Design of a simultaneous target and location-activatable fluorescent probe for visualizing hydrogen sulfide in lysosomes

Analytical Chemistry

Volumn 86, Issue 15, 2014, Pages 7508-7515

  Yang, Sheng ^a   Qi, Yue ^a   Liu, Changhui ^a   Wang, Yijun ^a   Zhao, Yirong ^a   Wang, Lili ^a   Li, Jishan ^a   Tan, Weihong ^a   Yang, Ronghua ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MEDICAL APPLICATIONS; PROBES; PROTONS;

BIOMEDICAL APPLICATIONS; FLUORESCENCE IMAGING; FLUORESCENT DETECTION; FLUORESCENT SENSORS; LIMITED SENSITIVITY; MOLECULAR SWITCHES; SELECTIVE FLUORESCENCE; SPATIO-TEMPORAL RESOLUTION;

FLUORESCENCE;

EID: 84905706977     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac501263d     Document Type: Article

References (73)

1. Paul, B. D.; Snyder, S. H. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012, 13, 499-507
2. Kimura, H. Exp. Physiol. 2011, 96, 833-835
3. Lefer, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 46, 17907-17908
4. Kimura, Y.; Goto, Y.-I.; Kimura, H. Antioxid. Redox Signaling 2010, 12, 1-13
5. Whiteman, M.; Le Trionnaire, S.; Chopra, M.; Fox, B.; Whatmore, J. Clin. Sci. 2011, 121, 459-88
6. Lippert, A. R.; New, E. J.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10078-10080
7. Lin, V. S.; Chang, C. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 595-601
8. Chen, Y.; Chen, Z.; Ren, W.; Ai, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9589-9592
9. Yu, C. M.; Li, X. Z.; Zeng, F.; Zheng, F. Y.; Wu, S. Z. Chem. Commun. 2013, 49, 403-405
10. Xiong, B.; Zhou, R.; Hao, J.; Jia, Y.; He, Y.; Yeung, E. S. Nat. Commun. 2013, 4, 1708
11. Hao, J. R.; Xiong, B.; Chen, X. D.; He, Y.; Yeung, E. S. Anal. Chem. 2014, 86, 4663-4667
12. Peng, H. J.; Cheng, Y. F.; Dai, C. F.; King, A. L.; Predmore, B. L.; Lefer, D. J.; Wang, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9672-9675
13. Montoya, L. A.; Pluth, M. D. Chem. Commun. 2012, 48, 4767-4769
14. Wang, R.; Yu, F. B.; Chen, L. X.; Chen, H.; Wang, L. J.; Zhang, W. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11757-11759
15. Liu, C. R.; Pan, J.; Li, S.; Zhao, Y.; Wu, L. Y.; Berkman, C. E.; Whorton, A. R.; Xian, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10327-10329
16. Qian, Y.; Karpus, J.; Kabil, O.; Zhang, S. Y.; Zhu, H. L.; Banerjee, R.; Zhao, J.; He, C. Nat. Commun. 2011, 2, 495
17. Sasakura, K.; Hanaoka, K.; Shibuya, N.; Mikami, Y.; Kimura, Y.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Takuya, T.; Kimura, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18003-18005
18. Qu, X. Y.; Li, C. J.; Chen, H. C.; Mack, J.; Guo, Z. J.; Shen, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 7510-7512
19. Cao, X. W.; Lin, W. Y.; Zheng, K. B.; He, L. W. Chem. Commun. 2012, 48, 10529-10531
20. Liu, T. Y.; Zhang, X. F.; Qian, Q. L.; Zou, Q. Y.; Feng, L.; Cui, J. N.; Xu, Z. C. Dyes Pigm. 2013, 99, 537-542
