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Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 39, 2014, Pages 13614-13617

Thiourea-catalyzed enantioselective addition of indoles to pyrones: Alkaloid cores with quaternary carbons

(4) Yeung, Charles S a Ziegler, Robert E b Porco, John A b Jacobsen, Eric N a

a HARVARD UNIVERSITY (United States)

b USA (United States)

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ENANTIOSELECTIVE ADDITION; QUATERNARY CARBON;

ALKALOID; BRONSTED ACID; CARBON; INDOLE DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; PLEIOCARPAMINE; PYRONE DERIVATIVE; THIOUREA; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; PROCESS OPTIMIZATION; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; CATALYSIS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRONES; STEREOISOMERISM; THIOUREA;

EID: 84907494349 PISSN: 00027863 EISSN: 15205126 Source Type: Journal
DOI: 10.1021/ja508523g Document Type: Article

Times cited : (62)

References (58)

1
- 77956395387
- Tan, S.-J.; Choo, Y.-M.; Thomas, N. F.; Robinson, W. T.; Komiyama, K.; Kam, T.-S. Tetrahedron 2010, 66, 7799-7806
- (2010) Tetrahedron , vol.66 , pp. 7799-7806
- Tan, S.-J.¹ Choo, Y.-M.² Thomas, N.F.³ Robinson, W.T.⁴ Komiyama, K.⁵ Kam, T.-S.⁶

2
- 84865856724
- Ziegler, R. E.; Tan, S.-J.; Kam, T.-S.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9348-9351
- (2012) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.51 , pp. 9348-9351
- Ziegler, R.E.¹ Tan, S.-J.² Kam, T.-S.³ Porco, J.A.⁴

3
- 58149175558
- Alden-Danforth, E.; Scerba, M. T.; Lectka, T. Org. Lett. 2008, 10, 4951-4953
- (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 4951-4953
- Alden-Danforth, E.¹ Scerba, M.T.² Lectka, T.³

4
- 84880835415
- Lv, H.; Jia, W.-Q.; Sun, L.-H.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8607-8610
- (2013) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.52 , pp. 8607-8610
- Lv, H.¹ Jia, W.-Q.² Sun, L.-H.³ Ye, S.⁴

5
- 84880764620
- Izquierdo, J.; Orue, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10634-10637
- (2013) J. Am. Chem. Soc. , vol.135 , pp. 10634-10637
- Izquierdo, J.¹ Orue, A.² Scheidt, K.A.³

6
- 84870868655
- Luan, Y.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19965-19968
- (2012) J. Am. Chem. Soc. , vol.134 , pp. 19965-19968
- Luan, Y.¹ Schaus, S.E.²

7
- 84904704883
- El-Sepelgy, O.; Haseloff, S.; Alamsetti, S. K.; Schneider, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7923-7927
- (2014) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.53 , pp. 7923-7927
- El-Sepelgy, O.¹ Haseloff, S.² Alamsetti, S.K.³ Schneider, C.⁴

8
- 81055133639
- Pathak, T. P.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9210-9215
- (2011) J. Org. Chem. , vol.76 , pp. 9210-9215
- Pathak, T.P.¹ Sigman, M.S.²

9
- 84871966452
- Brak, K.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 534-561
- (2013) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.52 , pp. 534-561
- Brak, K.¹ Jacobsen, E.N.²

10
- 63049095171
- Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187-1198
- (2009) Chem. Soc. Rev. , vol.38 , pp. 1187-1198
- Zhang, Z.¹ Schreiner, P.R.²

11
- 84864370494
- Phipps, R. J.; Hamilton, G. L.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2012, 4, 603-614
- (2012) Nat. Chem. , vol.4 , pp. 603-614
- Phipps, R.J.¹ Hamilton, G.L.² Toste, F.D.³

12
- 84872002336
- Mahlau, M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 518-533
- (2013) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.52 , pp. 518-533
- Mahlau, M.¹ List, B.²

13
- 44949230317
- Reisman, S. E.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7198-7199
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 7198-7199
- Reisman, S.E.¹ Doyle, A.G.² Jacobsen, E.N.³

14
- 35948942795
- Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Peterson, E. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404-13405
- (2007) J. Am. Chem. Soc. , vol.129 , pp. 13404-13405
- Raheem, I.T.¹ Thiara, P.S.² Peterson, E.A.³ Jacobsen, E.N.⁴

15
- 44449107794
- Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2008, 10, 1577-1580
- (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 1577-1580
- Raheem, I.T.¹ Thiara, P.S.² Jacobsen, E.N.³

16
- 70349914539
- Peterson, E. A.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6328-6331
- (2009) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.48 , pp. 6328-6331
- Peterson, E.A.¹ Jacobsen, E.N.²

17
- 77950805314
- Knowles, R. R.; Lin, S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5030-5032
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 5030-5032
- Knowles, R.R.¹ Lin, S.² Jacobsen, E.N.³

18
- 77955816969
- Brown, A. R.; Kuo, W.-H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9286-9288
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 9286-9288
- Brown, A.R.¹ Kuo, W.-H.² Jacobsen, E.N.³

