Fullerene as a platform for recyclable TEMPO organocatalysts for the oxidation of alcohols

ChemCatChem

Volumn 6, Issue 8, 2014, Pages 2419-2424

  Beejapur, Hazi Ahmad ^a   Campisciano, Vincenzo ^a   Franchi, Paola ^b   Lucarini, Marco ^b   Giacalone, Francesco ^a   Gruttadauria, Michelangelo ^a  

^a UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

alcohols; EPR spectroscopy; fullerenes; organocatalysis; oxidation; TEMPO

Indexed keywords

ALCOHOLS; CATALYST ACTIVITY; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; PARAMAGNETIC RESONANCE; REACTION KINETICS;

2 ,2 ,6 ,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE-1-OXYL; EPR SPECTROSCOPY; MOLECULAR PLATFORM; ORGANOCATALYSIS; OXIDATION OF ALCOHOLS; RECOVERED MATERIALS; SECONDARY ALCOHOLS; TEMPO;

FULLERENES;

EID: 84905564489     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201402262     Document Type: Article

References (85)

1. J. E. Bäckvall, Modern Oxidation Methods, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2010
2. M. Hudlicky, in Oxidations in Organic Synthesis, ACS Monograph 186, Washington DC, 1990
3. S. Jammi, T. Punniyamurthy, G. B. W. L. Ligthart, R. H. Meijer, J. V. Buijtenen, J. Meuldijk, J. A. J. M. Vekemans, L. A. Hulshof, K. Kittigowittana, M. Pohmakotr, V. Reutrakul, C. Kuhakarn, Regio- and Stereo- Controlled Oxidations and Reductions, Vol. 5, Wiley, Chichester 2007.
4. P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1989, 54, 2970-2972
5. P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1987, 52, 2559-2562
6. P. L. Anelli, F. Montanari, S. Quici, Org. Synth. 1990, 69, 212-219
7. M. Dagonneau, E. S. Kagan, V. I. Mikhailov, E. G. Rozantsev, V. D. Sholle, Synthesis 1984, 895-916
8. L. Tebben, A. Studer, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5034-5068
9. Angew. Chem. 2011, 123, 5138-5174
10. T. Vogler, A. Studer, Synthesis 2008, 1979-1993
11. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1051-1071.
12. A. K. Tucker-Schwartz, R. L. Garrell, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12718-12726
13. M. Benaglia, A. Puglisi, O. Holczknecht, S. Quici, G. Pozzi, Tetrahedron 2005, 61, 12058-12064
14. C. Bolm, F. Thomas, Chem. Commun. 1999, 1795-1796
15. R. Ciriminna, J. Blum, D. Avnir, M. Pagliaro, Chem. Commun. 2000, 1441-1442
16. T. Dohi, K. I. Fukushima, T. Kamitanaka, K. Morimoto, N. Takenaga, Y. Kita, Green Chem. 2012, 14, 1493-1501
17. B. Karimi, A. Biglari, J. H. Clark, V. Budarin, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7210-7213
18. Angew. Chem. 2007, 119, 7348-7351
19. J. P. Lindner, C. Roben, A. Studer, M. Stasiak, R. Ronge, A. Greiner, H. J. Wendorff, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8874-8877
20. Angew. Chem. 2009, 121, 9035-9038
21. A. Schätz, R. N. Grass, W. J. Stark, O. Reiser, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8262-8266
22. Y. Wang, X. Song, S. Shao, H. Zhong, F. Lin, RSC Adv. 2012, 2, 7693-7698
23. J. A. M. Hepperle, F. Mitschang, A. K. Bier, B. K. Dettlaff, A. Greiner, A. Studer, RSC Adv. 2013, 3, 25976-25981.
24. H. A. Beejapur, F. Giacalone, R. Noto, P. Franchi, M. Lucarini, M. Gruttadauria, ChemCatChem 2013, 5, 2991-2999.
25. M. Gruttadauria, F. Giacalone, R. Noto, Green Chem. 2013, 15, 2608-2618.
26. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354-358.
27. N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474-1476
28. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789-1791
29. G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338
30. J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
31. B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58-77
32. Angew. Chem. 2008, 120, 62-82.
33. R. Bakry, R. M. Vallant, M. Najam-ul-Haq, M. Rainer, Z. Szabo, C. W. Huck, G. K. Bonn, Int. J. Nanomed. 2007, 2, 639-649
34. S. Bosi, T. Da Ros, G. Spalluto, M. Prato, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 913-923
35. T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 1999, 663-669.
36. F. Giacalone, N. Martín, Chem. Rev. 2006, 106, 5136-5190
37. F. Giacalone, N. Martín, Adv. Mater. 2010, 22, 4220-4248.
38. S. Sarkar, M. L. Moser, X. Tian, X. Zhang, Y. F. Al-Hadeethi, R. C. Haddon, Chem. Mater. 2014, 26, 184-195
39. C. Su, K. P. Loh, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2275-2285
40. D. S. Su, S. Perathoner, G. Centi, Chem. Rev. 2013, 113, 5782-5816
41. G. G. Wildgoose, C. E. Banks, R. G. Compton, Small 2006, 2, 182-193
42. P. Serp, M. Corrias, P. Kalck, Appl. Catal. A 2003, 253, 337-358
43. B. F. Machado, P. Serp, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 54-75.
44. B. Coq, J. M. Planeix, V. Brotons, Appl. Catal. A 1998, 173, 175-183
45. N. F. Goldshleger, Fullerene Sci. Technol. 2001, 9, 255-280.
46. H. Veisi, R. Masti, D. Kordestani, M. Safaei, O. Sahin, J. Mol. Catal. A 2014, 385, 61-67.
