Direct oxidative nitration of aromatic sulfonamides under mild conditions

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 69, 2014, Pages 9936-9938

  Li, Ying Xiu ^a   Li, Lian Hua ^a   Yang, Yan Fang ^a   Hua, Hui Liang ^a   Yan, Xiao Biao ^a   Zhao, Lian Biao ^b   Zhang, Jin Bang ^a   Ji, Fa Jin ^c   Liang, Yong Min ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b NORTH MINZU UNIVERSITY   (China)

^c Eighth Middle School   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; AROMATIC SULFONAMIDE; SODIUM NITRITE; SULFONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ELECTRON; NITRATION; OXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLVENT EFFECT; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84905510436     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc03784g     Document Type: Article

References (65)

1. K. Hunger, Industry Dyes: Chemistry, Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
2. S. A. Lawrence, Amines: Synthesis, Properties and Application, Cambridge University Press, Cambridge, 2004
3. P. F. Vogt, and J. J. Gerulis, Amines, Aromatic, in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
4. Z. Rappoport, Chemistry of Anilines, Part 1, in Patai Series: The Chemistry of Functional Groups, ed. Z. Rappoport, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, West Sussex, 2007
5. G. A. Olah, R. Malhotra, and S. C. Narang, Nitration: Methods and Mechanisms, VCH, New York, 1989
6. ACS Symposium Series 623, ed. L. F. Albright, R. V. C. Carr and R. J. Schmitt, American Chemical Society, Washington, DC, 1996
7. S. M. Dirk, E. T. Mickelson, J. C. Henderson, J. M. Tour, Org. Lett. 2000, 2, 3405-3406
8. N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VCH, New York, 2001
9. J. P. Das, P. Sinha, S. Roy, Org. Lett. 2002, 4, 3055-3058
10. S. Rozen, M. Carmeli, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8118-8119
11. S. Saito, Y. Koizumi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4715-4717
12. X. Yang, C. Xi, Y. Jiang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8781-8783
13. B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12898-12899
14. D. Koley, O. C. Colón, S. N. Savinov, Org. Lett. 2009, 11, 4172-4175
15. K. R. Reddy, C. U. Maheswari, M. Venkateshwar, M. L. Kantam, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 93-96
16. P. LaBeaume, M. Placzek, M. Daniels, I. Kendrick, P. Ng, M. McNeel, R. Afroze, A. Alexander, R. Thomas, A. E. Kallmerten, G. B. Jones, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1906-1909
17. H. J. Yang, Y. Li, M. Jiang, J. M. Wang, H. Fu, Chem. – Eur. J. 2011, 17, 5652-5660
18. L. Zhang, Z. Liu, H. Li, G. Fang, B.-D. Barry, T. A. Belay, X. Bi, Q. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 6536-6539
19. S. Manna, S. Maity, S. Rana, S. Agasti, D. Maiti, Org. Lett. 2012, 14, 1736-1739
20. M. A. Zolfigol, A. Khazaei, A. R. Moosavi-Zare, A. Zare, H. G. Kruger, Z. Asgari, V. Khakyzadeh, M. Kazem-Rostami, J. Org. Chem. 2012, 77, 3640-3645
21. P. J. A. Joseph, S. Priyadarshini, M. L. Kantam, H. Maheswaran, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1511-1513
22. S. Wang, C. C. Shu, T. Wang, J. Yu, G. B. Yan, Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 643-646
23. B. Kilpatrick, M. Heller, S. Arns, Chem. Commun. 2013, 49, 514-516
24. M. Kol, S. Rozen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 567-568
25. H. B. Sun, R. Hua, Y. Yin, J. Org. Chem. 2005, 70, 9071-9073
26. J. Lindley, Tetrahedron. 1984, 40, 1433-1456
27. A. Klapars, J. C. Antilla, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729
28. R. K. Gujadhur, C. G. Bates, D. Venkataraman, Org. Lett. 2001, 3, 4315-4317
29. R. Gujadhur, D. Venkataraman, J. T. Kintigh, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791-4793
30. J.-B. Clement, J. F. Hayes, H. M. Sheldrake, P. W. Sheldrake, A. S. Wells, Synlett. 2001, 1423-1427
31. A. Klapars, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421-7428
32. F. Y. Kwong, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 581-584
33. G. E. Job, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 3703-3706
34. A. A. Kelkar, N. M. Patil, R. V. Chaudhari, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7143-7146
35. K. Yamada, T. Kubo, H. Tokuyama, T. Fukuyama, Synlett. 2002, 231-234
36. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449
37. G. Evindar, R. A. Batey, Org. Lett. 2003, 5, 133-136
38. F. Y. Kwong, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 793-796
39. B. Mallesham, B. M. Rajesh, P. R. Reddy, D. Srinivas, S. Trehan, Org. Lett. 2003, 5, 963-965
40. L. Jiang, G. E. Job, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 3667-3669
41. D. Ma, C. Xia, J. Jiang, J. Zhang, W. Tang, J. Org. Chem. 2003, 68, 442-451
42. Z. Lu, R. J. Twieg, S. D. Huang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289-6292
43. A. Klapars, S. Parris, K. W. Anderson, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3529-3533
44. S. Saito, Y. Koizumi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4715-4717
45. S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuil, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426
46. L. M. Alcazar-Roman, J. F. Hartwig, A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618-4630
47. L. M. Alcazar-Roman, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12905-12906
48. R. Kuwano, M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 6479-6486
49. X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653-6655
50. E. R. Strieter, D. G. Blackmond, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13978-13980
51. D. Zim, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2413-2415
52. M. W. Hooper, M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2003, 68, 2861-2873
53. Y. K. Liu, S. J. Lou, D. Q. Xu, Z. Y. Xu, Chem. – Eur. J. 2010, 16, 13590-13593
54. J. F. Hartwig, Synlett. 1997, 329-340
55. J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860
56. J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818
57. J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067
58. J. F. Hartwig, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417-1423
59. G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasis, G. A. Olah, Org. Lett. 2004, 6, 2205-2207
60. S. Salzbrunn, J. Simon, G. K. S. Prakash, N. A. Petasis, G. A. Olah, Synlett. 2000, 1485-1487
61. D. M. Roundhill, Chem. Rev. 1992, 92, 1-27
62. K. Weissermel, and H. J. Arpe, Industry Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 1997
63. D. I. Weisblatr, J. Magerlein, D. R. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3630-3632
64. X. Chen, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790-6791
65. Y. Li, B.-J. Li, W.-H. Wang, W.-P. Huang, X.-S. Zhang, K. Chen, Z.-J. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2115-2119