Synthesis of macrocyclic polymers formed via intramolecular radical trap-assisted atom transfer radical coupling

ACS Macro Letters

Volumn 1, Issue 8, 2012, Pages 1066-1070

  Voter, Andrew F ^a   Tillman, Eric S ^a   Findeis, Peter M ^a   Radzinski, Scott C ^a  

^a BUCKNELL UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874274698     PISSN: None     EISSN: 21611653     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/mz300311p     Document Type: Article

References (38)

1. Hogen-Esch, T. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2139-2155.
2. Semlyen, J. A. Cyclic Polymers, 2nd ed.; Kluwer Academic: Dorcrecht, The Netherlands, 2000.
3. Griffiths, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99 (45), 16752.
4. Hadziioannou, G.; Cotts, P. M.; Brinke, G.; Han, C. C.; Lutz, P.; Strazielle, C.; Rempp, P.; Kovacs, A. J. Macromolecules 1987, 20, 493.
5. Gan, Y.; Dong, D.; Hogen-Esch, T. E. Macromolecules 1995, 28, 383.
6. Di Marzio, E. A.; Guttman, C. M. Macromolecules 1987, 20, 1403.
7. Rique-Lurbet, L.; Schappacher, M.; Deffieux, A. Macromolecules 1994, 27, 6328.
8. Alberty, K. A.; Tillman, E. S.; Carlotti, S.; King, K.; Bradforth, S. E.; Hogen-Esch, T. E.; Parker, D.; Feast, W. J. Macromolecules 2002, 35, 3856.
9. Gan, Y. D.; Dong, D. H.; Caroltti, S.; Hogen-Esch, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2130.
10. Zhang, X.; Hogen-Esch, T. E. Macromolecules 2000, 33, 9176.
11. Johnson, J. M.; Chen, R.; Chen, X. Y.; Moskun, A. C.; Zhang, X.; Hogen-Esch, T. E.; Bradforth, S. E. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16376.
12. Fox, M. E.; Szoka, F. C.; Fre-chet, J. M. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1141.
13. Norased, N.; Chen, B.; Macaraeg, N.; Fox, M. E.; Frechet, J. M. J.; Szoka, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3842.
14. Chen, B.; Jerger, K.; Fre-chet, J. M. J.; Szoka, F. C. J. Controlled Release 2009, 140, 203.
15. Ho-ecker, H.; Geiser, D. Macromolecules 1980, 13, 653.
16. McKenna, G. B.; Hostetter, B. J.; Hadjichristidis, N.; Fetters, L. J.; Plazek, D. J. Macromolecules 1989, 22, 1834.
17. Schappacher, M.; Deffieux, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14684.
18. Bielawski, C. W.; Benitez, D.; Grubbs, R. H. Science 2002, 20, 2041.
19. Shea, K. J.; Lee, S. Y.; Busch, B. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 5746.
20. Zhang, K.; Tew, G. N. ACS Macro Lett. 2012, 1, 574.
21. Gao, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2008, 41, 1118- 1125.
22. Gao, H.; Matyjaszewski, K. Macromol. Symp. 2010, 291-292, 12.
23. Gao, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 4960.
24. Konkolewicz, D.; Sosnowski, S.; D'Hooge, D. R.; Szymanski, R.; Reyniers, M.-F.; Marin, G. B.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2011, 44, 8361.
25. Ahmad, N. M.; Charleux, B.; Farcet, C.; Ferguson, C. J.; Gaynor, S. G.; Hawkett, B. S.; Heatley, F.; Klumperman, B.; Konkolewicz, D.; Lovell, P. A.; Matyjaszewski, K.; Venkatesh, R. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 2002.
26. Laurent, B. A.; Grayson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4238.
27. Glassner, M.; Blinco, J. P.; Barner-Kowollik, C. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 724.
28. Voter, A. F.; Tillman, E. S. Macromolecules 2010, 43, 10304.
29. Radzinski, S. C.; Tillman, E. S. Polymer 2011, 26, 6003.
30. Zhang, C.; Wang, Q. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 612.
31. Wong, E. H. H.; Boyer, C.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C.; Junkers, T. Chem. Commun. 2010, 46, 1959.
32. Schmid, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6434.
33. See the Supporting Information for details.
34. Geiser, D.; Hoecker, H. Macromolecules 1980, 13, 653.
35. Geiser, D.; Hoecker, H. Polym. Bull. 1980, 2, 591.
36. McKenna, G. B.; Hostetter, B. J.; Hadjichristidis, N.; Fetters, L. J.; Plazek, D. J. Macromolecules 1989, 22, 1834.
37. Alberty, K. A.; Hogen-Esch, T. E.; Carlotti, S. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 1034.
38. GPC characteristics of cyclic polymer: Mp = 3480, PDI = 1.29, G = 0.81, [MNP]:[C-Br] = 25:1. See Table 1 and Supporting Information for experimental details.