Synthesis and coordination chemistry of pentadienyl ligands derived from (1 R)-(-)-myrtenal

Organometallics

Volumn 33, Issue 14, 2014, Pages 3792-3803

  Fecker, Ann Christin ^a   Crǎciun, Bogdan Florin ^a,b   Freytag, Matthias ^a   Jones, Peter G ^a   Walter, Marc D ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

^b ALEXANDRU IOAN CUZA UNIVERSITY OF IASI   (Romania)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION REACTIONS; ELECTRONIC PROPERTIES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION; ZIRCONIUM COMPOUNDS;

CO-ORDINATION CHEMISTRIES; METAL COORDINATION; MYRTENAL; NATURAL PRODUCTS; PENTADIENYL; WITTIG REACTION; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

CHELATION;

EID: 84905046891     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500513m     Document Type: Article

References (70)

1. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science: Sausalito, CA, 2010;.
2. Togni, A.; Haltermann, W. A. Metallocenes; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
3. Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143
4. Giardello, M. A.; Eisen, M. S.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12114
5. Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255
6. Kaminsky, W.; Arndt, M. In Polymer Synthesis/Polymer Catalysis; Springer: Berlin, Heidelberg, 1997; Vol. 127, p 143.
7. Janiak, C.; Schumann, H. Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 290
8. Siemeling, U. Chem. Rev. 2000, 100, 1495
9. Cesarotti, E.; Kagan, H. B.; Goddard, R.; Krüger, C. J. Organomet. Chem. 1978, 162, 297
10. Wilson, D. R.; DiLullo, A. A.; Ernst, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5928
11. Ernst, R. D. Struct. Bonding (Berlin) 1984, 57, 1
12. Ernst, R. D. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 56
13. Ernst, R. D. Chem. Rev. 1988, 88, 1255
14. Ernst, R. D. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 285
15. Stahl, L.; Ernst, R. D. Adv. Organomet. Chem. 2007, 55, 137
16. Ceccon, A.; Gambaro, A.; Venzo, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 540
17. Powell, P. J. Organomet. Chem. 1981, 206, 239
18. Powell, P. J. Organomet. Chem. 1983, 244, 393
19. Powell, P.; Stephens, M.; Muller, A.; Drew, M. G. B. J. Organomet. Chem. 1986, 310, 255
20. Donaldson, W. A.; Ramaswamy, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1339
21. Kulsomphob, V.; Turpin, G. C.; Lam, K.-C.; Youngkin, C.; Trakarnpruk, W.; Carroll, P.; Rheingold, A. L.; Ernst, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3086
22. Turpin, G. C.; Rheingold, A. L.; Ernst, R. D. J. Organomet. Chem. 2003, 672, 109
23. Kulsomphob, V.; Tomaszewski, R.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Ernst, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3995
24. Bleeke, J. R. Organometallics 2005, 24, 5190
25. Rajapakshe, A.; Paz-Sandoval, M. A.; Gutierrez, J. A.; Navarro-Clemente, M. E.; Saavedra, P. J.; Gruhn, N. E.; Lichtenberger, D. L. Organometallics 2006, 25, 1914
26. Bleeke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1035
27. Reyna-Madrigal, A.; Moreno-Gurrola, A.; Perez-Camacho, O.; Navarro-Clemente, M. E.; Juarez-Saavedra, P.; Leyva-Ramirez, M. A.; Arif, A. M.; Ernst, R. D.; Paz-Sandoval, M. A. Organometallics 2012, 31, 7125
28. Cruz-Cruz, J. I. d. l.; Romano-Tequimila, J. C.; Juarez-Saavedra, P.; Paz-Sandoval, M. A. Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 1160
29. Yasuda, H.; Nakamura, A. J. Organomet. Chem. 1985, 285, 15
30. Powell, P. Adv. Organomet. Chem. 1986, 26, 125
31. Bosch, H. W.; Hund, H.-U.; Nietlispach, D.; Salzer, A. Organometallics 1992, 11, 2087
32. Fecker, A. C.; Glöckner, A.; Daniliuc, C. G.; Freytag, M.; Jones, P. G.; Walter, M. D. Organometallics 2013, 32, 874
