Helicene-based transition metal complexes: Synthesis, properties and applications

Chemical Science

Volumn 5, Issue 10, 2014, Pages 3680-3694

  Saleh, Nidal ^a   Shen, Chengshuo ^a   Crassous, Jeanne ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL COMPLEXES; ORGANOMETALLICS;

CHIROPTICAL PROPERTIES; METALLIC CENTERS; MULTI-FUNCTIONAL MOLECULES; ORGANOMETALLIC CHEMISTRY;

TRANSITION METAL COMPOUNDS;

EID: 84906712830     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01404a     Document Type: Review

References (96)

1. Y. Shen C.-F. Chen Chem. Rev. 2012 112 1463 1535
2. M. Gingras Chem. Soc. Rev. 2013 42 1051 1095
3. D. Amabilino, Chirality at the Nanoscale, Nanoparticles, Surfaces, Materials and more, Wiley-VCH, 2009
4. B. L. Feringa and W. R. Browne, Molecular Switches, Wiley-VCH, 2nd edn, 2011
5. I. G. Stará and I. Starý, in Science of Synthesis, ed., J. S. Siegel, and, Y. Tobe, Thieme, Stuttgart, 2010, vol. 45, pp. 885-953
6. F. Dumitrascu D. G. Dumitrescu I. Aron ARKIVOC 2010 1 1 32
7. A. Rajca and M. Miyasaka, in Functional Organic Materials, ed., T. J. J. Müller, and, U. H. F. Bunz, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 543-577
8. A. Urbano Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3986 3989
9. T. J. Katz Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1921 1923
10. R. H. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 1974 13 649 659
11. J. Bosson J. Gouin J. Lacour Chem. Soc. Rev. 2014 43 2824 2840
12. H. Wynberg Acc. Chem. Res. 1971 4 65 73
13. C. Elschenbroich, Organometallics, Wiley VCH, 2006
14. H. Le Bozec and V. Guerchais, Molecular Organometallic Materials for Optics: 28 (Topics in Organometallic Chemistry), Springer, Berlin, Heidelberg, 2009
15. T. J. Katz W. Slusarek J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4259 4267
16. T. J. Katz J. Pesti J. Am. Chem. Soc. 1982 104 346 347
17. J. C. Dewan Organometallics 1983 2 83 88
18. A. Sudhakar T. J. Katz J. Am. Chem. Soc. 1986 108 179 181
19. F. Furche R. Ahlrichs C. Wachsmann E. Weber A. Sobanski F. Vogtle S. Grimme J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1717 1724
20. A. M. Gilbert T. J. Katz W. E. Geiger M. P. Robben A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3199 3211
21. A. Sudhakar T. J. Katz B.-W. Yang J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2790 2791
22. P. Aguirre-Etcheverry D. O'Hare Chem. Rev. 2010 110 4839 4864
23. T. J. Katz A. Sudhakar M. F. Teasley A. M. Gilbert W. E. Geiger M. P. Robben M. Wuensch M. D. Ward J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3182 3198
24. F. Pammer Y. Sun M. Pagels D. Weismann H. Sitzmann W. R. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3271 3274
25. F. Pammer Y. Sun M. Sieger J. Fiedler B. Sarkar W. R. Thiel Organometallics 2010 29 6165 6168
26. F. Pammer Y. Sun W. R. Thiel Inorg. Chim. Acta 2011 374 205 210
27. A. Latorre A. Urbano M. C. Carreno Chem. Commun. 2011 47 8103 8105
28. C. M. Alvarez H. Barbero L. A. Garcia-Escudero J. M. Martín- Alvarez C. Martínez-Perez D. Miguel Inorg. Chem. 2012 51 8103 8111
29. J. O. C. Jiménez-Halla J. Robles M. Sola Organometallics 2008 27 5230 5240
30. S. Saini B. M. Deb Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 2007 46 9 15
31. M. P. Johansson M. Patzschke Chem.-Eur. J. 2009 15 13210 13218
32. M. J. Fuchter J. Schaefer D. K. Judge B. Wardzinski M. Weimar I. Krossing Dalton Trans. 2012 41 8238 8241
33. M. Munakata L. P. Wu G. L. Ning T. Kuroda-Sowa M. Maekawa Y. Suenaga N. Maeno J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4968 4976
