Asymmetric synthesis of (3S,1′S)-3-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)-1-(alkyl)-indolin-2-one derivatives by addition of (S)-N-t-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine to 1-(alkyl)-indolin-2-ones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 40, 2014, Pages 7909-7913

  Qian, Ping ^a   Xie, Chen ^a   Wu, Lingmin ^a   Mei, Haibo ^a   Soloshonok, Vadim A ^b,c   Han, Jianlin ^a,d   Pan, Yi ^a,d  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^c BASQUE FOUNDATION FOR SCIENCE   (Spain)

^d NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS;

(S)-N-T-BUTYLSULFINYL-3,3,3-TRIFLUOROACETALDIMINE; FLUORINATED HYDROCARBON; INDOLE DERIVATIVE; INDOLIN-2-ONE; SULFONIUM DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

HYDROCARBONS, FLUORINATED; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SULFONIUM COMPOUNDS;

EID: 84907484230     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01453g     Document Type: Article

References (49)

1. C. R. Edwankar R. V. Edwankar O. A. Namjoshi S. K. Rallapalli J. Yang J. M. Cook Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009 12 752 771
2. Shaveta A. Singh M. Kaur S. Sharma R. Bhatti P. Singh Eur. J. Med. Chem. 2014 77 185 192
3. B. Biersack R. Schobert Curr. Drug Targets 2012 13 1705 1719
4. H. Qiu M. Li L. Q. Jiang F. P. Lv L. Zan C. W. Zhai M. P. Doyle W. H. Hu Nat. Chem. 2012 4 733 738
5. I. Ammetto T. Gasperi A. M. Loreto A. Migliorini F. Palmarelli P. A. Tardella Eur. J. Org. Chem. 2009 6189 6197
6. C. Isanbor D. O'Hagan J. Fluorine Chem. 2006 127 303 319
7. J. P. Begue D. Bonnet-Delpon J. Fluorine Chem. 2006 127 992 1012
8. K. L. Kirk J. Fluorine Chem. 2006 127 1013 1029
9. J. L. Aceña A. E. Sorochinsky H. Moriwaki T. Sato V. A. Soloshonok J. Fluorine Chem. 2013 155 21 38
10. J. Wang M. Sánchez-Roselló J. L. Aceña C. del Pozo A. E. Sorochinsky S. Fustero V. A. Soloshonok H. Liu Chem. Rev. 2014 114 2432 2506
11. J. P. Bégué and D. Bonnet-Delpon, Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine, Wiley, New York, 2008
12. I. Ojima, Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, Blackwell, Oxford, 2009
13. I. Ojima J. Org. Chem. 2013 78 6358 6383
14. Y. L. Liu F. M. Liao Y. F. Niu X. L. Zhao J. Zhou Org. Chem. Front. 2014 1 742 747
15. Y. L. Liu X. Wang Y. L. Zhao F. Zhu X. P. Zeng L. Chen C. H. Wang X. L. Zhao J. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13735 13739
16. Y. L. Liu X. P. Zeng J. Zhou Chem.-Asian J. 2012 7 1759 1763
17. Y. L. Liu J. Zhou Chem. Commun. 2012 48 1919 1921
18. Z. Y. Cao Y. Zhang C. B. Ji J. Zhou Org. Lett. 2011 13 6398 6401
19. S. Ogawa N. Lida E. Tokunaga M. Shiro N. Shibata Chem.-Eur. J. 2010 16 7090 7095
20. N. Shibata J. Kohno K. Takai T. Ishimaru S. Nakamura T. Toru S. Kanemasa Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4204 4207
21. H. Ohkura D. O. Berbasov V. A. Soloshonok Tetrahedron 2003 59 1647 1656