19
- 80052331608
- Birrell, J. A.; Desrosiers, J.-N.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13872-13875
- (2011) J. Am. Chem. Soc. , vol.133 , pp. 13872-13875
- Birrell, J.A.¹ Desrosiers, J.-N.² Jacobsen, E.N.³

20
- 80052798187
- Burns, N. Z.; Witten, M. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14578-14581
- (2011) J. Am. Chem. Soc. , vol.133 , pp. 14578-14581
- Burns, N.Z.¹ Witten, M.R.² Jacobsen, E.N.³

21
- 84885596914
- Schafer, A. G.; Wieting, J. M.; Fisher, T. J.; Mattson, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11321-11324
- (2013) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.52 , pp. 11321-11324
- Schafer, A.G.¹ Wieting, J.M.² Fisher, T.J.³ Mattson, A.E.⁴

22
- 80052804761
- De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14538-14541
- (2011) J. Am. Chem. Soc. , vol.133 , pp. 14538-14541
- De, C.K.¹ Seidel, D.²

23
- 77149152524
- Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M. G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986-990
- (2010) Science , vol.327 , pp. 986-990
- Xu, H.¹ Zuend, S.J.² Woll, M.G.³ Tao, Y.⁴ Jacobsen, E.N.⁵

24
- 84866927588
- Lin, S.; Jacobsen, E. N. Nat. Chem. 2012, 4, 817-824
- (2012) Nat. Chem. , vol.4 , pp. 817-824
- Lin, S.¹ Jacobsen, E.N.²

25
- 62749185586
- Klausen, R. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2009, 11, 887-890
- (2009) Org. Lett. , vol.11 , pp. 887-890
- Klausen, R.S.¹ Jacobsen, E.N.²

26
- 80054683835
- Lee, Y.; Klausen, R. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2011, 13, 5564-5567
- (2011) Org. Lett. , vol.13 , pp. 5564-5567
- Lee, Y.¹ Klausen, R.S.² Jacobsen, E.N.³

27
- 84890664011
- Min, C.; Mittal, N.; Sun, D. X.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14084-14088
- (2013) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.52 , pp. 14084-14088
- Min, C.¹ Mittal, N.² Sun, D.X.³ Seidel, D.⁴

28
- 84865419453
- Rubush, D. M.; Morges, M. A.; Rose, B. J.; Thamm, D. H.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13554-13557
- (2012) J. Am. Chem. Soc. , vol.134 , pp. 13554-13557
- Rubush, D.M.¹ Morges, M.A.² Rose, B.J.³ Thamm, D.H.⁴ Rovis, T.⁵

29
- 84884256050
- Geng, Y.; Kumar, A.; Faidallah, H. M.; Albar, H. A.; Mhkalid, I. A.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10089-10092
- (2013) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.52 , pp. 10089-10092
- Geng, Y.¹ Kumar, A.² Faidallah, H.M.³ Albar, H.A.⁴ Mhkalid, I.A.⁵ Schmidt, R.R.⁶

30
- 33646557360
- Trost, B. M.; Quancard, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6314-6315
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 6314-6315
- Trost, B.M.¹ Quancard, J.²

31
- 79958805953
- Kolundzic, F.; Noshi, M. N.; Tjandra, M.; Movassaghi, M.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9104-9111
- (2011) J. Am. Chem. Soc. , vol.133 , pp. 9104-9111
- Kolundzic, F.¹ Noshi, M.N.² Tjandra, M.³ Movassaghi, M.⁴ Miller, S.J.⁵

32
- 84878792831
- Li, M.; Woods, P. A.; Smith, M. D. Chem. Sci. 2013, 4, 2907-2911
- (2013) Chem. Sci. , vol.4 , pp. 2907-2911
- Li, M.¹ Woods, P.A.² Smith, M.D.³

33
- 84862069785
- Huehls, C. B.; Hood, T. S.; Yang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5110-5113
- (2012) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.51 , pp. 5110-5113
- Huehls, C.B.¹ Hood, T.S.² Yang, J.³

34
- 84876584623
- Lin, A.; Yang, J.; Hashim, M. Org. Lett. 2013, 15, 1950-1953
- (2013) Org. Lett. , vol.15 , pp. 1950-1953
- Lin, A.¹ Yang, J.² Hashim, M.³

35
- 84890915967
- Repka, L. M.; Reisman, S. E. J. Org. Chem. 2013, 78, 12314-12320
- (2013) J. Org. Chem. , vol.78 , pp. 12314-12320
- Repka, L.M.¹ Reisman, S.E.²

36
- 34250811388
- Movassaghi, M.; Schmidt, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3725-3728
- (2007) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.46 , pp. 3725-3728
- Movassaghi, M.¹ Schmidt, M.A.²

37
- 80053464748
- Furst, L.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9655-9659
- (2011) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.50 , pp. 9655-9659
- Furst, L.¹ Narayanam, J.M.R.² Stephenson, C.R.J.³

38
- 80053084581
- Kim, J.; Movassaghi, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14940-14943
- (2011) J. Am. Chem. Soc. , vol.133 , pp. 14940-14943
- Kim, J.¹ Movassaghi, M.²

