Cerium(iii)-catalyzed regioselective coupling of 2-hydroxychalcones and polyphenols: An efficient domino approach towards synthesis of novel dibenzo-2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes

RSC Advances

Volumn 4, Issue 79, 2014, Pages 42078-42086

  Chand Ganguly, Nemai ^a   Roy, Sushmita ^a   Mondal, Pallab ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYPHENOLS; REGIOSELECTIVE COUPLING;

EID: 84907152090     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra05927a     Document Type: Article

References (40)

1. M. F. Xu L. Q. Shen K. W. Wang Fitoterapia 2009 80 461 464
2. K. I. Nakashima N. Abe F. Kamiya T. Ito M. Oyama M. Iinuma Helv. Chim. Acta 2009 92 1999 2008
3. V. Dumontet N. van Hung M. T. Adeline C. Riche A. Chiaroni T. Sévenet F. Guéritte J. Nat. Prod. 2004 67 858 862
4. A. Arnone G. Nasini O. V. de Pava J. Nat. Prod. 1997 60 971 975
5. A. Arnone G. Nasini L. Merlini J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 2637 2640
6. V. Dumontet N. Van Hung M.-T. Adeline C. Riche A. Chiaroni T. Sévenet F. Guéritte J. Nat. Prod. 2004 67 858 862
7. A. Ogundaini M. Farah P. Perera G. Samuelsson L. Bohlin J. Nat. Prod. 1996 59 587 590
8. C. Seleniski T. R. R. Pettus Tetrahedron 2006 62 5298 5307
9. G. A. Kraus Y. Yuan A. Kempema Molecules 2009 14 8807 8815
10. F. Wang F. Chen M. Qu T. Li Y. Liu M. Shi Chem. Commun. 2013 49 3360 3362
11. M. F. Polat L. Hettmanczyk W. Zhang Z. Szabo J. Franzen ChemCatChem 2013 5 1334 1339
12. C. R. Routh D. A. Triplett M. J. Murphy L. J. Felice J. A. Sadowski E. G. Bovill Am. J. Hematol. 1991 36 50 54
13. R. Wallin S. D. Patrick L. F. Martin Int. J. Biochem. 1987 19 1063 1068
14. M. R. Hadler R. S. Shadbolt Nature 1975 253 275 277
15. I. Manolov C. Maichle-Moessmer E. Z. Niquet Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2006 61 207 212
16. I. Manolov N. D. Danchev Eur. J. Med. Chem. 1995 30 531 535
17. M. Ikawa M. A. Stahmann K. P. Link J. Am. Chem. Soc. 1944 66 902 906
18. D.-U. Chen P.-Y. Kuo D.-Y. Yang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2665 2668
19. R. B. Silverman J. S. Oliver J. Med. Chem. 1989 32 2138 2141
20. G. Yin T. Ren Y. Rao Y. Zhou Z. Li W. Shu A. Wu J. Org. Chem. 2013 78 3132 3141
21. Y. Rao G. Yin Org. Biomol. Chem. 2013 11 6029 6035
22. N. C. Ganguly P. Mondal S. Roy Tetrahedron Lett. 2013 54 2386 2390
23. V. Srinivas M. Koketsu J. Org. Chem. 2013 78 11612 11617
24. P. M. Dewick, in Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, U. K., 3rd edn, 2009, pp. 39-135
25. E. Paradisi P. Righi A. Mazzanti S. Ranieri G. Bencivenni Chem. Commun. 2012 48 11178 11180
26. P. Livant W. Xu J. Org. Chem. 1998 63 636 641
27. G. Bartoli M. Bosco A. Giuliani E. Marcantoni A. Palmieri M. Petrini L. Sambri J. Org. Chem. 2004 69 1290 1297
28. Y. Yamamoto N. Asao Chem. Rev. 1993 93 2207 2293
29. J.-L. Luche A. L. Gemal Tetrahedron Lett. 1981 22 4077 4080
30. A. L. Gemal J.-L. Luche J. Am. Chem. Soc. 1979 101 5848 5849
31. E. Torregiani G. Seu A. Minassi G. Appendino Tetrahedron Lett. 2005 46 2193 2196
32. G. Bartoli M. Bosco M. C. Bellucci E. Marcantoni L. Sambri E. Torregiani Eur. J. Org. Chem. 1999 617 620
33. G. Bartoli E. Marcantoni M. Marcolini L. Sambri Chem. Rev. 2010 110 6104 6143
34. S. Kobayashi, in Lanthanides: Chemistry and Use in Organic Synthesis, Springer-Verlag, Heidelberg, Germany, 1999
35. G. Bartoli M. Bosco G. Foglia A. Giuliani E. Marcantoni L. Sambri Synthesis 2004 895 900
36. G. Bartoli M. Bartolacci M. Bosco G. Foglia A. Giuliani E. Marcantoni L. Sambri E. Torregiani J. Org. Chem. 2003 68 4594 4597
37. L. Liu Y. Zhu K. Huang W. Chang J. Li Eur. J. Org. Chem. 2013 2634 2645
38. G. Wang X. Wang Z. Ge T. Cheng R. Li Chem. Commun. 2010 46 1751 1753
39. R. J. Highet I. V. Ekhato J. Org. Chem. 1988 53 2843 2844
40. M.-C. P. Yeh W.-J. Yeh L.-H. Tu J.-R. Wu Tetrahedron 2006 62 7466 7470