New molecular donors with dithienopyrrole as the electron-donating group for efficient small-molecule organic solar cells

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 15, 2014, Pages 4361-4367

  Lu, Hung I ^a   Lu, Chih Wei ^b   Lee, Ying Chi ^a   Lin, Hao Wu ^b   Lin, Li Yen ^a   Lin, Francis ^a   Chang, Jung Hung ^a   Wu, Chih I ^a   Wong, Ken Tsung ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ECONOMIC AND SOCIAL EFFECTS; ELECTRONS; MOLECULES; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; SOLAR CELLS;

BENZOTHIADIAZOLES; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-DONATING GROUP; ELECTRONWITHDRAWING; MOLECULAR CONJUGATION; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SMALL-MOLECULE ORGANIC SOLAR CELLS; STRUCTURAL MODULATIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84905963107     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm5018147     Document Type: Article

References (75)

1. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183
2. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924
3. Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 394
4. Darling, S. B.; You, F. RSC Adv. 2013, 3, 17633
5. Chen, Y.-C.; Hsu, C.-Y.; Lin, R. Y. -Y.; Ho, K.-C.; Lin, J. T. ChemSusChem 2013, 6, 20
6. Lin, Y.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245
7. Mishra, A.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020
8. Ameri, T.; Li, N.; Brabec, C. J. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 2390
9. Bundgaard, E.; Krebs, F. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954
10. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
11. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
12. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839
13. Li, X.; Choy, W. C.; Huo, L.; Xie, F.; Sha, W. E.; Ding, B.; Guo, X.; Li, Y.; Hou, J.; You, J.; Yang, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 3046
14. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 593
15. Dou, L.; You, J.; Yang, J.; Chen, C.-C.; He, Y.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 180
16. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S.-W.; Lai, T.-H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2011, 6, 115
17. Chen, Y.; Wan, X.; Long, G. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2645
18. Gupta, V.; Kyaw, A. K.; Wang, D. H.; Chand, S.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Sci. Rep. 2013, 3, 1965
19. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44
20. He, G.; Li, Z.; Wan, X.; Zhou, J.; Long, G.; Zhang, S.; Zhang, M.; Chen, Y. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 1801
21. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Zuo, Y.; Li, Z.; He, G.; Long, G.; Ni, W.; Li, C.; Su, X.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345
22. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Long, G.; Wang, F.; Li, Z.; Zuo, Y.; Li, C.; Chen, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4666
23. Huang, J.; Zhan, C.; Zhang, X.; Zhao, Y.; Lu, Z.; Jia, H.; Jiang, B.; Ye, J.; Zhang, S.; Tang, A.; Liu, Y.; Pei, Q.; Yao, J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2033
24. Sharma, G. D.; Reddy, M. A.; Ganesh, K.; Singh, S. P.; Chandrasekharam, M. RSC Adv. 2014, 4, 732
25. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719
26. Heliatek. http://www.heliatek.com/newscenter/latest-news/neuer- weltrekord-fur-organische-solarzellen-heliatek-behauptet-sich-mit-12- zelleffizienz-als-technologiefuhrer/?lang=en (accessed July 22, 2014).
27. Uchida, S.; Xue, J.; Rand, B. P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 4218
28. Sullivan, P.; Duraud, A.; Hancox, I.; Beaumont, N.; Mirri, G.; Tucker, J. H. R.; Hatton, R. A.; Shipman, M.; Jones, T. S. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 352
29. Tong, X.; Lassiter, B. E.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2010, 11, 705
30. Mutolo, K. L.; Mayo, E. I.; Rand, B. P.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8108
31. Wang, S.; Mayo, E. I.; Perez, M. D.; Griffe, L.; Wei, G.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 233304
32. Xiao, X.; Wei, G.; Wang, S.; Zimmerman, J. D.; Renshaw, C. K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2012, 24, 1956
33. Chen, G.; Sasabe, H.; Wang, Z.; Wang, X. F.; Hong, Z.; Yang, Y.; Kido, J. Adv. Mater. 2012, 24, 2768
34. Fitzner, R.; Mena-Osteritz, E.; Mishra, A.; Schulz, G.; Reinold, E.; Weil, M.; Körner, C.; Ziehlke, H.; Elschner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Pfeiffer, M.; Uhrich, C.; Bäuerle, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11064
35. Fitzner, R.; Reinold, E.; Mishra, A.; Mena-Osteritz, E.; Ziehlke, H.; Körner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Weil, M.; Tsaryova, O.; Weiß, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 897
36. Mishra, A.; Uhrich, C.; Reinold, E.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 265
37. Xia, P. F.; Feng, X. J.; Lu, J.; Movileanu, R.; Tao, Y.; Baribeau, J.-M.; Wong, M. S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16714