39
- 84882946330
- Sun, Y.; Li, R.; Zhang, W.; Li, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9201-9204
- (2013) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.52 , pp. 9201-9204
- Sun, Y.¹ Li, R.² Zhang, W.³ Li, A.⁴

40
- 0032496939
- Ashimori, A.; Bachand, B.; Calter, M. A.; Govek, S. P.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6488-6499
- (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 6488-6499
- Ashimori, A.¹ Bachand, B.² Calter, M.A.³ Govek, S.P.⁴ Overman, L.E.⁵ Poon, D.J.⁶

41
- 0042819678
- Hills, I. D.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3921-3924
- (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 3921-3924
- Hills, I.D.¹ Fu, G.C.²

42
- 11844297372
- Trost, B. M.; Frederiksen, M. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 308-310
- (2005) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.44 , pp. 308-310
- Trost, B.M.¹ Frederiksen, M.U.²

43
- 36148933735
- Kündig, E. P.; Seidel, T. M.; Jia, Y.-x.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8484-8487
- (2007) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.46 , pp. 8484-8487
- Kündig, E.P.¹ Seidel, T.M.² Jia, Y.-X.³ Bernardinelli, G.⁴

44
- 62649147050
- Duffey, T. A.; Shaw, S. A.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14-15
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.131 , pp. 14-15
- Duffey, T.A.¹ Shaw, S.A.² Vedejs, E.³

45
- 67651210439
- Taylor, A. M.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9900-9901
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.131 , pp. 9900-9901
- Taylor, A.M.¹ Altman, R.A.² Buchwald, S.L.³

46
- 70350014973
- Ma, S.; Han, X.; Krishnan, S.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8037-8041
- (2009) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.48 , pp. 8037-8041
- Ma, S.¹ Han, X.² Krishnan, S.³ Virgil, S.C.⁴ Stoltz, B.M.⁵

47
- 70349786240
- He, R.; Ding, C.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4559-4561
- (2009) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.48 , pp. 4559-4561
- He, R.¹ Ding, C.² Maruoka, K.³

48
- 67650539084
- Würtz, S.; Lohre, C.; Fröhlich, R.; Bergander, K.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8344-8345
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.131 , pp. 8344-8345
- Würtz, S.¹ Lohre, C.² Fröhlich, R.³ Bergander, K.⁴ Glorius, F.⁵

49
- 84908546559
- Liao, L.; Shu, C.; Zhang, M.; Liao, Y.; Hu, X.; Zhang, Y.; Wu, Z.; Yuan, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 10.1002/anie.201405689
- (2014) Angew. Chem., Int. Ed.
- Liao, L.¹ Shu, C.² Zhang, M.³ Liao, Y.⁴ Hu, X.⁵ Zhang, Y.⁶ Wu, Z.⁷ Yuan, W.⁸ Zhang, X.⁹

50
- 27544458968
- Christoffers, J.; Baro, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1473-1482
- (2005) Adv. Synth. Catal. , vol.347 , pp. 1473-1482
- Christoffers, J.¹ Baro, A.²

51
- 33751384862
- Rumbo, A.; Castedo, L.; Mourino, A.; Mascareñas, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 5585-5586
- (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 5585-5586
- Rumbo, A.¹ Castedo, L.² Mourino, A.³ Mascareñas, J.L.⁴

52
- 0042905751
- López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Org. Lett. 2000, 2, 1005-1007
- (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 1005-1007
- López, F.¹ Castedo, L.² Mascareñas, J.L.³

53
- 0041937194
- Rodríguez, J. R.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 2528-2531
- (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 2528-2531
- Rodríguez, J.R.¹ Castedo, L.² Mascareñas, J.L.³

54
- 0008450443
- López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 623-625
- (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 623-625
- López, F.¹ Castedo, L.² Mascareñas, J.L.³

55
- 0037083880
- López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 884-899
- (2002) Chem.-Eur. J. , vol.8 , pp. 884-899
- López, F.¹ Castedo, L.² Mascareñas, J.L.³

56
- 84888632145
- Bergonzini, G.; Schindler, C. S.; Wallentin, C.-J.; Jacobsen, E. N.; Stephenson, C. R. J. Chem. Sci. 2014, 5, 112-116
- (2014) Chem. Sci. , vol.5 , pp. 112-116
- Bergonzini, G.¹ Schindler, C.S.² Wallentin, C.-J.³ Jacobsen, E.N.⁴ Stephenson, C.R.J.⁵

57
- 84906093290
- Lykke, L.; Carlsen, B. D.; Rambo, R. S.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11296-11299
- (2014) J. Am. Chem. Soc. , vol.136 , pp. 11296-11299
- Lykke, L.¹ Carlsen, B.D.² Rambo, R.S.³ Jørgensen, K.A.⁴

58
- 70349289252
- m -Terphenyl groups have been shown to engage productively in cation-π interactions. See: Shukla, R.; Lindeman, S. V.; Rathore, R. Chem. Commun. 2009, 5600-5602
- (2009) Chem. Commun. , pp. 5600-5602
- Shukla, R.¹ Lindeman, S.V.² Rathore, R.³

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