34. Z. Gomez-Sandoval E. Pena C. Fonseca Guerra F. M. Bickelhaupt M. A. Mendez-Rojas G. Merino Inorg. Chem. 2009 48 2714 2716
35. K. Costuas S. Rigaut Dalton Trans. 2011 40 5643 5658
36. E. Anger M. Srebro N. Vanthuyne L. Toupet S. Rigaut C. Roussel J. Autschbach J. Crassous R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15628 15631
37. E. Anger M. Srebro N. Vanthuyne C. Roussel L. Toupet J. Autschbach R. Réau J. Crassous Chem. Commun. 2014 50 2854 2856
38. F. Rose-Munch M. Li E. Rose J.-C. Daran A. Bossi E. Licandro P. R. Mussini Organometallics 2012 31 92 104
39. H. Yersin, Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Wiley VCH, 2008
40. L. Norel M. Rudolph N. Vanthuyne J. A. G. Williams C. Lescop C. Roussel J. Autschbach J. Crassous R. Réau Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 99 102
41. E. Anger M. Rudolph L. Norel S. Zrig C. Shen N. Vanthuyne L. Toupet J. A. G. Williams C. Roussel J. Autschbach J. Crassous R. Réau Chem.-Eur. J. 2011 17 14178 14198
42. C. Shen E. Anger M. Srebro N. Vanthuyne K. K. Deol T. D. Jefferson Jr. G. Muller J. A. G. Williams L. Toupet C. Roussel J. Autschbach R. Réau J. Crassous Chem. Sci. 2014 5 1915 1927
43. S. Abbate G. Longhi F. Lebon E. Castiglioni S. Superchi L. Pisani F. Fontana F. Torricelli T. Caronna C. Villani R. Sabia M. Tommasini A. Lucotti D. Mendola A. Mele D. A. Lightner J. Phys. Chem. C 2014 118 1682 1695
44. E. Anger M. Rudolph C. Shen N. Vanthuyne L. Toupet C. Roussel J. Autschbach J. Crassous R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3800 3803
45. C. Shen E. Anger M. Srebro N. Vanthuyne L. Toupet C. Roussel J. Autschbach R. Reau J. Crassous Chem.-Eur. J. 2013 19 16722 16728
46. L. Chassot E. Muller A. Von Zelewsky Inorg. Chem. 1984 23 4249 4253
47. O. Crespo B. Eguillor M. A. Esteruelas I. Fernandez J. Garcia-Raboso M. Gomez-Gallego M. Martin-Ortiz M. Olivan M. A. Sierra Chem. Commun. 2012 48 5328 5330
48. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
49. J.-P. Sauvage, Transition metals in supramolecular chemistry, J. Wiley & Sons, Chichester, 1994
50. M. J. Narcis N. Takenaka Eur. J. Org. Chem. 2014 21 34
51. A. Terfort H. Görls H. Brunner Synthesis 1997 79 86
52. M. T. Reetz E. W. Beuttenmüller R. Goddard Tetrahedron Lett. 1997 38 3211 3214
53. M. T. Reetz S. Sostmann J. Organomet. Chem. 2000 603 105 109
54. S. D. Dreher T. J. Katz K.-C. Lam A. L. Rheingold J. Org. Chem. 2000 65 815 822
55. H. Okubo M. Yamaguchi C. Kabuto J. Org. Chem. 1998 63 9500 9509
56. D. Nakano M. Yamaguchi Tetrahedron Lett. 2003 44 4969 4971
57. Z. Krausova P. Sehnal B. P. Bondzic S. Chercheja P. Eilbracht I. G. Stara D. Saman I. Stary Eur. J. Org. Chem. 2011 3849 3857
58. K. Yavari P. Aillard Y. Zhang F. Nuter P. Retailleau A. Voituriez A. Marinetti Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 861 865
59. K. Yavari P. Retailleau A. Voituriez A. Marinetti Chem.-Eur. J. 2013 19 9939 9947
60. S. Cauteruccio A. Loos A. Bossi M. C. Blanco Jaimes D. R. Dova F. S. Prager A. Dreuw E. Licandro A. S. K. Hashmi Inorg. Chem. 2013 52 7995 8004
61. M. Monteforte S. Cauteruccio S. Maiorana T. Benincori A. Forni L. Raimondi C. Graiff A. Tiripicchio G. R. Stephenson E. Licandro Eur. J. Org. Chem. 2011 5649 5658
62. I. Sato R. Yamashima K. Kadowaki J. Yamamoto T. Shibata K. Soai Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1096 1098
63. T. Kawasaki K. Suzuki E. Licandro A. Bossi S. Maiorana K. Soai Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2050 2053
