Synthesis and chemoselective ligations of MIDA acylboronates with O-Me hydroxylamines

Chemical Science

Volumn 5, Issue 11, 2014, Pages 4328-4332

  Noda, Hidetoshi ^a   Bode, Jeffrey W ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMOSELECTIVE LIGATION;

EID: 84907542740     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc00971a     Document Type: Article

References (47)

1. B. M. Trost Science 1983 219 245 250
2. R. A. Shenvi D. P. O'Malley P. S. Baran Acc. Chem. Res. 2009 42 530 541
3. N. A. Afagh A. K. Yudin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 49 262 310
4. J. Mahatthananchai A. M. Dumas J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10954 10990
5. P. E. Dawson S. Kent Annu. Rev. Biochem. 2000 69 923 960
6. L. Raibaut N. Ollivier O. Melnyk Chem. Soc. Rev. 2012 41 7001 7015
7. H. P. Hemantha N. Narendra V. V. Sureshbabu Tetrahedron 2012 68 9491 9537
8. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
9. J. Kalia R. T. Raines Curr. Org. Chem. 2010 14 138 147
10. J. W. Bode R. M. Fox K. D. Baucom Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1248 1252
11. V. R. Pattabiraman A. O. Ogunkoya J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5114 5118
12. A. O. Ogunkoya V. R. Pattabiraman J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9693 9697
13. I. Pusterla J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 513 516
14. J. W. Bode S. S. Sohn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13798 13799
15. G. Schäfer C. Matthey J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9173 9175
16. G. A. Molander J. Raushel N. M. Ellis J. Org. Chem. 2010 75 4304 4306
17. A. M. Dumas G. A. Molander J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5683 5686
18. H. Noda G. Erøs J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5611 5614
19. S. Ulrich D. Boturyn A. Marra O. Renaudet P. Dumy Chem.-Eur. J. 2014 20 34 41
20. Z. He P. Trinchera S. Adachi J. D. St Denis A. K. Yudin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11092 11096
21. S. Darses J.-P. Genet J.-L. Brayer J.-P. Demoute Tetrahedron Lett. 1997 38 4393 4396
22. G. A. Molander B. Canturk Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9240 9261
23. T. Mancilla R. Contreras B. Wrackmeyer J. Organomet. Chem. 1986 307 1 6
24. E. P. Gillis M. D. Burke J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6716 6717
25. G. A. Molander L. N. Cavalcanti B. Canturk P.-S. Pan L. E. Kennedy J. Org. Chem. 2009 74 7364 7369
26. A. J. J. Lennox G. C. Lloyd-Jones Isr. J. Chem. 2010 50 664 674
27. A. M. Dumas J. W. Bode Org. Lett. 2012 14 2138 2141
28. G. Erøs Y. Kushida J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2014 10.1002/anie.201403931
29. E. Vedejs R. W. Chapman S. C. Fields S. Lin M. R. Schrimpf J. Org. Chem. 1995 60 3020 3027
30. H. Frohn H. Franke P. Fritzen V. Bardin J. Organomet. Chem. 2000 598 127 135
31. D. S. Matteson G. Y. Kim Org. Lett. 2002 4 2153 2155
32. B. J. Kim D. S. Matteson Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3056 3058
33. Y. Yamamoto K. Hattori J. Ishii H. Nishiyama Tetrahedron 2006 62 4294 4305
34. S. R. Wisniewski C. L. Guenther O. A. Argintaru G. A. Molander J. Org. Chem. 2014 79 365 378
35. C.-V. T. Vo T. A. Mitchell J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14082 14089
36. V. Bagutski A. Del Grosso J. A. Carrillo I. A. Cade M. D. Helm J. R. Lawson P. J. Singleton S. A. Solomon T. Marcelli M. J. Ingleson J. Am. Chem. Soc. 2013 135 474 487
37. S. Kumar R. Sharma M. Garcia J. Kamel C. McCarthy A. Muth O. Phanstiel J. Org. Chem. 2012 77 10835 10845
38. A. Pelter B. Singaram J. W. Wilson Tetrahedron Lett. 1983 24 635 636
39. A. Pelter D. Buss E. Colclough B. Singaram Tetrahedron 1993 49 7077 7103
40. T. Kawashima N. Yamashita R. Okazaki J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6142 6143
41. M. Sakai S. Saito G. Kanai A. Suzuki N. Miyaura Tetrahedron 1996 52 915 924
42. K. Endo M. Hirokami T. Shibata J. Org. Chem. 2010 75 3469 3472
43. D. J. Pasto C. C. Cumbo J. Am. Chem. Soc. 1964 86 4343 4350
44. H. C. Brown R. L. Sharp J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2915 2927
45. P. E. Peterson M. Stepanian J. Org. Chem. 1988 53 1903 1907
46. Z. He A. K. Yudin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13770 13773
47. N. Fleury-Brégeot M. Presset F. Beaumard V. Colombel D. Oehlrich F. Rombouts G. A. Molander J. Org. Chem. 2012 77 10399 10408