Photorelease of phosphates: Mild methods for protecting phosphate derivatives

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 2038-2054

  Senadheera, Sanjeewa N ^a   Yousef, Abraham L ^b   Givens, Richard S ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^b SWEET BRIAR COLLEGE   (United States)

Author keywords

Caged phosphates; Hydroxynaphthylacetyl; Organophosphorus; Photo Favorskii rearrangement; Photoremovable protecting groups

Indexed keywords

EID: 84907382637     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.212     Document Type: Article

References (66)

1. Havinga, E.; De Jongh, R. O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1962, 71, 803-810. doi:10.1002/bscb.19620711131
2. Zimmerman, H. E.; Sandel, V. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 915-922. doi:10.1021/ja00890a019
3. Zimmerman, H. E.; Somasekhara, S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 922-927. doi:10.1021/ja00890a020
4. Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8988-8991. doi:10.1021/ja00140a014
5. Buck, A. T.; Beck, C. L.; Winter, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8933-8940. doi:10.1021/ja501777r
6. Klán, P.; Šolomek, T.; Bochet, C. G.; Blanc, A.; Givens, R.; Rubina, M.; Popik, V.; Kostikov, V.; Wirz, J. Chem. Rev. 2013, 113, 119-191. doi:10.1021/cr300177k
7. Bochet, C. G.; Blanc, A. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 3rd ed.; Griesbeck, A. G.; Oelgemöller, M.; Ghetti, F., Eds.; CRC Press: Boca Raton, Florida, 2012; pp 73-93.
8. Goeldner, M.; Givens, R. S., Eds. Dynamic Studies in Biology; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005. doi:10.1002/3527605592
9. Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921. doi:10.1002/anie.200600387
10. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Scaiano, J. C. Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules, 1st ed.; University Science Books: Sausalito, California, 2010.
11. Klán, P.; Wirz, J. Photochemistry of Organic Compounds: From Concepts to Practice, 1st ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 2009. doi:10.1002/9781444300017
12. Mewes, J.-M.; Dreuw, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 6691-6698. doi:10.1039/c3cp44338h
13. Givens, R. S.; Kueper, L. W., III. Chem. Rev. 1993, 93, 55-66. doi:10.1021/cr00017a004
14. Pincock, J. A. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2nd ed.; Horspool, W.; Lenci, F., Eds.; CRC Press: Boca Raton, Florida, 2010; Chapter 66.
15. Givens, R. S.; Rubina, M.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 472-488. doi:10.1039/c2pp05399c
16. Engels, J.; Schlaeger, E.-J. J. Med. Chem. 1977, 20, 907-911. doi:10.1021/jm00217a008
17. Kaplan, J. H.; Forbush, B., III; Hoffman, J. F. Biochemistry 1978, 17, 1929-1935. doi:10.1021/bi00603a020
18. Givens, R. S.; Weber, J. F. W.; Jung, A. H.; Park, C.-H. In Methods in Enzymology; Marriott, G., Ed.; Academic Press: New York, 1998; Vol. 291, pp 1-29.
19. Lukeman, M.; Veale, D.; Wan, P.; Munasinghe, V. R. N.; Corrie, J. E. T. Can. J. Chem. 2004, 82, 240-253. doi:10.1139/v03-184
20. Bauer, D. P.; Macomber, R. S. J. Org. Chem. 1975, 40, 1990-1992. doi:10.1021/jo00901a027
21. Arumugam, P.; Karthikeyan, G.; Perumal, P. T. Chromatographia 2004, 33, 1146-1147.
22. Zwierzak, A.; Kluba, M. Tetrahedron 1971, 27, 3163-3170. doi:10.1016/S0040-4020(01)98109-8
23. Matsumura, K. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 4433-4436. doi:10.1021/ ja01374a037
24. Iwakuma, T.; Tsunashima, A.; Ikezawa, K.; Takaiti, O. Novel carbostyril derivative and process for preparing same. Eur. Pat. Appl. EP0147719 A2, July 10, 1985.
25. Recuero, V.; de Gonzalo, G.; Brieva, R.; Gotor, V. Eur. J. Org. Chem. 2006, 18, 4224-4230. doi:10.1002/ejoc.200600385
26. Ma, C.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Zuo, P.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1463-1472. doi:10.1021/ja0458524
27. Gielen, H.; Alonso-Alija, C.; Hendrix, M.; Niewöhner, U.; Schauss, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 419-421. doi:10.1016/S0040-4039(01)02162-1
28. Givens, R. S.; Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259-6262. doi:10.1016/0040-4039(96)01390-1
29. Park, C.-H.; Givens, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2453-2463. doi:10.1021/ja9635589
30. Kötting, C.; Güldenhaupt, J.; Gerwert, K. Chem. Phys. 2012, 396, 72-83. doi:10.1016/j.chemphys.2011.08.007
31. Kötting, C.; Gerwert, K. Chem. Phys. 2004, 307, 227-232. doi:10.1016/j.chemphys.2004.06.051
32. Kötting, C.; Kallenbach, A.; Suveyzdis, Y.; Wittinghofer, A.; Gerwert, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 6260-6265. doi:10.1073/pnas.0712095105