22. V. A. Soloshonok A. G. Kirilenko V. P. Kukhar G. Resnati Tetrahedron Lett. 1993 34 3621 3624
23. V. A. Soloshonok H. Ohkura A. Sorochinsky N. Voloshin A. Markovsky M. Belik T. Yamazaki Tetrahedron Lett. 2002 43 5445 5448
24. V. A. Soloshonok T. Hayashi Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 1091 1094
25. P. Bravo A. Farina M. Frigerio S. Valdo Meille F. Viani V. A. Soloshonok Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 987 1004
26. H. Mimura K. Kawada T. Yamashita T. Sakamoto Y. Kikugawa J. Fluorine Chem. 2010 131 477 486
27. J. Liu J. B. Hu Future Med. Chem. 2009 1 875 888
28. M. T. Robak M. A. Herbage J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 3600 3740
29. V. A. Soloshonok V. P. Kukhar Tetrahedron 1997 53 8307 8314
30. V. A. Soloshonok H. Ohkura M. Yasumoto J. Fluorine Chem. 2006 127 924 929
31. V. A. Soloshonok H. Ohkura M. Yasumoto J. Fluorine Chem. 2006 127 930 935
32. H. Mei Y. Xiong J. Han Y. Pan Org. Biomol. Chem. 2011 9 1402 1406
33. C. Xie H. B. Mei L. M. Wu V. A. Soloshonok J. L. Han Y. Pan RSC Adv. 2014 4 4763 4768
34. L. Wu C. Xie H. Mei V. A. Soloshonok J. Han Y. Pan Org. Biomol. Chem. 2014 12 4620 4627
35. N. Shibata T. Nishimine E. Tokunaga K. Kawada T. Kagawa A. E. Sorochinsky V. A. Soloshonok Chem. Commun. 2012 48 4124 4126
36. M. V. Shevchuk V. P. Kukhar G. V. Roeschenthaler B. S. Bassil K. Kawada V. A. Soloshonok A. E. Sorochinsky RSC Adv. 2013 3 6479 6484
37. N. Shibata T. Nishimine N. Shibata E. Tokunaga K. Kawada T. Kagawa J. L. Aceña A. E. Sorochinsky V. A. Soloshonok Org. Biomol. Chem. 2014 12 1454 1462
38. C. Xie H. Mei L. Wu V. A. Soloshonok J. Han Y. Pan Eur. J. Org. Chem. 2014 1445 1451
39. H. Mei C. Xie L. Wu V. A. Soloshonok J. Han Y. Pan Org. Biomol. Chem. 2013 11 8018 8021
40. H. B. Mei Y. W. Xiong C. Xie V. A. Soloshonok J. L. Han Y. Pan Org. Biomol. Chem. 2014 12 2108 2113
41. H. B. Mei Y. L. Dai L. M. Wu V. A. Soloshonok J. L. Han Y. Pan Eur. J. Org. Chem. 2014 2429 2433
42. C. Xie H. B. Mei L. M. Wu J. L. Han V. A. Soloshonok Y. Pan J. Fluorine Chem. 2014 165 67 75
43. G. V. Röschenthaler V. P. Kukhar I. B. Kulik M. Y. Belik A. E. Sorochinsky E. B. Rusanov V. A. Soloshonok Tetrahedron Lett. 2012 53 539 542
44. K. V. Turcheniuk K. O. Poliashko V. P. Kukhar A. B. Rozhenko V. A. Soloshonok A. E. Sorochinsky Chem. Commun. 2012 48 11519 11521
45. T. Milcent J. Hao K. Kawada V. A. Soloshonok S. Ongeri B. Crousse Eur. J. Org. Chem. 2014 3072 3075
46. V. A. Soloshonok A. G. Kirilenko V. P. Kukhar G. Resnati Tetrahedron Lett. 1993 34 3621 3624
47. V. A. Soloshonok T. Hayashi K. Ishikawa N. Nagashima Tetrahedron Lett. 1994 35 1055 1058
48. P. Bravo A. Farina V. P. Kukhar A. L. Markovsky S. V. Meille V. A. Soloshonok A. E. Sorochinsky F. Viani M. Zanda C. Zappala J. Org. Chem. 1997 62 3424 3425
49. V. A. Soloshonok A. D. Kacharov D. V. Avilov K. Ishikawa N. Nagashima T. Hayashi J. Org. Chem. 1997 62 3470 3479