Chemoselective arylation of phenols with bromo-nitroarenes: Synthesis of nitro-biaryl-ols and their conversion into benzofurans and carbazoles

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 67, 2014, Pages 9481-9484

  Kumar, Amit ^a   Yadav, Abhimanyu ^a   Verma, Ajay ^a   Jana, Sadhan ^a   Sattar, Moh ^a   Kumar, Shailesh ^a   Prasad, Ch Durga ^a   Kumar, Sangit ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH BHOPAL   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; BENZOFURAN DERIVATIVE; BIARYL INDOLE; BROMONITROARENE; CARBAZOLE DERIVATIVE; DIBENZOFURAN DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; NITRO BIARYL OLS; NITROBENZENE DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; BIOLOGICAL FUNCTIONS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMOSELECTIVE ARYLATION; CROSS COUPLING REACTION; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS;

EID: 84905040442     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc03090g     Document Type: Article

References (48)

1. D. Shabashov, O. Daugulis, Org. Lett., 2005, 7, 3657
2. D. Shabashov, O. Daugulis, Org. Lett., 2006, 8, 4947
3. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1173
4. H. Q. Do, R. K. M. Khan, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 15185
5. H. Li, R.-Y. Zhu, W.-J. Shi, K.-H. He, Z.-J. Shi, Org. Lett., 2012, 14, 4850
6. S. Yanagisawa, K. Ueda, T. Taniguchi, K. Itami, Org. Lett., 2008, 10, 4673
7. G. Bajracharya, O. Daugulis, Org. Lett., 2008, 10, 4625
8. C.-L. Sun, H. Li, D.-G. Yu, X. Zhou, X.-Y. Lu, K. Huang, S.-F. Zhang, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Nat. Chem., 2010, 2, 1044
9. C.-L. Sun, Y.-F. Gu, B. Wang, Z.-J. Shi, Chem. Eur. J., 2011, 17, 10844
10. T. Truong, O. Daugulis, Org. Lett., 2011, 13, 4172
11. C.-L. Sun, Y.-F. Gu, W.-P. Huang, Z.-J. Shi, Chem. Commun., 2011, 47, 9813
12. W. Liu, H. Cao, H. Zhang, H. Zhang, K. H. Chung, C. He, H. Wang, F. Y. Kwong, A. Lei, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 16737
13. H. Zhang, R. Shi, A. Ding, L. Lu, B. Chen, A. Lei, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12542
14. L. Meng, G. Zhang, C. Liu, K. Wu, A. Lei, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 10195
15. Z. Huang, L. Jin, Y. Feng, P. Peng, H. Yi, A. Lei, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 7151
16. N. Ono, Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VSH, New York, 2001
17. Q.-L. Xu, H. Gao, M. Yousufuddin, D. H. Ess, L. Kürti, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 14048
18. H. Gao, Q. L. Xu, M. Yousufuddin, D. H. Ess, L. Kürti, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 2701
19. H. Gao, D. H. Ess, M. Yousufuddin, L. Kürti, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 7086
20. K. M. Meragelman, T. C. Mctee, M. R. Boyd, J. Nat. Prod., 2000, 63, 427
21. M. R. Naffziger, B. O. Ashburn, J. R. Perkin, R. G. Carter, J. Org. Chem., 2007, 72, 9857
22. R. Bautista, P. A. Montoya, A. Rebollar, E. Burgueno, J. Tamariz, Molecules, 2013, 18, 10334
23. M. Inoue, H. Sakazaki, H. Furuyama, M. Hirama, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2654
24. B. Voigt, L. Meijer, O. Lozach, C. Schachtele, F. Totzke, A. Hilgeroyh, Bioorg. Med. Chem., 2005, 15, 823
25. D. D. Henning, S. Iwasa, V. H. Rawal, J. Org. Chem., 1997, 62, 2
26. R. B. Bedford, M. E. Limmeret, J. Org. Chem., 2003, 68, 8667
27. C. Huang, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10844
28. B. Xiao, Y. Fu, J. Xu, J.-J. Gong, J.-J. Dai, J. Yi, L. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 468
29. X. Zhao, C. S. Yeung, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5837
30. L.-C. Campeau, K. Fagnou, Chem. Commun., 2006, 1253
31. R. B. Bedford, M. Bethan, A. J. M. Caffign, J. P. H. Charmant, L. C. Lewis-Alleyne, P. D. Long, D. Polo-Ceron, S. Prashar, Chem. Commun., 2008, 990
32. R. B. Bedford, C. J. Mitchell, R. L. Webster, Chem. Commun., 2010, 46, 3095
33. Z. Wu, F. Luo, S. Chen, Z. Li, H. Xiang, X. Zhou, Chem. Commun., 2013, 49, 7653
34. T. Truong, O. Daugulis, Chem. Sci., 2013, 4, 531
35. B. S. Bhakuni, A. Kumar, S. J. Balkrishna, J. A. Sheikh, S. Konar, S. Kumar, Org. Lett., 2012, 14, 2838
36. A. Kumar, B. S. Bhakuni, C. D. Prasad, S. Kumar, S. Kumar, Tetrahedron, 2013, 69, 5383
37. A. M. A. G. Oliveira, M. M. M. Raposo, A. M. F. Oliveira-Campos, A. E. H. Machado, P. Puapairoj, M. Pedro, M. S. J. Nascimento, C. Portela, C. Afonso, M. Pinto, Eur. J. Med. Chem., 2006, 41, 367
38. Z. Du, J. Zhou, C. Si, W. Ma, Synlett, 2011, 3023
39. B. Liégault, D. Lee, M. P. Huestis, D. R. Stuart, K. Fagnou, J. Org. Chem., 2008, 73, 5022
40. B. Xiao, T.-J. Jong, Z.-J. Liu, J.-H. Liu, D.-F. Luo, J. Xu, L. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 9250
41. Y. Wei, N. Yoshikai, Org. Lett., 2011, 13, 5504
42. B. R. Hsieh, M. H. Litt, Macromolecules, 1985, 18, 1388
43. P. Appukuttan, E. V. Eycken, W. Dehaen, Synlett, 2005, 127
44. J. T. Kuethe, K. G. Childers, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 1577
45. J. Malmström, M. Jonsson, I. A. Cotgreave, L. Hammarström, M. Sjödin, L. Engman, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3434
46. S. Yang, C. Wu, M. Ruan, Y. Yang, Y. Zhao, J. Niu, W. Yang, J. Xu, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 4288
47. G. P. Stahly, J. Org. Chem., 1985, 50, 3091
48. M. Bella, S. Kobbelgaard, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3670