The pivotal role of oxyallyl diradicals in photo-favorskii rearrangements: Transient spectroscopic and computational studies

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 40, 2013, Pages 15209-15215

  Šolomek, Tomáš ^a   Heger, Dominik ^a   Ngoy, Bokolombe P ^a   Givens, Richard S ^b   Klán, Petr ^a  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOMERS; PHOTOLYSIS; PUMPING (LASER); SOLVENTS;

COMPUTATIONAL STUDIES; INTER-SYSTEM CROSSINGS; LASER FLASH PHOTOLYSIS; PUMP-PROBE SPECTROSCOPY; RATE-LIMITING STEPS; REACTION MECHANISM; TRANSIENT SPECTRA; VIBRATIONALLY RESOLVED;

STRAIN RATE;

ALLYL COMPOUND; RADICAL; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; PHOTO FAVORSKII REARRANGEMENT; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; REACTION ANALYSIS; RING OPENING; SOLVOLYSIS; SPECTROSCOPY;

EID: 84885676444     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja407588p     Document Type: Article

References (46)

1. Crandall, J. K.; Machleder, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7347
2. Cordes, M. H. J.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11010
3. Hrovat, D. A.; Rauk, A.; Sorensen, T. S.; Powell, H. K.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4159
4. Hess, B. A.; Eckart, U.; Fabian, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12310
5. Aston, J. G.; Newkirk, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3900
6. Hamblin, G. D.; Jimenez, R. P.; Sorensen, T. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 8033
7. Leitich, J.; Heise, I.; Werner, S.; Kruger, C.; Schaffner, K. J. Photochem. Photobiol., A 1991, 57, 127
8. Zimmerman, H. E.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4527
9. Crandall, J. K.; Haseltine, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6251
10. Matlin, A. R.; Lahti, P. M.; Appella, D.; Straumanis, A.; Lin, S.; Patel, H.; Jin, K.; Schrieber, K. P.; Pauls, J.; Raulerson, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2164
11. Hess, B. A.; Smentek, L.; Brash, A. R.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5603
12. Ichino, T.; Villano, S. M.; Gianola, A. J.; Goebbert, D. J.; Velarde, L.; Sanov, A.; Blanksby, S. J.; Zhou, X.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Lineberger, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8509
13. Ichino, T.; Villano, S. M.; Gianola, A. J.; Goebbert, D. J.; Velarde, L.; Sanov, A.; Blanksby, S. J.; Zhou, X.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1634
14. Kuzmanich, G.; Spänig, F.; Tsai, C.-K.; Um, J. M.; Hoekstra, R. M.; Houk, K. N.; Guldi, D. M.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2342
15. Hess, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 920
16. Anderson, J. C.; Reese, C. B. Tetrahedron Lett. 1962, 1
17. Givens, R. S.; Park, C. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259
18. Park, C. H.; Givens, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2453
19. Klán, P.; Šolomek, T.; Bochet, C. G.; Blanc, A.; Givens, R.; Rubina, M.; Popik, V.; Kostikov, A.; Wirz, J. Chem. Rev. 2012, 113, 119
20. Givens, R. S.; Conrad, P. G.; Hellrung, B.; Rajesh, C. S.; Ramseier, M.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9346
21. Givens, R. S.; Rubina, M.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 472
22. Givens, R. S.; Heger, D.; Hellrung, B.; Kamdzhilov, Y.; Mac, M.; Conrad, P. G.; Cope, E.; Lee, J. I.; Mata-Segreda, J. F.; Schowen, R. L.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3307
23. Stensrud, K.; Noh, J.; Kandler, K.; Wirz, J.; Heger, D.; Givens, R. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5219
24. Givens, R. S.; Rubina, M.; Stensrud, K. F. J. Org. Chem. 2012, 78, 1709
25. Zhang, K.; Corrie, J. E. T.; Munasinghe, V. R. N.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5625
26. Kammath, V. B.; Šolomek, T.; Ngoy, B. P.; Heger, D.; Klán, P.; Rubina, M.; Givens, R. S. J. Org. Chem. 2012, 78, 1718
27. Klán, P.; Wirz, J. Photochemistry of organic compounds: From concepts to practice; 1 st ed.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 2009.
28. Bonneau, R.; Wirz, J.; Zuberbuhler, A. D. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 979
29. Ončák, M.; Šištík, L.; Slavíček, P. J. Chem. Phys. 2010, 133.
30. Barone, V.; Bloino, J.; Biczysko, M.; Santoro, F. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 540
31. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822
32. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.;; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, rev. C.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
34. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Knizia, G.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Lindh, R.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Shamasundar, K. R.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hesselmann, A.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Jansen, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklaß, A.; O'Neill, D. P.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Shiozaki, T.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO, ver. 2010.1; University College Cardiff Consultants Limited: Cardiff, U.K., 2010.
35. Aquilante, F.; De Vico, L.; Ferré, N.; Ghigo, G.; Malmqvist, P.-Å.; Neogrády, P.; Pedersen, T. B.; Pitonak, M.; Reiher, M.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L.; Urban, M.; Veryazov, V.; Lindh, R. J. Comput. Chem. 2010, 31, 224
36. Nunes, C. M.; Reva, I.; Melo, T.; Fausto, R.; Šolomek, T.; Bally, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18911
37. Klíčová, L.; Šebej, P.; Šolomek, T.; Hellrung, B.; Slavíček, P.; Klán, P.; Heger, D.; Wirz, J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 2935
38. Ma, C. S.; Chan, W. S.; Kwok, W. M.; Zuo, P.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. B 2004, 108, 9264
39. Ma, C. S.; Zuo, P.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6641
40. Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Zuo, P.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1463
41. Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Du, Y.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2558
42. Chen, X. B.; Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Guan, X. G.; Du, Y.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11832
43. Cao, Q.; Guan, X.; George, M. W.; Phillips, D. L.; Ma, C.; Kwok, W. M.; Li, M.; Du, Y.; Sun, X.-Z.; Xue, J. Faraday Discuss. 2010, 145, 171
44. Clay, M. D.; Durber, J.; Schepp, N. P. Org. Lett. 2001, 3, 3883
45. Kuzmanich, G.; Garcia-Garibay, M. A. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 883
46. Abe, M.; Furunaga, H.; Ma, D.; Gagliardi, L.; Bodwell, G. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 7612