47. Y. Li, Z. Mao, J. Xu, J. Yang, Z. Guo, D. Zhu, J. Li, B. Yin, Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 361-364
48. Z. Shi, J. Jin, Y. Li, Z. Guo, S. Wang, L. Jiang, D. Zhu, New J. Chem. 2001, 25, 670-672
49. A. Polimeno, M. Zerbetto, L. Franco, M. Maggini, C. Corvaja, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4734-4741
50. C. Corvaja, M. Maggini, M. Prato, G. Scorrano, M. Venzin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8857-8858
51. F. Arena, F. Bullo, F. Conti, C. Corvaja, M. Maggini, M. Prato, G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 789-795
52. F. Conti, C. Corvaja, A. Toffoletti, N. Mizuochi, Y. Ohba, S. Yamauchi, M. Maggini, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4962-4967
53. C. Corvaja, L. Franco, M. Mazzoni, M. Maggini, G. Zordan, E. Menna, G. Scorrano, Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 287-292
54. F. Conti, C. Corvaja, M. Maggini, G. Scorrano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3518-3525
55. Y. Li, X. Lei, S. Jockusch, J. Y. C. Chen, M. Frunzi, J. A. Johnson, R. G. Lawler, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4042-4043
56. Y. Li, X. Lei, R. G. Lawler, Y. Murata, K. Komatsu, N. J. Turro, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2135-2138
57. S. Campestrini, C. Corvaja, M. De Nardi, C. Ducati, L. Franco, M. Maggini, M. Meneghetti, E. Menna, G. Ruaro, Small 2008, 4, 350-356.
58. K. Matsuda, G. Ulrich, H. Iwamura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1581-1588
59. T. Ishida, K. Shinozuka, M. Kubota, M. Ohashi, T. Nogami, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1841-1842
60. T. Ishida, K. Shinozuka, T. Nogami, M. Kubota, M. Ohashi, Tetrahedron 1996, 52, 5103-5112
61. P. Ceroni, F. Conti, C. Corvaja, M. Maggini, F. Paolucci, S. Roffia, G. Scorrano, A. Toffoletti, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 156-163.
62. L. Franco, M. Mazzoni, C. Corvaja, V. P. Gubskaya, L. S. Berezhnaya, I. A. Nuretdinov, Appl. Magn. Reson. 2006, 30, 577-590
63. L. Franco, M. Mazzoni, C. Corvaja, V. P. Gubskaya, L. Berezhnaya, I. A. Nuretdinov, Chem. Commun. 2005, 2128-2130
64. V. P. Gubskaya, L. S. Berezhnaya, V. V. Yanilkin, V. I. Morozov, N. V. Nastapova, Y. Y. Efremov, I. A. Nuretdinov, Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 1642-1655
65. V. P. Gubskaya, L. Berezhnaya, A. T. Gubaidullin, I. I. Faingold, R. A. Kotelnikova, N. P. Konovalova, V. I. Morozov, I. A. Litvinov, I. A. Nuretdinov, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 976-981.
66. E. G. Rozantsev, V. A. Golubev, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1965, 718-719
67. C. Bosch-Navarro, F. Busolo, E. Coronado, Y. Duan, C. Marti-Gastaldo, H. Prima-Garcia, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 4590-4598.
68. N. B. Mel'nikova, I. V. Gulyaev, M. V. Gulenova, A. A. Volkov, O. E. Zimnyakova, V. P. Gubskaya, L. S. Berezhnaya, A. T. Gubaidullin, I. A. Nuretdinov, Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 1955-1966.
69. T. D. Lee, J. F. W. Keana, J. Org. Chem. 1975, 40, 3145-3147.
70. J. E. Werz, J. R. Bolton, Electron Spin Resonance: Elementary Theory and Practical Applications, Chapman and Hall, New York, 1986.
71. P. Neviani, E. Mileo, S. Masiero, S. Pieraccini, M. Lucarini, G. P. Spada, Org. Lett. 2009, 11, 3004-3007.
72. A. De Mico, R. Margarita, L. Parlanti, A. Vescovi, G. Piancatelli, J. Org. Chem. 1997, 62, 6974-6977
73. O. Holczknecht, M. Cavazzini, S. Quici, I. Shepperson, G. Pozzi, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 677-688
74. J. S. Yadav, N. N. Yadav, T. Srinivasa Rao, B. V. Subba Reddy, A. A. K. Al Ghamdi, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4603-4608.
75. B. Karimi, E. Farhangi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6056-6060.
76. R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981.
77. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, J. Mol. Catal. A 2006, 251, 200-214.
78. H. Nishide, S. Iwasa, Y. J. Pu, T. Suga, K. Nakahara, M. Satoh, Electrochim. Acta 2004, 50, 827-831
79. H. Nishide, K. Oyaizu, Science 2008, 319, 737-738
80. K. Oyaizu, H. Nishide, Adv. Mater. 2009, 21, 2339-2344.
81. A. A. Bobko, I. Dhimitruka, J. L. Zweier, V. V. Khramtsov, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7240-7241
82. P. Kuppusamy, P. Wang, R. A. Shankar, L. Ma, C. E. Trimble, C. J. C. Hsia, J. L. Zweier, Magn. Reson. Med. 1998, 40, 806-811
83. K. i. Matsumoto, H. Yakumaru, M. Narazaki, H. Nakagawa, K. Anzai, H. Ikehira, N. Ikota, Magn. Reson. Imaging 2008, 26, 117-121
84. B. P. Soule, F. Hyodo, K. i. Matsumoto, N. L. Simone, J. A. Cook, M. C. Krishna, J. B. Mitchell, Free Radical Biol. Med. 2007, 42, 1632-1650.
85. I. Ratera, J. Veciana, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 303-349.