33. Glöckner, A.; Arias, O.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Dalton Trans. 2011, 40, 11511
34. Glöckner, A.; Bannenberg, T.; Ibrom, K.; Daniliuc, C. G.; Freytag, M.; Jones, P. G.; Walter, M. D.; Tamm, M. Organometallics 2012, 31, 4480
35. Brückner, R. Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden; Spektrum, Acad. Verl.: Heidelberg, 1996.
36. Moss, G. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2193
37. Cerpa, E.; Tenorio, F. J.; Contreras, M.; Villanueva, M.; Beltran, H. I.; Heine, T.; Donald, K. J.; Merino, G. Organometallics 2008, 27, 827
38. Heiszwolf, G. J.; Kloosterziel, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1967, 86, 807
39. Kloosterziel, H.; Van, D. M. J. A. A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1970, 89, 270
40. Yasuda, H.; Ohnuma, Y.; Yamauchi, M.; Tani, H.; Nakamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2036
41. Yasuda, H.; Yamauchi, M.; Nakamura, A.; Sei, T.; Kai, Y.; Yasuoka, N.; Kasai, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1089
42. Yasuda, H.; Yamauchi, M.; Ohnuma, Y.; Nakamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1481
43. Yasuda, H.; Nishi, T.; Lee, K.; Nakamura, A. Organometallics 1983, 2, 21
44. Schlosser, M.; Staehle, M. Angew. Chem. 1982, 94, 142
45. Schlosser, M.; Lehmann, R.; Jenny, T. J. Organomet. Chem. 1990, 389, 149
46. Solomon, S. A.; Bickelhaupt, F. M.; Layfield, R. A.; Nilsson, M.; Poater, J.; Solà, M. Chem. Commun. 2011, 47, 6162
47. Day, B. M.; Clayden, J.; Layfield, R. A. Organometallics 2013, 32, 4448
48. Gong, L.; Hu, N.; Jin, Z.; Chen, W. J. Organomet. Chem. 1988, 352, 62
49. Reiners, M.; Fecker, A. C.; Freytag, M.; Jones, P. G.; Walter, M. D. Dalton Trans. 2014, 43, 6614
50. Glöckner, A.; Bannenberg, T.; Tamm, M.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. Organometallics 2009, 28, 5866
51. Glöckner, A.; Tamm, M.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. Organometallics 2009, 28, 7041
52. Glöckner, A.; Arif, A. M.; Ernst, R. D.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chim. Acta 2010, 364, 23
53. Glöckner, A.; Bannenberg, T.; Büschel, S.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6118
54. Glöckner, A.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 4368
55. Glöckner, A.; Bauer, H.; Maekawa, M.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Sun, Y.; Sitzmann, H.; Tamm, M.; Walter, M. D. Dalton Trans. 2012, 41, 6614
56. Glöckner, A.; Cui, P.; Chen, Y.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. New J. Chem. 2012, 36, 1392
57. Glöckner, A.; Daniliuc, C. G.; Freytag, M.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem. Commun. 2012, 48, 6598
58. Glöckner, A.; Kronig, S.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. J. Organomet. Chem. 2012, 723, 181
59. Glöckner, A.; Tamm, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 42, 128
60. Kreye, M.; Glöckner, A.; Daniliuc, C. G.; Freytag, M.; Jones, P. G.; Tamm, M.; Walter, M. D. Dalton Trans. 2013, 42, 2192
61. Newbound, T. D.; Rheingold, A. L.; Ernst, R. D. Organometallics 1992, 11, 1693
62. Gedridge, R. W.; Hutchinson, J. P.; Rheingold, A. L.; Ernst, R. D. Organometallics 1993, 12, 1553
63. Davidson, E. R. Chem. Rev. 2000, 100, 351
64. Lin, Z. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 602
65. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
66. Lochmann, L.; Trekoval, J. J. Organomet. Chem. 1987, 326, 1
67. Sheldrick, G. M. In SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structure from Diffraction Data; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
68. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, E.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
70. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787