Cobaloxime-based artificial hydrogenases

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 15, 2014, Pages 8071-8082

  Bacchi, Marine ^a   Berggren, Gustav ^a,f   Niklas, Jens ^b   Veinberg, Elias ^c   Mara, Michael W ^d   Shelby, Megan L ^d   Poluektov, Oleg G ^b   Chen, Lin X ^b,d   Tiede, David M ^b   Cavazza, Christine ^a   Field, Martin J ^c   Fontecave, Marc ^a,e   Artero, Vincent ^a  

^a UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

^b ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c INSTITUT DE BIOLOGIE STRUCTURALE   (France)

^d NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^e Paris Sciences et Lettres   (France)

^f STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COBALOXIME; COBALT; HYDROGENASE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

CATALYSIS; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; MOLECULAR DOCKING; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CATALYSIS; CIRCULAR DICHROISM; COBALT; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDROGENASE; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 84905458004     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic501014c     Document Type: Article

References (93)

1. Armstrong, F. A.; Hirst, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 14049-14054
2. Madden, C.; Vaughn, M. D.; Diez-Perez, I.; Brown, K. A.; King, P. W.; Gust, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1577-1582
3. Jones, A. K.; Sillery, E.; Albracht, S. P. J.; Armstrong, F. A. Chem. Commun. 2002, 866-867
4. Canaguier, S.; Artero, V.; Fontecave, M. Dalton Trans. 2008, 315-325
5. Tard, C.; Pickett, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2245-2274
6. Simmons, T. R.; Berggren, G.; Bacchi, M.; Fontecave, M.; Artero, V. Coord. Chem. Rev. 2014, 270-271, 127-150
7. Chenevier, P.; Mugherli, L.; Darbe, S.; Darchy, L.; DiManno, S.; Tran, P. D.; Valentino, F.; Iannello, M.; Volbeda, A.; Cavazza, C.; Artero, V. C. R. Chim. 2013, 16, 491-516
8. Fontecave, M.; Artero, V. C. R. Chim. 2011, 14, 362-371
9. DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62-72
10. Artero, V.; Chavarot-Kerlidou, M.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7238-7266
11. Baffert, C.; Artero, V.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 1817-1824
12. Razavet, M.; Artero, V.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 4786-4795
13. Hu, X.; Brunschwig, B. S.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8988-8998
14. Hu, X. L.; Cossairt, B. M.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S.; Peters, J. C. Chem. Commun. 2005, 4723-4725
15. Fourmond, V.; Jacques, P. A.; Fontecave, M.; Artero, V. Inorg. Chem. 2010, 49, 10338-10347
16. Jacques, P.-A.; Artero, V.; Pécaut, J.; Fontecave, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 20627-20632
17. Bhattacharjee, A.; Andreiadis, E. S.; Chavarot-Kerlidou, M.; Fontecave, M.; Field, M. J.; Artero, V. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 15166-15174
18. McCrory, C. C. L.; Uyeda, C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3164-3170
19. Connolly, P.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1986, 25, 2684-2688
20. Szajna-Fuller, E.; Bakac, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2488-2494
21. Andreiadis, E. S.; Jacques, P.-A.; Tran, P. D.; Leyris, A.; Chavarot-Kerlidou, M.; Jousselme, B.; Matheron, M.; Pécaut, J.; Palacin, S.; Fontecave, M.; Artero, V. Nat. Chem. 2013, 5, 48-53
22. Probst, B.; Guttentag, M.; Rodenberg, A.; Hamm, P.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 3404-3412