21. Chen, Y. C.; Zhu, C. C.; Yang, Z. H.; Chen, J. J.; He, Y. F.; Jiao, Y.; He, W. J.; Qiu, L.; Cen, J. J.; Guo, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1688-1691
22. Bae, S. K.; Heo, C. H.; Choi, D. J.; Sen, D.; Joe, E. H.; Cho, B. R.; Kim, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9915-9923
23. Wang, X.; Sun, J.; Zhang, W. H.; Ma, X. X.; Lv, J. Z.; Tang, B. Chem. Sci. 2013, 4, 2551-2556
24. Liu, T. Y.; Xu, Z. C.; Spring, D. R.; Cui, J. N. Org. Lett. 2013, 15, 2310-2313
25. Dickinson, B. C.; Srikun, D.; Chang, C. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 50-56
26. Smith, R. A. J.; Hartley, R. C.; Murphy, M. P. Antioxid. Redox Signaling 2011, 15, 3021-3038
27. Fan, J. L.; Dong, H. J.; Hu, M. M.; Wang, J. Y.; Zhang, H.; Zhu, H.; Sun, W.; Peng, X. J. Chem. Commun. 2014, 50, 882-884
28. Wang, X. H.; Nguyen, D. M.; Yanez, C. O.; Rodriguez, L.; Ahn, H.-Y.; Bondar, M. V.; Belfield, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12237-12239
29. Shao, N.; Jin, J. Y.; Wang, H.; Zheng, J.; Yang, R. H.; Chan, W. H.; Abliz, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 725-736
30. Li, Y. H.; Wang, H.; Li, J. S.; Zheng, J.; Xu, X. H.; Yang, R. H. Anal. Chem. 2011, 83, 1268-1274
31. Appelqvist, H.; Wäster, P.; Kågedal, K.; Öllinger, K. J. Mol. Cell Biol. 2013, 5, 214-226
32. Zhu, H.; Fan, J. L.; Xu, Q. L.; Li, H. L.; Wang, J. Y.; Gao, P.; Peng, X. J. Chem. Commun. 2012, 48, 11766-11768
33. Sun, R.; Liu, W.; Xu, Y. J.; Lu, J. M.; Ge, J. F.; Ihara, M. Chem. Commun. 2013, 49, 10709-10711
34. Li, G. P.; Zhu, D. J.; Xue, L.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 5020-5023
35. Wang, X. B.; Ma, X. Y.; Yang, Z.; Zhang, Z.; Wen, J. H.; Geng, Z. R.; Wang, Z. L. Chem. Commun. 2013, 49, 11263-11265
36. Zhu, H.; Fan, J. L.; Zhang, S. L.; Cao, J. F.; Song, K. D.; Ge, D.; Dong, H. J.; Wang, J. Y.; Peng, X. J. Biomater. Sci. 2014, 2, 89-97
37. Wang, L.; Xiao, Y.; Tian, W. M.; Deng, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2903-2906
38. Song, D.; Lim, J. M.; Cho, S. M.; Park, S.-J.; Cho, J.; Kang, D. M.; Rhee, S. G.; You, Y.; Nam, W. Chem. Commun. 2012, 48, 5449-5451
39. Yu, H. B.; Xiao, Y.; Jin, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17486-17489
40. Leisle, L.; Ludwig, C. F.; Wagner, F. A.; Jentsch, T. J.; Stauber, T. EMBO J. 2011, 30, 2140-2152
41. Dale, T. J.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4500-4501
42. Hu, H. B.; Zhang, X. F.; Xiao, Y.; Zhou, W.; Wang, L. P.; Jin, L. J. Anal. Chem. 2013, 85, 7076-7084
43. Wei, H.; Huang, Q.; Yang, X. F.; Li, H. Chem. Commun. 2013, 49, 4956-4958
44. Sakabe, M.; Asanuma, D.; Kamiya, M.; Iwatate, R. J.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T.; Urano, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 409-414
45. Abe, H.; Wang, J.; Furukawa, K.; Oki, K.; Uda, M.; Tsuneda, S.; Ito, Y. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1219-1226
46. Magde, D.; Wong, R.; Seybold, P. G. Photochem. Photobiol. 2002, 75, 327-334
