Stereoselective synthesis of 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives via a sequential Michael addition/bicyclization reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 7, 2013, Pages 3132-3141

  Yin, Guodong ^a   Ren, Tianbing ^a   Rao, Yin ^a   Zhou, Yifan ^a   Li, Zhexian ^a   Shu, Wenming ^b   Wu, Anxin ^b  

^a HUBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-CYCLOHEXANEDIONE; C-C BONDS; MICHAEL ADDITIONS; ONE POT; STEREOGENIC CENTERS; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

ADDITION REACTIONS; CHEMICAL BONDS; KETONES; STEREOCHEMISTRY;

STEREOSELECTIVITY;

FUSED ALICYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; COVALENT BOND; CYCLIZATION; MICHAEL ADDITION; ONE POT SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY;

4-HYDROXYCOUMARINS; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84875944749     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400081q     Document Type: Article

References (63)

1. Tröger, J. J. Prakt. Chem. 1887, 36, 225
2. Pardo, C.; Sesmilo, E.; Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Elguero, J.; Fruchier, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1607
3. Harmata, M.; Murray, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 3761
4. Wallentin, C. J.; Wixe, T.; Wendt, O. F.; Bergquist, K.-E.; Wärnmark, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3994
5. Stončius, S.; Butkus, E.; Žilinskas, A.; Larsson, K.; Öhrström, L.; Berg, U.; Wärnmark, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 5196
6. Naemura, K.; Fukunaga, R.; Komatsu, M.; Yamanaka, M.; Chikamatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 83
7. Veale, E. B.; Frimannsson, D. O.; Lawler, M.; Gunnlaugsson, T. Org. Lett. 2009, 11, 4040
8. Veale, E. B.; Gunnlaugsson, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 5513
9. Xin, Q.; Tao, X. T.; Wang, F. Z.; Sun, J. L.; Zou, D. C.; Wang, F. J.; Liu, H. J.; Liu, Z.; Ren, Y.; Jiang, M. H. Org. Electron. 2008, 9, 1076
10. Paira, R.; Mondal, S.; Maity, A.; Sahu, K. B.; Naskar, S.; Saha, P.; Hazra, A.; Kundu, S.; Banerjee, S.; Mondal, N. B. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5516
11. Moghaddam, F. M.; Mirjafary, Z.; Saeidian, H.; Taheri, S.; Doulabi, M.; Kiamehr, M. Tetrahedron 2010, 66, 134
12. Moghaddam, F. M.; Taheri, S.; Mirjafary, Z.; Saeidian, H. Synlett 2010, 123
13. Sun, Y. Q.; Yu, B. X.; Wang, X. L.; Tang, S. B.; She, X. G.; Pan, X. F. J. Org. Chem. 2010, 75, 4224
14. Wang, Y. F.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12570
15. Butkus, E.; Berg, U.; MalinauskieneÌ, J.; Sandström, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1353
16. Solé, D.; Peidró, E.; Bonjoch, J. Org. Lett. 2000, 2, 2225
17. Kimber, M. C.; Try, A. C.; Painter, L.; Harding, M. M.; Turner, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 3042
18. Ren, H. L.; Wu, C. R.; Ding, X. X.; Chen, X. G.; Shi, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8975
19. Teng, T. M.; Das, A.; Huple, D. B.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12565
20. Vervisch, K.; D'hooghe, M.; Törnroos, K. W.; Kimpe, N. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 7734
21. Enomoto, T.; Yasui, Y.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 4876
22. Kuninobu, Y.; Morita, J.; Nishi, M.; Kawata, A.; Takai, K. Org. Lett. 2009, 11, 2535
23. Cao, C. L.; Sun, X. L.; Kang, Y. B.; Tang, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4151
24. Lee, S. C.; Park, S. B. J. Comb. Chem. 2006, 8, 50
25. Aurrecoechea, J. M.; Gorgojo, J. M.; Saornil, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 9640
