Nitrosocarbonyl hetero-Diels-Alder cycloaddition: A new tool for conjugation

ACS Macro Letters

Volumn 3, Issue 8, 2014, Pages 753-757

  Samoshin, Andrey V ^a   Hawker, Craig J ^a,b   Read De Alaniz, Javier ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b University of California   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84906319255     PISSN: None     EISSN: 21611653     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/mz500348y     Document Type: Article

References (52)

1. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249
2. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 952
3. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2010, 43, 8693
4. Barner-Kowollik, C.; Du Prez, F. E.; Espeel, P.; Hawker, C. J.; Junkers, T.; Schlaad, H.; Van Camp, W. Angew. Chem.; Int. Ed. 2011, 50, 60
5. Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nyström, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 5620
6. Sumerlin, B. S.; Vogt, A. P. Macromolecules 2010, 43, 1
7. Goldmann, A. S.; Glassner, M.; Inglis, A. J.; Barner-Kowollik, C. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 810
8. Saha, A.; Stuparu, M. C.; Khan, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17291
9. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem.; Int. Ed. 2002, 41, 2596
10. Becer, C. R.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Angew. Chem.; Int. Ed. 2009, 48, 4900
11. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem.; Int. Ed. 2010, 49, 1540
12. Kade, M. J.; Burke, D. J.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 743
13. Truong, V. X.; Dove, A. P. Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 4132
14. Grover, G. N.; Lam, J.; Nguyen, T. H.; Segura, T.; Maynard, H. D. Biomacromolecules 2012, 13, 3013
15. Ulrich, S.; Boturyn, D.; Marra, A.; Renaudet, O.; Dumy, P. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 34
16. Tasdelen, M. A. Polym. Chem. 2011, 2, 2133
17. Hansell, C. F.; Espeel, P.; Stamenović, M. M.; Barker, I. A.; Dove, A. P.; Du Prez, F. E.; Oreilly, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13828
18. Kuzmyn, A. R.; de los Santos Pereira, A.; Pop-Georgievski, O.; Bruns, M.; Brynda, E.; Rodriguez-Emmenegger, C. Polym. Chem. 2014, 5, 4124
19. Bergman, S. D.; Wudl, F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 41
20. Guimard, N. K.; Oehlenschlaeger, K. K.; Zhou, J.; Hilf, S.; Schmidt, F. G.; Barner-Kowollik, C. Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 131
21. Oehlenschlaeger, K. K.; Mueller, J. O.; Brandt, J.; Hilf, S.; Lederer, A.; Wilhelm, M.; Graf, R.; Coote, M. L.; Schmidt, F. G.; Barner-Kowollik, C. Adv. Mater. 2014, 26, 3561
22. Inglis, A. J.; Barner-Kowollik, C. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1247
23. Inglis, A. J.; Sinnwell, S.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. Angew. Chem.; Int. Ed. 2009, 48, 2411
24. Glassner, M.; Delaittre, G.; Kaupp, M.; Blinco, J. P.; Barner-Kowollik, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7274
25. Szalai, M. L.; McGrath, D. V.; Wheeler, D. R.; Zifer, T.; McElhanon, J. R. Macromolecules 2007, 40, 818
26. Gandini, A.; Silvestre, A. J. D.; Coelho, D. J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2053
27. Durmaz, H.; Dag, A.; Altintas, O.; Erdogan, T.; Hizal, G.; Tunca, U. Macromolecules 2007, 40, 191
28. Masutani, K.; Kawabata, S.; Aoki, T.; Kimura, Y. Polym. Int. 2010, 59, 1526
29. Dedeoglu, T.; Durmaz, H.; Hizal, G.; Tunca, U. J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 1917
30. Inglis, A. J.; Sinnwell, S.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H. Macromolecules 2008, 41, 4120
31. Espinosa, E.; Glassner, M.; Boisson, C.; Barner-Kowollik, C.; D"Agosto, F. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1447
32. Goldmann, A. S.; Tischer, T.; Barner, L.; Bruns, M.; Barner-Kowollik, C. Biomacromolecules 2011, 12, 1137
33. Zydziak, N.; Hübner, C.; Bruns, M.; Barner-Kowollik, C. Macromolecules 2011, 44, 3374
34. Zydziak, N.; Yameen, B.; Barner-Kowollik, C. Polym. Chem. 2013, 4, 4072
35. Inglis, A. J.; Nebhani, L.; Altintas, O.; Schmidt, F. G.; Barner-Kowollik, C. Macromolecules 2010, 43, 5515
36. Frazier, C. P.; Engelking, J. R.; Read de Alaniz, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10430
37. Frazier, C. P.; Bugarin, A.; Engelking, J. R.; Read de Alaniz, J. Org. Lett. 2012, 14, 3620
38. Sandoval, D.; Frazier, C. P.; Bugarin, A.; Read de Alaniz, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18948
39. Frazier, C. P.; Sandoval, D.; Palmer, L. I.; Read de Alaniz, J. Chem. Sci. 2013, 4, 3857
40. Palmer, L. I.; Frazier, C. P.; Read de Alaniz, J. Synthesis 2014, 46, 269
41. Streith, J.; Defoin, A. Synthesis 1994, 1107
42. Vogt, P. F.; Miller, M. J. Tetrahedron 1998, 54, 1317
43. Yamamoto, Y.; Yamamoto, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2031
44. Bodnar, B. S.; Miller, M. J. Angew. Chem.; Int. Ed. 2011, 50, 5630
45. Zhang, C.; Wang, Q. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1180
46. Voter, A. F.; Tillman, E. S.; Findeis, P. M.; Radzinski, S. C. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1066
47. Carnicom, E. M.; Coyne, W. E.; Myers, K. D.; Tillman, E. S. Polymer 2013, 54, 5560
48. Valente, C. J.; Schellenberger, A. M.; Tillman, E. S. Macromolecules 2014, 47, 2226
49. Wang, G.; Huang, J. Polym. Chem. 2014, 5, 277
50. Inglis, A. J.; Paulöhrl, T.; Barner-Kowollik, C. Macromolecules 2010, 43, 33
51. Keck, G. E.; Webb, R. R.; Yates, J. B. Tetrahedron 1981, 37, 4007
52. Kirby, G. W.; McGuigan, H.; McLean, D. J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1 1985, 1961