47. Lim, C. S.; Masanta, G.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11132-11135
48. Lee, M. H.; Han, J. H.; Lee, J. H.; Choi, H. G.; Kang, C. L.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17314-17319
49. Yang, Z. G.; He, Y. X.; Lee, J. H.; Park, N. Y.; Suh, M.; Chae, W. S.; Cao, J. F.; Peng, X. J.; Jung, H.; Kang, C. L.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9181-9185
50. Han, J. Y.; Burgess, K. Chem. Rev. 2010, 110, 2709-2728
51. Beija, M.; Afonso, C. A. M.; Martinho, J. M. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2410-2433
52. Zheng, H.; Zhan, X. Q.; Bian, Q. N.; Zhang, X. J. Chem. Commun. 2013, 49, 429-447
53. Lv, H. S.; Huang, S. Y.; Zhao, B. X.; Miao, J. Y. Anal. Chim. Acta 2013, 788, 177-182
54. Wu, S. Q.; Li, Z.; Han, J. H.; Han, S. F. Chem. Commun. 2011, 47, 11276-11278
55. Lee, M. H.; Han, J. H.; Lee, J. H.; Park, N.; Kumar, R.; Kang, C.; Kim, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6206-6209
56. Hartman, M. C. T.; Dcona, M. M. Analyst 2012, 137, 4910-4912
57. Chen, B. F.; Li, W.; Lv, C.; Zhao, M. M.; Jin, H.; Jin, H. F.; D, J. B.; Zhang, L. R.; Tang, X. J. Analyst 2013, 138, 946-951
58. Das, S. K.; Lim, C. S.; Yang, S. Y.; Han, J. H.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2012, 48, 8395-8397
59. Shi, W.; Ma, H. M. Chem. Commun. 2012, 48, 8732-8744
60. Wu, Z. S.; Li, Z.; Yang, L.; Han, J. H.; Han, S. F. Chem. Commun. 2012, 48, 10120-10122
61. Chen, X. Q.; Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Rev. 2012, 112, 1910-1956
62. Wang, H.; Wang, Y. X.; Jin, J. Y.; Yang, R. H. Anal. Chem. 2008, 80, 9021-9028
63. Lin, V. S.; Lippert, A. R.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 7131-7135
64. Yu, F. B.; Li, P.; Song, P.; Wang, B. S.; Zhao, J. Z.; Han, K. L. Chem. Commun. 2012, 48, 2852-2854
65. Mao, G. J.; Wei, T. T.; Wang, X. X.; Huan, S. Y.; Lu, D. Q.; Zhang, J.; Zhang, X. B.; Tan, W. H.; Shen, G. L.; Yu, R. Q. Anal. Chem. 2013, 85, 7875-7881
66. Haugland, R. P. A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies; Invitrogen Corp.: Eugene, OR, 2005; pp 580-588.
67. Wan, Q. Q.; Song, Y. C.; Li, Z.; Gao, X. H.; Ma, H. M. Chem. Commun. 2013, 49, 502-504
68. Yoshimori, T.; Yamamoto, A.; Moriyama, Y.; Futai, M.; Tashiro, Y. J. Biol. Chem. 1991, 266, 17707-17712
69. Li, Z.; Song, Y. L.; Yang, Y. H.; Yang, L.; Huang, X. H.; Han, J. H.; Han, S. F. Chem. Sci. 2013, 3, 2941-2948
70. Singh, S.; Padovani, D.; Leslie, R. A.; Chikuand, T.; Banerjee, R. J. Biol. Chem. 2009, 284, 22457-22466
71. Shibuya, N.; Tanaka, M.; Yoshida, M.; Ogasawara, Y.; Togawa, T.; Ishii, K.; Kimura, H. Antioxid. Redox Signaling 2009, 11, 703-714
72. Mitsuhashi, H.; Yamashita, S.; Ikeuchi, H.; Kuroiwa, T.; Kaneko, Y.; Hiromura, K.; Ueki, K.; Nojima, Y. Shock 2005, 24, 529-534
73. Whiteman, M.; Armstrong, J. S.; Chu, S. H.; Jia-Ling, S.; Wong, B. S.; Cheung, N. S.; Halliwell, B.; Moore, P. K. J. Neurochem. 2004, 90, 765-768