A novel fully water-soluble Cu(i) probe for fluorescence live cell imaging

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 69, 2014, Pages 9835-9838

  Giuffrida, Maria Laura ^a   Rizzarelli, Enrico ^a   Tomaselli, Gaetano A ^b   Satriano, Cristina ^b   Sfrazzetto, Giuseppe Trusso ^b  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; FLUORESCENT DYE; PYRIDINIUM DERIVATIVE; WATER; CUPROUS ION;

CHEMISTRY; CONFOCAL MICROSCOPY; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE IMAGING; HUMAN; MITOCHONDRION; SOLUBILITY; SPECTROFLUOROMETRY; TUMOR CELL LINE; ARTICLE; CELL IMAGING; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CELLULAR DISTRIBUTION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; MITOCHONDRIAL RESPIRATION; MOLECULAR IMAGING; NEUROBLASTOMA CELL; NONHUMAN; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; WATER SOLUBILITY;

CELL LINE, TUMOR; COPPER; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; HUMANS; MICROSCOPY, CONFOCAL; MITOCHONDRIA; OPTICAL IMAGING; PYRIDINIUM COMPOUNDS; SOLUBILITY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; WATER;

EID: 84905435443     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc02147a     Document Type: Article

References (55)

1. J. R. Prohaska, Am. J. Clin. Nutr. 2008, 88, 826S
2. L. T. Jensen, D. R. Winge, EMBO J. 1998, 17, 5400
3. L. Liu, J. Qui, Z. Yang, L. Peng, C. Li, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2012, 420, 600
4. E. Tokuda, E. Okawa, S. Watanabe, S.-I. Ono, Hum. Mol. Genet. 2014, 23, 1271
5. L. K. Wood, D. J. Thiele, J. Biol. Chem. 2009, 284, 404
6. S. Itoh, H. W. Kim, O. Nakagawa, K. Ozumi, S. M. Lessner, H. Aoki, K. Akram, R. D. McKinney, M. Ushio-Fukai, T. Fukai, J. Biol. Chem. 2008, 283, 9157
7. S. Itoh, K. Ozumi, H. W. Kim, O. Nakagawa, R. D. McKinney, R. J. Folz, I. N. Zelko, M. Ushio-Fukai, T. Fukai, Free Radical Biol. Med. 2009, 46, 95
8. Neurodegeneration: Metallostasis and Proteostasis, ed. D. Millardi and E. Rizzarelli, Royal Chemical Society, 2011
9. D. A. Loeffler, P. A. LeWitt, P. L. Juneau, A. A. F. Sima, H.-U. Nguyen, A. J. DeMaggio, C. M. Brickman, G. J. Brewer, R. D. Dick, M. D. Troyer, L. Kanaley, Brain Res. 1996, 738, 265
10. M. A. Deibel, W. D. Ehmann, W. R. Markesbery, J. Neurol. Sci. 1996, 143, 137
11. L. Yang, R. McRae, M. M. Henary, R. Patel, B. Lai, S. Vogt, C. J. Fahrni, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 11179
12. M. T. Morgan, P. Bagchi, C. J. Fahrni, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15906
13. L. Zeng, E. W. Miller, A. Pralle, E. Y. Isacoff, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10
14. E. Rampazzo, S. Bonacchi, D. Genovese, R. Juris, M. Sgarzi, M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, G. A. Tomaselli, S. Gentile, C. Satriano, E. Rizzarelli, Chem. – Eur. J. 2011, 17, 13429
15. S. C. Dodani, D. W. Domaille, C. I. Nam, E. W. Miller, L. A. Finney, S. Vogt, C. J. Chang, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 5980
16. D. W. Domaille, L. Zeng, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1194
17. S. C. Dodani, S. C. Leary, P. A. Cobine, D. R. Winge, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8606
18. X. Cao, W. Lin, W. Wan, Chem. Commun. 2012, 48, 6247
19. T. Hirayama, G. C. Van de Bittner, L. W. Gray, S. Lutsenko, C. J. Chang, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 2228
20. C. Su Lim, J. H. Han, C. W. Kim, M. Y. Kang, D. W. Kang, B. R. Cho, Chem. Commun. 2011, 47, 7146
21. C. Satriano, G. Trusso Sfrazzetto, M. E. Amato, F. P. Ballistreri, A. Copani, M. L. Giuffrida, G. Grasso, A. Pappalardo, E. Rizzarelli, G. A. Tomaselli, R. M. Toscano, Chem. Commun. 2013, 49, 5565
22. S. V. Wegner, H. Arslan, M. Sunbul, J. Yin, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2567