33. Kötting, C.; Kallenbach, A.; Suveyzdis, Y.; Eichholz, C.; Gerwert, K. ChemBioChem 2007, 8, 781-787. doi:10.1002/cbic.200600552
34. Du, X.; Frei, H.; Kim, S.-H. Biopolymers 2001, 62, 147-149. doi:10.1002/bip.1007
35. Givens, R. S.; Matuszewski, B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6860-6861. doi:10.1021/ja00334a075
36. Givens, R. S.; Athey, P. S.; Matuszewski, B.; Kueper, L. W., III; Xue, J.; Fister, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6001-6012. doi:10.1021/ja00067a015
37. Khade, P. K.; Singh, A. K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6920-6923. doi:10.1016/j.tetlet.2007.07.155
38. Šolomek, T.; Heger, D.; Ngoy, B. P.; Givens, R. S.; Klán, P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15209-15215. doi:10.1021/ja407588p
39. Kammath, V. B.; Šolomek, T.; Ngoy, B. P.; Heger, D.; Klán, P.; Rubina, M.; Givens, R. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1718-1729. doi:10.1021/jo300850a
40. Epstein, W. W.; Garrossian, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 532-533. doi:10.1039/c39870000532
41. Ma, C.; Zuo, P.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6641-6657. doi:10.1021/jo049331a
42. Chan, W. S.; Ma, C.; Kwok, W. M.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3454-3469. doi:10.1021/jp044546+
43. Ma, C.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Du, Y.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2558-2570. doi:10.1021/ja0532032
44. Zuo, P.; Ma, C.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 8661-8675. doi:10.1021/jo050761q
45. Chen, X.; Ma, C.; Kwok, W. M.; Guan, X.; Du, Y.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12406-12413. doi:10.1021/jp064490e
46. Phillips, D. L. In Hydrogen bonding and transfer in the excited state; Han, K.-L.; Zhao, G.-J., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 2011; pp 287-312.
47. Calvert, J. G.; Pitts, J. N., Jr. Photochemistry; John Wiley & Sons: New York, 1966; p 88.
48. Givens, R. S.; Heger, D.; Hellrung, B.; Kamdzhilov, Y.; Mac, M.; Conrad, P. G., II; Cope, E.; Lee, J. I.; Mata-Segreda, J. F.; Schowen, R. L.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3307-3309. doi:10.1021/ja7109579
49. Suzuki, T.; Kaneko, Y.; Ikegami, M.; Arai, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 801-806. doi:10.1246/bcsj.77.801
50. Rajesh, C. S.; Givens, R. S.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 611-618. doi:10.1021/ja993070i
51. Seiler, P.; Wirz, J. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1683-1686. doi:10.1016/S0040-4039(01)87434-7
52. Zou, K.; Miller, W. T.; Givens, R. S.; Bayley, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3049-3051. doi:10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3049::AID- ANIE3049>3.0.CO;2-N
53. Kawakami, T.; Cheng, H.; Hashiro, S.; Nomura, Y.; Tsukiji, S.; Furuta, T.; Nagamune, T. ChemBioChem 2008, 9, 1583-1586. doi:10.1002/cbic.200800116
54. Aemissegger, A.; Carrigan, C. N.; Imperiali, B. Tetrahedron 2007, 63, 6185-6190. doi:10.1016/j.tet.2007.03.023
55. Rothman, D. M.; Shults, M. D.; Imperiali, B. Trends Cell Biol. 2005, 15, 502-510. doi:10.1016/j.tcb.2005.07.003
56. Baldwin, J. E.; McConnaughie, A. W.; Moloney, M. G.; Pratt, A. J.; Shin, S. B. Tetrahedron 1990, 46, 6879-6884. doi:10.1016/S0040-4020(01)87875-3
57. Givens, R. S.; Athey, P. S.; Kueper, L. W., III; Matuszewski, B.; Xue, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8708-8710. doi:10.1021/ja00048a059
58. Givens, R. S.; Matuszewski, B.; Athey, P. S.; Stoner, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6016-6021. doi:10.1021/ja00172a016
59. Klán, P.; Pelliccioli, A. P.; Pospišil, T.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 920-923. doi:10.1039/B208171G
60. Schade, B.; Hagen, V.; Schmidt, R.; Herbrich, R.; Krause, E.; Eckardt, T.; Bendig, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9109-9117. doi:10.1021/jo9910233
61. Corrie, J. E. T.; Katayama, Y.; Reid, G. P.; Anson, M.; Trentham, D. R.; Sweet, R. M.; Moffat, K. Philos. Trans. R. Soc., A 1992, 340, 233-244. doi:10.1098/rsta.1992.0063
62. Schmidt, R.; Geissler, D.; Hagen, V.; Bendig, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5000-5004. doi:10.1021/jp050581k
63. Schmidt, R.; Geissler, D.; Hagen, V.; Bendig, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5768-5774. doi:10.1021/jp071521c
64. Pinheiro, A. V.; Parola, A. J.; Baptista, P. V.; Lima, J. C. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12795-12803. doi:10.1021/jp103045u
65. Hatchard, C. G.; Parker, C. A. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1956, 235, 518-536. doi:10.1098/rspa.1956.0102
66. Schole, J.; Schole, C.; Eikemeyer, J.; Krebs, H. C. Tetrahedron 1994, 50, 1125-1128. doi:10.1016/S0040-4020(01)80823-1