23. Guttentag, M.; Rodenberg, A.; Kopelent, R.; Probst, B.; Buchwalder, C.; Brandstatter, M.; Hamm, P.; Alberto, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 59-64
24. Wakerley, D. W.; Reisner, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 5739-5746
25. Cobo, S.; Heidkamp, J.; Jacques, P.-A.; Fize, J.; Fourmond, V.; Guetaz, L.; Jousselme, B.; Ivanova, V.; Dau, H.; Palacin, S.; Fontecave, M.; Artero, V. Nat. Mater. 2012, 11, 802-807
26. Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5588-601
27. Deuss, P. J.; den Heeten, R.; Laan, W.; Kamer, P. C. J. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 4680-4698
28. Heinisch, T.; Ward, T. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 184-199
29. Faiella, M.; Roy, A.; Sommer, D.; Ghirlanda, G. Biopolymers 2013, 100, 558-571
30. Yu, F.; Cangelosi, V. M.; Zastrow, M. L.; Tegoni, M.; Plegaria, J. S.; Tebo, A. G.; Mocny, C. S.; Ruckthong, L.; Qayyum, H.; Pecoraro, V. L. Chem. Rev. 2014, 114, 3495-3578
31. Utschig, L. M.; Silver, S. C.; Mulfort, K. L.; Tiede, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16334-16337
32. Ueno, T.; Ohashi, M.; Kono, M.; Kondo, K.; Suzuki, A.; Yamane, T.; Watanabe, Y. Inorg. Chem. 2004, 43, 2852-2858
33. Ohashi, M.; Koshiyama, T.; Ueno, T.; Yanase, M.; Fujii, H.; Watanabe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1005-1008
34. Ueno, T.; Abe, S.; Yokoi, N.; Watanabe, Y. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2717-2731
35. Carey, J. R.; Ma, S. K.; Pfister, T. D.; Garner, D. K.; Kim, H. K.; Abramite, J. A.; Wang, Z. L.; Guo, Z. J.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10812-10813
36. Abe, S.; Ueno, T.; Reddy, P. A. N.; Okazaki, S.; Hikage, T.; Suzuki, A.; Yamane, T.; Nakajima, H.; Watanabe, Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 5137-5139
37. Ueno, T.; Koshiyama, T.; Abe, S.; Yokoi, N.; Ohashi, M.; Nakajima, H.; Watanabe, Y. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 142-147
38. Utschig, L. M.; Tiede, D. M.; Poluektov, O. G. Biochemistry 2010, 49, 9682-9684
39. Bakac, A.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5197-5202
40. Broomhead, J. A.; Young, C. G. Inorg. Synth. 1982, 21, 127-128
41. Janda, M.; Hemmerich, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 443-444
42. Weisbuch, S.; Gerard, F.; Pasdeloup, M.; Cappadoro, J.; Dupont, Y.; Jamin, M. Biochemistry 2005, 44, 7013-7023
43. Elliott, J. I.; Brewer, J. M. Arch. Biochem. Biophys. 1978, 190, 351-357
44. Poluektov, O. G.; Utschig, L. M.; Schlesselman, S. L.; Lakshimi, K. V.; Brudvig, G. W.; Kothe, G.; Thurnauer, M. C. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8911-8916
45. Stoll, S.; Schweiger, A. J. Magn. Reson. 2006, 178, 42-55
46. O'Reilly, J. E. Biochim. Biophys. Acta 1973, 292, 509-515
47. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
49. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
50. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
51. Neese, F. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011.
52. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805
53. Sinnecker, S.; Rajendran, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M.; Neese, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2235-2245
54. Field, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1151-1161
55. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005, 61, 704-721
56. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236
57. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213
58. Tiede, D. M.; Mulfort, K. L.; Scott, A. M.; Bender, S. L.; Poluektov, O. G.; Utschig, L. M.; Chen, L. X.; Mardis, K. L. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2010, 240.
