade, L.; Aisa, B. r.; Ramirez, M. a. J.; Galiano, S.; Guccione, S.; Moltzau, L. R. n.; Levy, F. O.; Nicoletti, F.; Battaglia, G.; Molinaro, G.; Aldana, I.; Monge, A.; Perez-Silanes, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 3086
9. Romagnoli, R.; Baraldi, P. G.; Carrion, M. D.; Cara, C. L.; Preti, D.; Fruttarolo, F.; Pavani, M. G.; Tabrizi, M. A.; Tolomeo, M.; Grimaudo, S. J. Med. Chem. 2007, 50, 2273
10. Romagnoli, R.; Baraldi, P. G.; Carrion, M. D.; Cruz-Lopez, O.; Tolomeo, M.; Grimaudo, S.; Cristina, A. D.; Pipitone, M. R.; Balzarini, J.; Brancale, A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5114
11. Romagnoli, R.; Baraldi, P. G.; Lopez-Cara, C.; Preti, D.; Aghazadeh Tabrizi, M.; Balzarini, J.; Bassetto, M.; Brancale, A.; Fu, X.-H.; Gao, Y.; Li, J.; Zhang, S.-Z.; Hamel, E.; Bortolozzi, R.; Basso, G.; Viola, G. J. Med. Chem. 2013, 56, 9296
12. Cho, C.-H.; Neuenswander, B.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2010, 12, 278
13. Duan, Z.; Ranjit, S.; Liu, X. Org. Lett. 2010, 12, 2430
14. Yu, H.; Zhang, M.; Li, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 8898
15. Teplyakov, F. S.; Vasileva, T. G.; Petrov, M. L.; Androsov, D. A. Org. Lett. 2013, 15, 4038
16. Stacy, G. W.; Villaescusa, F. W.; Wollner, T. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 4074
17. del Amo, V.; Dubbaka, S. R.; Krasovskiy, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7838
18. Androsov, D. A.; Solovyev, A. Y.; Petrov, M. L.; Butcher, R. J.; Jasinski, J. P. Tetrahedron 2010, 66, 2474
19. Ablenas, F.; George, B.; Maleki, M.; Jain, R.; Hopkinson, A.; Lee-Ruff, E. Can. J. Chem. 1987, 65, 1800
20. Zhou, C.; Fu, C.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4379
21. Qiao, Z.; Liu, H.; Xiao, X.; Fu, Y.; Wei, J.; Li, Y.; Jiang, X. Org. Lett. 2013, 15, 2594
22. Qiao, Z.; Wei, J.; Jiang, X. Org. Lett. 2014, 16, 1212
23. Li, Y.; Pu, J.; Jiang, X. Org. Lett. 2014, 16, 2692
24. Wang, Y.; Tan, C.; Zhang, X.; He, Q.; Xie, Y.; Yang, C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6622
25. Chen, X.; He, Q.; Xie, Y.; Yang, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2582
26. Rayner, C. M.; Graham, M. A. Sci. Synth. 2001, 10, 155