26. Norcross, N. R.; Melbardis, J. P.; Solera, M. F.; Sephton, M. A.; Kilner, C.; Zakharov, L. N.; Astles, P. C.; Warriner, S. L.; Blakemore, P. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 7939
27. Blakemore, P. R.; Kilner, C.; Norcross, N. R.; Astles, P. C. Org. Lett. 2005, 7, 4721
28. Garg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9552
29. Mander, L. N.; McLachlan, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2400
30. O'Neill, B. T.; Yohannes, D.; Bundesmann, M. W.; Arnold, E. P. Org. Lett. 2000, 2, 4201
31. Arnone, A.; Nasini, G.; de Pava, O. V.; Merlini, L. J. Nat. Prod. 1997, 60, 971
32. Dumontet, V.; van Hung, N.; Adeline, M. T.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Sévenet, T.; Guéritte, F. J. Nat. Prod. 2004, 67, 858
33. Xu, M. F.; Shen, L. Q.; Wang, K. W. Fitoterapia 2009, 80, 461
34. Nakashima, K. I.; Abe, N.; Kamiya, F.; Ito, T.; Oyama, M.; Iinuma, M. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1999
35. Al-Rashid, Z. F.; Hsung, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2687
36. Ahmad, V. U.; Ullah, F.; Hussain, J.; Farooq, U.; Zubair, M.; Khan, M. T. H.; Choudhary, M. I. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1458
37. Jurd, L. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 429
38. Porter, W. H.; Trager, W. F. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 319
39. Manolov, I.; Maichle-Moessmer, C.; Niquet, E. Z. Naturforsch. 2006, 61b, 207
40. Chen, D. U.; Kuo, P. Y.; Yang, D. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2665
41. Manolov, I.; Danche, N. D. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 531
42. Yin, G. D.; Fan, L.; Ren, T. B.; Zheng, C. Y.; Tao, Q.; Wu, A. X.; She, N. F. Org. Biomol. Chem. 2012, 12, 8877
43. Shu, W. M.; Yang, Y.; Zhang, D. X.; Wu, L. M.; Zhu, Y. P.; Yin, G. D.; Wu, A. X. Org. Lett. 2013, 15, 456
44. Gao, Q. H.; Zhu, Y. P.; Lian, M.; Liu, M. C.; Yuan, J. J.; Yin, G. D.; Wu, A. X. J. Org. Chem. 2012, 77, 9865
45. Yin, G. D.; Liu, Q.; Ma, J. R.; She, N. F. Green Chem. 2012, 14, 1796
46. Yin, G. D.; Wang, Z. H.; Chen, A. H.; Gao, M.; Wu, A. X.; Pan, Y. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3377
47. Mazimba, O.; Masesane, I. B.; Majinda, R. R. T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6716
48. Ramachary, D. B.; Sakthidevi, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4516
49. Kim, I.; Kim, S. G.; Choi, J.; Lee, G. H. Tetrahedron 2008, 64, 664
50. Sunassee, S. N.; Davies-Coleman, M. T. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 513
51. Gordaliza, M. Mar. Drugs 2010, 8, 2849
52. Asche, C. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 449
53. Subba-Reddy, B. V.; Madhusudana Reddy, S.; Swain, M. RSC Adv. 2013, 3, 930
54. Gao, Y. J.; Ren, Q.; Ang, S.-M.; Wang, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3691
55. Liu, T.; Wang, Y.; Wu, G.; Song, H.; Zhou, Z.; Tang, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 4119
56. Liu, Y. K.; Zhu, J.; Qian, J. Q.; Jiang, B.; Xu, Z. Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 9096
57. Ray, S. K.; Singh, P. K.; Molleti, N.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 8802
58. Dong, J.; Du, D. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8125
59. Yang, H. M.; Li, L.; Jiang, K. Z.; Jiang, J. X.; Lai, G. Q.; Xu, L. W. Tetrahedron 2010, 66, 9708
60. Shkel, A. A.; Mazhukina, O. A.; Fedotova, O. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 656
61. Cravotto, G.; Nano, G. M.; Palmisano, G.; Tagliapietra, S. Synthesis 2003, 1286
62. Dong, Z. H.; Feng, J. H.; Cao, W. D.; Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3433
63. Liu, Y. B.; Liu, X. H.; Wang, M.; He, P.; Lin, L. L.; Feng, X. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 4136