38. Xia, P. F.; Feng, X. J.; Lu, J.; Tsang, S.-W.; Movileanu, R.; Tao, Y.; Wong, M. S. Adv. Mater. 2008, 20, 4810
39. Lin, H. W.; Lin, L. Y.; Chen, Y. H.; Chen, C. W.; Lin, Y. T.; Chiu, S. W.; Wong, K. T. Chem. Commun. 2011, 47, 7872
40. Leliege, A.; Grolleau, J.; Allain, M.; Blanchard, P.; Demeter, D.; Rousseau, T.; Roncali, J. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 9948
41. Kronenberg, N. M.; Deppisch, M.; Wurthner, F.; Lademann, H. W.; Deing, K.; Meerholz, K. Chem. Commun. 2008, 6489
42. Burckstummer, H.; Tulyakova, E. V.; Deppisch, M.; Lenze, M. R.; Kronenberg, N. M.; Gsanger, M.; Stolte, M.; Meerholz, K.; Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11628
43. Ojala, A.; Bürckstümmer, H.; Hwang, J.; Graf, K.; von Vacano, B.; Meerholz, K.; Erk, P.; Würthner, F. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4473
44. Würthner, F.; Meerholz, K. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 9366
45. Steinmann, V.; Kronenberg, N. M.; Lenze, M. R.; Graf, S. M.; Hertel, D.; Meerholz, K.; Bürckstümmer, H.; Tulyakova, E. V.; Würthner, F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 888
46. Lin, L. Y.; Chen, Y. H.; Huang, Z. Y.; Lin, H. W.; Chou, S. H.; Lin, F.; Chen, C. W.; Liu, Y. H.; Wong, K. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15822
47. Chiu, S. W.; Lin, L. Y.; Lin, H. W.; Chen, Y. H.; Huang, Z. Y.; Lin, Y. T.; Lin, F.; Liu, Y. H.; Wong, K. T. Chem. Commun. 2012, 48, 1857
48. Chen, Y. H.; Lin, L. Y.; Lu, C. W.; Lin, F.; Huang, Z. Y.; Lin, H. W.; Wang, P. H.; Liu, Y. H.; Wong, K. T.; Wen, J.; Miller, D. J.; Darling, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13616
49. Fang, Y.; Pandey, A. K.; Nardes, A. M.; Kopidakis, N.; Burn, P. L.; Meredith, P. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 54
50. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S.; Tian, H.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199
51. Zhou, E.; Wei, Q.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 821
52. Yue, W.; Huang, X.; Yuan, J.; Ma, W.; Krebs, F. C.; Yu, D. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 10116
53. Yue, W.; Larsen-Olsen, T. T.; Hu, X.; Shi, M.; Chen, H.; Hinge, M.; Fojan, P.; Krebs, F. C.; Yu, D. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 1785
54. Rasmussen, S. C.; Evenson, S. J. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 1773
55. Zhang, X.; Shim, J. W.; Tiwari, S. P.; Zhang, Q.; Norton, J. E.; Wu, P.-T.; Barlow, S.; Jenekhe, S. A.; Kippelen, B.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4971
56. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, W. J.; Tiwari, S. P.; Coppée, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 123
57. Wang, Z.; Liang, M.; Hao, Y.; Zhang, Y.; Wang, L.; Sun, Z.; Xue, S. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 11809
58. Polander, L. E.; Yella, A.; Teuscher, J.; Humphry-Baker, R.; Curchod, B. F. E.; Ashari Astani, N.; Gao, P.; Moser, J.-E.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U. Chem. Mater. 2013, 25, 2642
59. Wang, Z.; Liang, M.; Wang, L.; Hao, Y.; Wang, C.; Sun, Z.; Xue, S. Chem. Commun. 2013, 49, 5748
60. Zhang, H.; Fan, J.; Iqbal, Z.; Kuang, D.-B.; Wang, L.; Meier, H.; Cao, D. Org. Electron. 2013, 14, 2071
61. Zhang, J.; Yao, Z.; Cai, Y.; Yang, L.; Xu, M.; Li, R.; Zhang, M.; Dong, X.; Wang, P. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1604
62. Cai, N.; Zhang, J.; Xu, M.; Zhang, M.; Wang, P. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3539
63. Sahu, D.; Padhy, H.; Patra, D.; Yin, J.-F.; Hsu, Y.-C.; Lin, J.-T.; Lu, K.-L.; Wei, K.-H.; Lin, H.-C. Tetrahedron 2011, 67, 303
64. Yassin, A.; Leriche, P.; Allain, M.; Roncali, J. New J. Chem. 2013, 37, 502
65. Yassin, A.; Rousseau, T.; Leriche, P.; Cravino, A.; Roncali, R. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 462
66. Yassin, A.; Savitha, G.; Leriche, P.; Frère, P.; Roncali, J. New J. Chem. 2012, 36, 2412
67. Grisorio, R.; Allegretta, G.; Suranna, G. P.; Mastrorilli, P.; Loiudice, A.; Rizzo, A.; Mazzeo, M.; Gigli, G. J. Mater. Chem. 2012, 22, 19752
68. Weidelener, M.; Wessendorf, C. D.; Hanisch, J.; Ahlswede, E.; Gotz, G.; Linden, M.; Schulz, G.; Mena-Osteritz, E.; Mishra, A.; Bäuerle, P. Chem. Commun. 2013, 49, 10865
69. Barlow, S.; Odom, S. A.; Lancaster, K.; Getmanenko, Y. A.; Mason, R.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14397
70. Ahmed, E.; Subramaniyan, S.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2011, 44, 7207
71. Ogawa, K.; Radke, K. R.; Rothstein, S. D.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 9067
72. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
73. Demeter, D.; Jeux, V.; Leriche, P.; Blanchard, P.; Olivier, Y.; Cornil, J.; Po, R.; Roncali, J. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 4854
74. Yokoyama, D.; Setoguchi, Y.; Sakaguchi, A.; Suzuki, M.; Adachi, C. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 386
75. Yokoyama, D.; Sakaguchi, A.; Suzuki, M.; Adachi, C. Org. Electron. 2009, 10, 127