64. R. El Abed F. Aloui J. P. Genet B. Ben Hassine A. Marinetti J. Organomet. Chem. 2007 692 1156 1160
65. F. Aloui B. Ben Hassine Tetrahedron Lett. 2009 50 4321 4323
66. M. H. Garcia P. Florindo M. M. Piedade S. Maiorana E. Licandro Polyhedron 2009 28 621 629
67. Y. Yang R. C. da Costa D.-M. Smilgies A. J. Campbell M. J. Fuchter Adv. Mater. 2013 15 2624 2628
68. Y. Yang R. C. da Costa M. J. Fuchter A. J. Campbell Nat. Photonics 2013 7 634 638
69. S. Abbate T. Caronna A. Longo A. Ruggirello V. T. Liveri J. Phys. Chem. B 2007 111 4089 4097
70. J. V. Chocholousova J. Vacek A. Andronova J. Misek O. Songis M. Samal I. G. Stara M. Meyer M. Bourdillon L. Pospisil I. Stary Chem.-Eur. J. 2014 20 877 893
71. J. Misek F. Teply I. G. Stara M. Tichy D. Saman I. Cisarova P. Vojtisek I. Stary Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3188 3191
72. J. Misek M. Tichy I. G. Stara I. Stary D. Schroeder Collect. Czech. Chem. Commun. 2009 74 323 333
73. I. Alkorta F. Blanco J. Elguero D. Schröder Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 962 968
74. D. Mendola N. Saleh N. Vanthuyne C. Roussel L. Toupet F. Castiglione T. Caronna A. Mele J. Crassous Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5786 5790
75. J. Crassous R. Réau Dalton Trans. 2008 6865 6876
76. J. Crassous, C. Lescop and R. Réau, in Phosphorus Chemistry: Catalysis and Material Science Applications, Series: Catalysis by Metal Complexes (CMCO), Springer, 2011, vol. 11, pp. 367-399
77. W. Shen S. Graule J. Crassous C. Lescop H. Gornitzka R. Réau Chem. Commun. 2008 850 852
78. S. Graule M. Rudolph N. Vanthuyne J. Autschbach C. Roussel J. Crassous R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3183 3185
79. S. Graule M. Rudolph W. Shen C. Lescop J. A. G. Williams J. Autschbach J. Crassous R. Réau Chem.-Eur. J. 2010 16 5976 6005
80. A. I. Aranda Perez T. Biet S. Graule T. Agou C. Lescop N. R. Branda J. Crassous R. Réau Chem.-Eur. J. 2011 17 1337 1351
81. V. Vreshch M. El Sayed Moussa B. Nohra M. Srebro N. Vanthuyne C. Roussel J. Autschbach J. Crassous C. Lescop R. Réau Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1968 1972
82. J. M. Fox T. J. Katz S. Van Elshocht T. Verbiest M. Kauranen A. Persoons T. Thongpanchang T. Krauss L. Brus J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3453 3459
83. K. Deshayes R. D. Broene I. Chao C. B. Knobler F. Diederich J. Org. Chem. 1991 56 6787 6791
84. J. Chen B. Captain N. Takenaka Org. Lett. 2011 13 1654 1657
85. N. Takenaka R. S. Sarangthem B. Captain Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9708 9710
86. J. M. Fox T. J. Katz J. Org. Chem. 1999 64 302 305
87. Y. Dai T. J. Katz D. A. Nichols Angew. Chem., Int. Ed. 1996 35 2109 2111
88. Y. Dai T. J. Katz J. Org. Chem. 1997 62 1274 1285
89. A. von Zelewsky, Stereochemistry of Coordination Compounds, J. Wiley & Sons, Chichester, 1996
90. A. Amouri and M. Gruselle, Chirality in Transition Metal Chemistry: Molecules, Supramolecular Assemblies and Materials, Wiley-VCH, 2009
91. J. Crassous Chem. Commun. 2012 48 9684 9692
92. J. Crassous Chem. Soc. Rev. 2009 38 830 845
93. U. Knof A. von Zelewsky Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 302 322
94. L. Gong M. Wenzel E. Meggers Acc. Chem. Res. 2013 46 2635 2644
95. E. C. Constable Chem. Soc. Rev. 2013 42 1637 1651
96. J. Autschbach, in Comprehensive Chiroptical Spectroscopy-Instrumentation, Methodologies, and Theoretical Simulations, ed., N. Berova, P. L. Polavarapu, K. Nakanishi, and, R. W. Woody, J. Wiley & Sons, Hoboken, 2012, pp. 593-642