A photo-favorskii ring contraction reaction: The effect of ring size

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 5, 2013, Pages 1718-1729

  Kammath, Viju Balachandran ^a   Šolomek, Tomáš ^a   Ngoy, Bokolombe Pitchou ^a   Heger, Dominik ^a   Klán, Petr ^a   Rubina, Marina ^b   Givens, Richard S ^b  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; ESTERS; KETONES; SOLVENTS;

CARBON ANALOGUES; CYCLIC DERIVATIVES; CYCLOALKANONES; ISOTOPIC LABELING; REACTION CHANNELS; RING CONTRACTION; THEORETICAL TREATMENTS; TIME-RESOLVED ABSORPTION MEASUREMENTS;

STRAIN ENERGY;

ACETIC ACID DERIVATIVE; CARBON; CYCLOALKANONE; KETONE DERIVATIVE; MESYLIC ACID DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; FAVORSKII REARRANGEMENT; ISOTOPE LABELING; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; QUANTUM YIELD; RADIOISOTOPE DISTRIBUTION; REACTION ANALYSIS; SOLVOLYSIS;

EID: 84874587567     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300850a     Document Type: Article

References (77)

1. Zimmerman, H. E.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4527
2. Schuster, D. I. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 65
3. Zimmerman, H. E. In Seventh National Organic Symposium of the American Chemical Society; Bloomington: Indiana, 1961; p 61.
4. Zimmerman, H. E. In Advances in Photochemistry; Noyes, W. A. J.; Hammond, G. S.; Pitts, J. N. J., Eds.; Interscience: New York, 1963; Vol. 1, p 183.
5. Zimmerman, H. E.; Suryanarayan, V. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4091
6. Klan, P.; Wirz, J. Photochemistry of organic compounds: From concepts to practice, 1 st ed.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 2009.
7. Rao, V. J.; Griesbeck, A. G. In Synthetic Organic Photochemistry; Griesbeck, A. G.; Mattay, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2005; Vol. 12, p 189.
8. Armesto, D.; Ortiz, M. J.; Agarrabeitia, A. R. In Synthetic Organic Photochemistry; Griesbeck, A. G.; Mattay, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2005; Vol. 12, p 161.
9. Zimmerman, H. E.; Armesto, D. Chem. Rev. 1996, 96, 3065
10. Hixson, S. S.; Mariano, P. S.; Zimmerman, H. E. Chem. Rev. 1973, 73, 531
11. Horspool, W. M. Photochemistry 1971, 2, 355
12. Horspool, W. M. Photochemistry 1970, 1, 178
13. Havinga, E.; Dejongh, R. O.; Kronenberg, M. E. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2550
14. Anderson, J. C.; Reese, C. B. Tetrahedron Lett. 1962, 3, 1
15. Givens, R. S.; Park, C. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259
16. Givens, R. S.; Jung, A.; Park, C. H.; Weber, J.; Bartlett, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8369
17. Park, C. H.; Givens, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2453
18. Givens, R. S.; Weber, J. F. W.; Conrad, P. G.; Orosz, G.; Donahue, S. L.; Thayer, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2687
19. Givens, R. S.; Rubina, M.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 472
20. Goeldner, M.; Givens, R. S. Dynamic Studies in Biology; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
21. Pelliccioli, A. P.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 441
22. Klan, P.; Solomek, T.; Bochet, C.; Blanc, A.; Givens, R.; Rubina, M.; Popik, V.; Kostikov, V.; Wirz, J. Chem. Rev. 2012, in press.
23. Sebej, P.; Lim, B. H.; Park, B. S.; Givens, R. S.; Klan, P. Org. Lett. 2011, 13, 644
24. Kende, A. S. Org. React. 1960, 11, 261
25. Hunter, D. H.; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W. In Rearrangements in Ground and Excited States; de Mayo, P., Ed.; Academic Press: New York, 1980; Vol. 1, p 391.
26. Eaton, P. E.; Cole, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3157
27. Warnhoff, E. W.; Wong, C. M.; Tai, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 514
28. Guijarro, D.; Yus, M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1713
29. Bordwell, F. G.; Scamehor, Rg; Springer, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2087
30. House, H. O.; Richey, F. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2151
31. Klicova, L.; Sebej, P.; Solomek, T.; Hellrung, B.; Slavicek, P.; Klan, P.; Heger, D.; Wirz, J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 2935
32. Zhang, K.; Corrie, J. E. T.; Munasinghe, V. R. N.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5625
33. Givens, R. S.; Conrad, P. G.; Hellrung, B.; Rajesh, C. S.; Ramseier, M.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9346