59. Eliezer, D.; Yao, J.; Dyson, H. J.; Wright, P. E. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 148-155
60. Hargrove, M. S.; Barrick, D.; Olson, J. S. Biochemistry 1996, 35, 11293-11299
61. Niklas, J.; Mardis, K. L.; Rakhimov, R. R.; Mulfort, K. L.; Tiede, D. M.; Poluektov, O. G. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 2943-2957
62. Bakac, A.; Brynildson, M. E.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1986, 25, 4108-4114
63. Rockenbauer, A.; Budozahonyi, E.; Simandi, L. I. Dalton Trans. 1975, 1729-1737
64. Wirt, M. D.; Bender, C. J.; Peisach, J. Inorg. Chem. 1995, 34, 1663-1667
65. Schrauzer, G. N.; Lee, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1551-1557
66. Jones, R. D.; Summerville, D. A.; Basolo, F. Chem. Rev. 1979, 79, 139-179
67. Westre, T. E.; Kennepohl, P.; DeWitt, J. G.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6297-6314
68. Megnamisibelombe, M.; Nlend, G. N.; Nuber, B. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 612-614
69. Sun, W.; Li, X. Q.; Wang, Y.; Li, X.; Zhao, C. Z.; Jiao, K. Bioelectrochemistry 2009, 75, 170-175
70. Zhao, G. C.; Zhang, L.; Wei, X. W.; Yang, Z. S. Electrochem. Commun. 2003, 5, 825-829
71. Hemmerich, P.; Massey, V.; Fenner, H. FEBS Lett. 1977, 84, 5-21
72. Massey, V.; Hemmerich, P. Biochemistry 1978, 17, 9-16
73. Blankenhorn, G. Eur. J. Biochem. 1976, 67, 67-80
74. Duchstein, H. J.; Fenner, H.; Hemmerich, P.; Knappe, W. R. Eur. J. Biochem. 1979, 95, 167-181
75. Bhattacharjee, A.; Chavarot-Kerlidou, M.; Andreiadis, E. S.; Fontecave, M.; Field, M. J.; Artero, V. Inorg. Chem. 2012, 51, 7087-7093
76. Mulfort, K. L.; Tiede, D. M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14572-14581
77. Vincent, K. A.; Tilley, G. J.; Quammie, N. C.; Streeter, I.; Burgess, B. K.; Cheesman, M. R.; Armstrong, F. A. Chem. Commun. 2003, 2590-2591
78. Kleingardner, J. G.; Kandemir, B.; Bren, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 136, 4-7
79. Jones, A. K.; Lichtenstein, B. R.; Dutta, A.; Gordon, G.; Dutton, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14844-14845
80. Roy, A.; Madden, C.; Ghirlanda, G. Chem. Commun. 2012, 48, 9816-9818
81. Roy, S.; Shinde, S.; Hamilton, G. A.; Hartnett, H. E.; Jones, A. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1050-1055
82. Sano, Y.; Onoda, A.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2011, 47, 8229-8231
83. Sano, Y.; Onoda, A.; Hayashi, T. J. Inorg. Biochem. 2012, 108, 159-162
84. The use of more acidic conditions (pH 4.5-4.7) allows one to observe higher turnover numbers of ∼80 within ∼2 h: Roy, A.; Madden, C.; Ghirlanda, G. Chem. Commun. 2012, 48, 9816-9818
85. Sano, Y.; Onoda, A.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2011, 47, 8229-8231
86. Muckerman, J. T.; Fujita, E. Chem. Commun. 2011, 47, 12456-12458
87. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11252-11262
88. Dempsey, J. L.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16774-16776
89. Simandi, L. I.; Szeverenyi, Z.; Budozahonyi, E. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1975, 11, 773-777
90. Silver, S. C.; Niklas, J.; Du, P. W.; Poluektov, O. G.; Tiede, D. M.; Utschig, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13246-13249
91. Letondor, C.; Pordea, A.; Humbert, N.; Ivanova, A.; Mazurek, S.; Novic, M.; Ward, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8320-8328
92. Pordea, A.; Creus, M.; Letondor, C.; Ivanova, A.; Ward, T. R. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 601-604
93. Ueno, T.; Koshiyama, T.; Ohashi, M.; Kondo, K.; Kono, M.; Suzuki, A.; Yamane, T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6556-6562