23. A. T. Hoye, J. E. Davoren, P. Wipf, M. P. Fink, V. E. Kagan, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 87
24. J. S. Lee, Y. K. Kim, M. Vendrell, Y. T. Chang, Mol. BioSyst. 2009, 5, 411
25. Y. Koide, Y. Urano, S. Kenmoku, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10324
26. Y. Kawazoe, H. Shimogawa, A. Sato, M. Uesugi, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5478
27. D. L. Guo, T. Chen, D. J. Ye, J. Y. Xu, H. L. Jiang, K. X. Chen, H. Wang, H. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 2884
28. B. C. Dickinson, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9638
29. Y. Feng, A. Shelat, T. N. Doman, R. K. Guy, B. K. Shoichet, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 146
30. A. K. Doak, H. Wille, S. B. Prusiner, B. K. Shoichet, J. Med. Chem. 2010, 53, 4259
31. S. Zhang, T. Wu, J. Fan, Z. Li, N. Jiang, J. Wang, B. Dou, S. Sun, F. Songa, X. Peng, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 555
32. N. Jiang, J. Fan, T. Liu, J. Cao, B. Qiao, J. Wang, P. Gao, X. Peng, Chem. Commun. 2013, 49, 10620
33. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891
34. M. Sameiro, T. Goncalves, Chem. Rev. 2009, 109, 190
35. N. Boens, V. Leen, W. Dehaen, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130
36. D. C. Wang, J. L. Fan, X. Q. Gao, B. S. Wang, S. G. Sun, X. J. Peng, J. Org. Chem. 2009, 74, 7675
37. J. S. Lee, N. Y. Kang, Y. K. Kim, A. Samanta, S. Feng, H. K. Kim, M. Vendrell, J. H. Park, Y. T. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10077
38. X. J. Peng, J. J. Du, J. L. Fan, J. Y. Wang, Y. K. Wu, J. Z. Zhao, S. G. Sun, T. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1500
39. J. Fan, M. Hu, P. Zhan, X. Peng, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 29
40. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Haefele, J. Org. Chem. 2012, 77, 4928
41. Z. Liu, W. He, Z. Guo, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1568
42. A. R. Jennings, D. Y. Son, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2181
43. A. Pappalardo, F. P. Ballistreri, G. Li Destri, P. G. Mineo, G. A. Tomaselli, R. M. Toscano, G. Trusso Sfrazzetto, Macromolecules, 2012, 45, 7549
44. A. Pappalardo, M. E. Amato, F. P. Ballistreri, G. A. Tomaselli, R. M. Toscano, G. Trusso Sfrazzetto, J. Org. Chem. 2012, 77, 7684
45. C. S. Johnson, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1999, 34, 203
46. G. A. Morris, Diffusion-Ordered Spectroscopy, in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, ed. D. M. Grant and R. K. Harris, Wiley, Chichester, 2002, vol. 9
47. Y. Cohen, L. Avram, L. Frish, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 520
48. M. J. Shapiro, J. S. Gounarides, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1999, 35, 153
49. M. Nilsson, I. Duarte, C. Almeida, I. Delgadillo, B. Goodfellow, A. Gil, G. A. Morris, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 3736
50. R. Evans, Z. Deng, A. K. Rogerson, A. S. McLachlan, J. J. Richards, M. Nilsson, G. A. Morris, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3199
51. T. Z. Kidane, R. Farhad, K. J. Lee, A. Santos, E. Russo, M. C. Linder, BioMetals, 2012, 25, 697
52. A. Salinas-Castillo, M. Ariza-Avidad, C. Pritz, M. Camprubí-Robles, B. Fernández, M. J. Ruedas-Rama, A. Megia-Fernández, A. Lapresta-Fernández, F. Santoyo-Gonzalez, A. Schrott-Fischer, L. F. Capitan-Vallvey, Chem. Commun. 2013, 49, 1103
53. A. Lee, J. Chin, O. K. Park, H. Chung, J. W. Kim, S.-Y. Yoon, K. Park, Chem. Commun. 2013, 49, 5969
54. Y. H. Lee, N. Park, Y. B. Park, Y. J. Hwang, C. Kang, J. S. Kim, Chem. Commun. 2014, 50, 3197
55. K. P. Carter, A. M. Young, A. E. Palmer, Chem. Rev. 2014, 114, 4563