34. Chen, X. B.; Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Guan, X. G.; Du, Y.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12406
35. Chen, X. B.; Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Guan, X. G.; Du, Y.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. B 2007, 111, 11832
36. Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Du, Y.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2558
37. Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Zuo, P.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1463
38. Burr, J. G.; Dewar, M. J. S. J. Chem. Soc. 1954, 1201
39. Aston, J. G.; Newkirk, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3900
40. Givens, R. G., R. S.; Stensrud, K.; Conrad, P. G.; Yousef, A. L.; Perera, C.; Senadheera, S. N.; Heger, D.; Wirz, J. Can. J. Chem. 2011, 89, 364
41. Wiberg, K. B. Found. Chem. 2004, 65
42. Bach, R. D.; Dmitrenko, O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4598
43. Barba, F.; Elinson, M. N.; Escudero, J.; Feducovich, S. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5759
44. Mandal, A. N.; Bhattacharya, S.; Raychaudhuri, S. R.; Chatterjee, A. J. Chem. Res. 1988, 366
45. Maiti, S. B.; Chaudhuri, S. R. R.; Chatterjee, A. Synthesis 1987, 806
46. Demir, A. S.; Findik, H. Tetrahedron 2008, 64, 6196
47. Allinger, N. L.; Jones, E. S. J. Org. Chem. 1965, 30, 2165
48. Wagner, P. J.; Kemppain, Ae; Kochevar, I. E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7489
49. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T. Handbook of Photochemistry, 3 rd ed.; CRC Press: Boca Raton, 2006.
50. Goodwin, S.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 179
51. Shetty, H. U.; Nelson, W. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 55
52. Wheeler, S. E.; Houk, K. N.; Schleyer, P. V. R.; Allen, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2547
53. Wodrich, M. D.; Gonthier, J. F.; Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6705
54. Hrovat, D. A.; Rauk, A.; Sorensen, T. S.; Powell, H. K.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4159
55. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683
56. Cao, Q.; Guan, X. G.; George, M. W.; Phillips, D. L.; Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Li, M. D.; Du, Y.; Sun, X. Z.; Xue, J. D. Faraday Discuss. 2010, 145, 171
57. Banerjee, A.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2965
58. Givens, R. S.; Athey, P. S.; Kueper, L. W.; Matuszewski, B.; Xue, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8708
59. Givens, R. S.; Kueper, L. W. Chem. Rev. 1993, 93, 55
60. Givens, R. S.; Athey, P. S.; Matuszewski, B.; Kueper, L. W.; Xue, J. Y.; Fister, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6001
61. Givens, R. S.; Heger, D.; Hellrung, B.; Kamdzhilov, Y.; Mac, M.; Conrad, P. G.; Cope, E.; Lee, J. I.; Mata-Segreda, J. F.; Schowen, R. L.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3307
62. Conrad, P. G.; Givens, R. S.; Hellrung, B.; Rajesh, C. S.; Ramseier, M.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9346
63. Frigoli, M.; Moustrou, C.; Samat, A.; Guglielmetti, R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2799
64. Rey, M. D. A.; Martinez-Perez, J. A.; Fernandez-Gacio, A.; Halkes, K.; Fall, Y.; Granja, J.; Mourino, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3196
65. Wube, A. A.; Hufner, A.; Thomaschitz, C.; Blunder, M.; Kollroser, M.; Bauer, R.; Bucar, F. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 567
66. Tan, C. K.; Zhou, L.; Yeung, Y. Y. Org. Lett. 2011, 13, 2738
67. Gapinski, D. M.; Mallett, B. E.; Froelich, L. L.; Jackson, W. T. J. Med. Chem. 1990, 33, 2798
68. Ghosh, A.; Bhattacharya, S.; Raychaudhuri, S. R.; Chatterjee, A. Indian J. Chem. B 1992, 31, 299
69. Miller, R. B.; Gutierrez, C. G. J. Org. Chem. 1978, 43, 1569
70. Allinger, N. L.; Jones, E. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 70
71. Foguet, R. US Pat. 4843165, 1989.
72. Lal, B.; Anand, N.; Khanna, J. M. J. Med. Chem. 1972, 15, 23
73. Ho, T. L.; Yang, P. F. Tetrahedron 1995, 51, 181
74. Itoh, K.; Sugihara, H.; Miyake, A.; Tada, N.; Oka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 504
75. Aoyagi, Y.; Agata, N.; Shibata, N.; Horiguchi, M.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10159
76. Gaussian 09, revision A.02: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.;; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
77. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157